Mancino naturale, professionista dal 1997, ha a lungo frequentato i circuiti minori Challenger e Futures. Nella stagione 2004 a seguito di alcuni buoni risultati in singolo (vittoria nel Challenger di Aschaffenburg, semifinale nei Challenger di Olbia, Napoli e Ginevra) ha raggiunto la sua migliore posizione nella classifica ATP al numero 180, senza peraltro aver mai esordito nel circuito maggiore. L'esordio nel circuito ATP avviene nel 2006, con 3 eliminazioni al primo turno nei tornei di Estoril, Pörtschach e Kitzbühel. Nelle ultime due stagioni una mancanza di risultati lo ha riportato a frequentare prevalentemente i tornei futures e a scendere oltre il trecentesimo posto in classifica.
In doppio ha ottenuto in totale 3 successi e 10 sconfitte nel circuito ATP, raggiungendo, come miglior risultato, i quarti a Bucarest, Palermo ed Estoril, sempre nel 2006. La sua miglior posizione in classifica nel doppio è stato il numero 94 raggiunto ad agosto 2006. Ha preso parte a due tornei del Grande Slam, il Torneo di Wimbledon del 2006 in coppia con Alessio Di Mauro e l'Australian Open del 2007 in coppia con Filippo Volandri, in entrambi i casi venendo eliminato al primo turno.
Vanta invece ben 15 vittorie in doppio nel circuito ATP Challenger.
Dal 2008 al 2011 ha lavorato insieme a Fabrizio Fanucci nella Florence Tennis School seguendo a settimane periodicamente giocatori del calibro di Filippo Volandri, Adrian Ungur, Daniele Giorgini e Matteo Trevisan.
Maestro nazionale dal 2010, anno in cui ha definitivamente lasciato l'agonismo, è attualmente anche Professional PTR nel settore under 10.
Risiede tuttora nella città natale e lavora presso il Circolo Tennis di Pontedera come direttore tecnico della scuola.
Italia
Aschaffenburg
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Leonardo Azzaro
