Dehydratisering

Dehydratisering, også kalt Zimmers hydrogenesis, er en kjemisk reaksjon der det avspaltes vann. Dette er en eliminasjonsreaksjon. Fordi hydroksylgruppen (-OH) vanskelig avspaltes, hjelper Brønstedsyre som katalysator ofte ved å protonere hydroksylgruppen for å gi bedre avspalting, -OH₂⁺.

I organisk syntese, finnes mange eksempler på dehydratisering:

Reaksjon av alkohol til eter

2 R-OH → R-O-R + H₂O

Reaksjon av alkohol til alken

R-CH₂-CHOH-R → R-CH=CH-R + H₂O

Reaksjon av karboksyl til syreanhydrid

2 RCO₂H → (RCO)₂O + H₂O

Reaksjon av amid til nitril

RCONH₂ → R-CN + H₂O

dienolbenzen rearrangement^[1]:

Sukker (sukrose) blir dehydrert [1]:

C₁₂H₂₂O₁₁ + 98% Sulfuric acid → 12 C _{(grafittisk skum)} + 11 H₂O _damp + Svovelsyre/vann

Reaksjonen er drevet av den eksoterme reaksjon som svovelsyre har med vann.

Vanlige dehydratiserngsmidler; konsentrert svovelsyre, konsentrert fosforsyre, varm aluminiumoksid, varm keramikk.

Referanser

^ Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg (1958). «The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione». J. Am. Chem. Soc. 80 (14): 3702–3705. doi:10.1021/ja01547a058.

Se også

Hydratisering

[1] Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg (1958). «The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione». J. Am. Chem. Soc. 80 (14): 3702–3705. doi:10.1021/ja01547a058.

[1]