Nella stagione 1998-1999 il Messina ritorna tra i professionisti, due stagioni dopo il fallimento che l'aveva costretta a ripartire dal campionato dilettanti, disputa il girone C della Serie C2, dove ha raccolto 58 punti, perdendo la promozione diretta in Serie C1 per un solo punto, a vantaggio del Catania. Nei playoff ha superato in semifinale la Turris, ma ha perso la finale contro il Benevento (2-1) dopo i tempi supplementari. La stagione inizia con l'allenatore Pietro Ruisi con i peloritani che iniziano il torneo con tre vittorie di fila, poi arrivano alti e bassi, i giallorossi chiudono il girone di andata con 23 punti a metà classifica, a nove lunghezze dal Catania capolista, il tecnico viene esonerato dopo la sconfitta interna (1-2) con la Turris, alla vigilia del Natale. L'arrivo del nuovo allenatore Stefano Cuoghi cambia la marcia dei giallorossi, che iniziano un'incredibile rimonta sul Catania, nel girone di ritorno il Messina è la migliore di tutte, raccoglie 35 punti in 17 partite, recupera otto punti al Catania, uno in meno del necessario per ribaltare la situazione. Poi come sopra accennato, cede il passaggio in Serie C1, nella finale dei playoff al Benevento. Nella Coppa Italia di Serie C il Messina vince il girone Q di qualificazione, poi nei Sedicesimi supera il Foggia, negli Ottavi elimina la Cavese, nei Quarti supera il Catania ai calci di rigore, conclude il percorso in Semifinale perdendo il doppio confronto con il Gualdo.
calcio
Messina
Pietro Ruisi dalla 17ª gior. 
Astrea
L'Aquila
Sora
Catanzaro
Trapani
Juveterranova Gela
Catania
Turris
Foggia
Gualdo