Tennista specializzato nel doppio, ha vinto in questa disciplina tre tornei e raggiunto altre sette finali. In Coppa Davis ha giocato quindici match con la squadra svizzera vincendone sei.[1] Negli Slam è avanzato fino al terzo turno durante l'Australian Open 2003 e due volte sulla terra di Parigi nel 2004 e 2006. Ha partecipato inoltre alle Olimpiadi del 2004 in coppia con Roger Federer, ma la coppia è stata sconfitta al secondo turno.
Dopo essersi ritirato dall'attività agonistica nel 2011 ha intrapreso la carriera di allenatore.
Il 10 dicembre 2019 il Tribunale penale di Sierre ha condannato Allegro a due anni di reclusione con la condizionale per aver abusato di una donna austriaca in un albergo di Tallinn nel 2014. [2] Ha fatto appello contro il verdetto.[3]