브라시카스테롤

브라시카스테롤
이름
	IUPAC 이름 24-methyl cholest-5,22-dien-3β-ol
	별칭 brassicasterol,; (3β,22E)-ergosta-5,22-dien-3-ol,; 24β-methylcholesta-5,22-dien-3β-ol,; ergosta-5,22-dien-3β-ol
식별자
CAS 번호	474-67-9 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:3168;
ChemSpider	4444704 ;
ECHA InfoCard	100.006.807
PubChem CID	6432458;
UNII	2B0KG2XFOF ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80197124 ;
	InChI InChI=1S/C28H46O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-9,18-20,22-26,29H,10-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1 Key: OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWSA-N ; InChI=1/C28H46O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-9,18-20,22-26,29H,10-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1 Key: OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWBS;
	SMILES O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2([C@H](CC[C@@H]12)[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4;
성질
화학식	C28H46O
몰 질량	398.675 g·mol−1
겉보기	흰색 고체
녹는점	150–151 °C (302–304 °F; 423–424 K)
위험
인화점	불연성
관련 화합물
관련 스테롤	콜레스테롤; β-시토스테롤; 캄페스테롤; 스티그마스테롤
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

브라시카스테롤(영어: brassicasterol)은 여러 단세포 조류(식물성 플랑크톤) 및 유채와 같은 일부 육상 식물에 의해 합성되는 28개의 탄소로 구성된 스테롤이다. 브라시카스테롤은 환경에서 (해양) 조류의 존재에 대한 바이오마커로 자주 사용되어 왔으며, E 번호 E499의 성분 중 하나이다.

화학적 특성

용해도

브라시카스테롤은 물에 대한 용해도가 낮고, 결과적으로 옥탄올-물 분배계수가 높다. 이는 대부분의 환경계에서 브라시카스테롤 고체 상태와 관련이 있다는 것을 의미한다.

분해

혐기성 퇴적물과 토양에서 브라시카스테롤은 수백년 동안 안정하기 때문에, 과거에 조류의 번성 여부를 알아보는 지표로 사용될 수 있다.

화학 분석

브라시카스테롤은 하이드록실기(-OH)를 가지고 있기 때문에 글리세롤을 포함한 다른 지질들과 결합하는 경우가 많다. 따라서 대부분의 분석 방법들은 강한 알칼리(KOH 또는 NaOH)를 사용하여 에스터 결합을 비누화한다. 전형적인 추출 용매는 6% KOH 메탄올 용액이다. 이어서 유리 스테롤은 헥세인과 같은 보다 덜 극성인 용매로 분할함으로써 극성 지질로부터 분리된다. 분석 전에 하이드록실기는 수소를 보다 적게 교환하는 트라이메틸실릴(TMS)기로 대체하기 위해 종종 비스-트라이메틸 실릴 트라이플루오로아세트아마이드(BSTFA)로 유도체화된다. 기기 분석은 불꽃 이온화 검출기(FID) 또는 질량 분석기(MS)를 사용하여 기체 크로마토그래피(GC)에서 자주 수행된다. 브라시카스테롤의 트라이메틸실릴 에터의 질량 스펙트럼은 아래의 그림에서 볼 수 있다.

형성 및 생성

브라시카스테롤은 분꽃에서 발견할 수 있다.^[1]

조류로부터 공급

브라시카스테롤은 중간생성물로서 아이소프레노이드인 스쿠알렌으로부터 캄페스테롤을 통해 식물에서 형성된다. 브라시카스테롤이 확인된 조류의 목록은 대략적인 조성과 함께 아래의 표에 표시되어 있다.^[2]

선택된 와편모충류의 스테롤 함량(%). 자료 출처: 볼크만(Volkman)의 1986년 자료.
종	A	B	C	D	E	F	G	H	기타
Gonyaulax spp	100	0	0	0	0	0	0	0	0
Peridinium foliaceum	100	0	0	0	0	0	0	0	0
Peridinium foliaceum	80	20	0	0	0	0	0	0	0
Gonyaulax diegensis	39	0	0	0	0	0	0	29	32
Pyrocystis lunula	76	6	0	2	1	0	0	0	15
Gonyaulax polygramma	36	1	0	9	7	0	0	0	47
Gymnodinium wilczeki	26	39	0	35	1	0	0	0	0
Glenodinium hallii	8	50	0	0	0	42	0	0	0
야광충(Noctiluca milaris)	0	1	1	5	73	0	6	0	14
Gymnodinium simplex	0	0	0	0	53	0	0	0	47
Prorocentrum cordatum	7	0	0	0	5	0	63	0	25

A = 콜레스테롤

B = 캄페스테롤

C = 시토스테롤

D = 22-디하이드로콜레스테롤 ((22E)-콜레스타-5,22-다이엔-3β-올)

E = 브라시카스테롤

F = 스티그마스테롤

G = 24-메틸렌 콜레스테롤

H = 푸코스테롤

해양 조류의 추적자로 사용

자연에서 브라시카스테롤의 주요 공급원은 해양 조류이다. 브라시카스테롤의 비교적 높은 농도와 안정성으로 인해 샘플, 특히 퇴적물에서 유기물의 기원을 평가하는 데 사용될 수 있다.

브라시카스테롤 / 콜레스테롤 비율

스코틀랜드, 로치 스트리븐의 코어 샘플에서 브라시카스테로이드의 농도. 가장 높은 값은 퇴적물 상단 부분에서 볼 수 있으며, 깊이에 따라 감소한다. 그러나 콜레스테롤은 유사한 방식으로 작용하고, 브라시카스테롤/콜레스테롤의 비율은 모든 깊이에서 상당히 균일하며, 공급원의 변화가 없는 비슷한 분해 속도를 나타내거나 공급원에 변화가 있는 상이한 분해 속도를 나타낸다.

다변량 분석

다양한 지질 바이오마커(예: 다른 스테롤, 지방산 및 지방족 알코올)의 주성분 분석과 같은 다변량 통계 분석은 유사한 기원 또는 행동을 갖는 화합물들의 식별을 가능하게 한다. 웨일스 아폰 모다치 에스추어리의 퇴적물 샘플에 대한 로딩 플롯에서 그 예를 찾아볼 수 있다.

이 그림에서 브라시카스테롤의 위치(빨간색으로 표시)는 이 화합물의 분포가 해양 기원인 것으로 알려진 짧은 사슬 지방산 및 알코올의 분포와 유사하다는 것을 나타낸다. β-시토스테롤과 같은 지상으로부터 유래한 바이오마커는 그림의 반대편에 있으며 상호 배타적이다.

같이 보기

각주

↑ Constituents of Mirabilis jalapa. Siddiqui S., Siddiqui B.S., Adil Q. and Begum S., Fitoterapia, 1990, Volume 61, No. 5, page 471 (abstract 보관됨 2014-01-04 - 웨이백 머신)
↑ Data from a review by Volkman, 1986^{[모호한 표현]}

[1] Constituents of Mirabilis jalapa. Siddiqui S., Siddiqui B.S., Adil Q. and Begum S., Fitoterapia, 1990, Volume 61, No. 5, page 471 (abstract 보관됨 2014-01-04 - 웨이백 머신)

[2] Data from a review by Volkman, 1986^{[모호한 표현]}

[1]

[2]