Amfepramone
| Amfepramone | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| 2-(diethylamino)-1-phenylpropan-1-one | |
| Nomi alternativi | |
| 2-Diethylaminopropiophenone, Amfepramon, Amfepramone, Anorex, Delgamer, Diethylpropion, Diethylpropion Hydrochloride, Dietil retard, Dietil-retard, Dietilretard, Hydrochloride, Diethylpropion, Ifa Norex, Lipomin, Maruate, Modératan, Neobes, Nobesine, Norex - Ifa, Phepranon, Préfamone, Propion, Regenon, Regibon, Tenuate, Tepanil, alpha-Benzoyltriethylamine, alpha-Diethylaminopropiophenone, Amfepramone, Amfépramone, Amfepramonum, Anfepramona, Diethylcathinone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13H19NO |
| Massa molecolare (u) | 205.30 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-019-1 |
| PubChem | 7029 |
| DrugBank | DBDB00937 |
| SMILES | CCN(CC)C(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K | 8.2 (est) |
| Solubilità in acqua | 1.1X10+3 mg/L at 25 °C (est) |
| Temperatura di fusione | 168 |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'amfepramone, noto anche come dietilpropione, è un farmaco stimolante delle classi fenetilammina, anfetamina e catinone che veniva utilizzato come soppressore dell'appetito .[1] Viene utilizzato nella gestione a breve termine dell'obesità, insieme ai cambiamenti nella dieta e nello stile di vita.[2] L'amfepramone è chimicamente simile all'antidepressivo bupropione (precedentemente chiamato amfebutamone, usato anche per smettere di fumare andando ad agire sul circuito della ricompensa), oggi usato sia in Europa che in America Settentrionale in combinazione con naltrexone come anoressizzante.[3]
Farmacologia
[modifica | modifica wikitesto]L'amfepramone stesso non ha alcuna affinità per i trasportatori delle monoamine essendo solo un profarmaco dell'etcatinone.[4] L'etcatinone è un dopaminergico e serotoninergico molto debole, ed è rispettivamente circa 10 volte e 20 volte più forte con la noradrenalina. Di conseguenza l'anfepramone può essere essenzialmente considerato un membro della classe di farmaci noti come agenti di rilascio della norepinefrina (NRA).
Chimica
[modifica | modifica wikitesto]L'amfepramone può essere sintetizzato dal propiofenone mediante bromurazione, seguita da reazione con dietilammina.[5][6]
Società e cultura
[modifica | modifica wikitesto]Nomi
[modifica | modifica wikitesto]Un altro nome utilizzato dal punto di vista medico è dietilpropione (usato in Regno Unito e Australia). I nomi chimici includono: α-metil-β-cheto- N, N -diethylphenethylamine, N, N -diethyl-β-chetoamphetamine e N, N -diethylcathinone. I nomi commerciali sono: Anorex, Linea, Nobesine, Prefamone, Regenon, Tepanil e Tenuate (Tenuate dospan in Italia).
Legalità
[modifica | modifica wikitesto]È una sostanza controllata dalla Tabella IV in Canada e Stati Uniti. Nel Regno Unito, l'Amfepramone è un farmaco di classe C[7] della tabella 3 (farmaci da custodire in sicurezza).
Situazione in Italia
Il D.M. 02.08.2011 ha disposto il trasferimento dell'amfepramone (dietilpropione) dalla Tabella II B alla Tabella I. Pertanto, a decorrere dal 05.08.2011, ne è vietata in Italia la fabbricazione, l'importazione e il commercio, anche attraverso la vendita via Internet, ed è fatto divieto ai farmacisti di eseguire preparazioni magistrali contenenti amfepramone (dietilpropione) e/o fendimetrazina e i medici sono tenuti ad astenersi dal prescriverle.[8]
Uso ricreativo
[modifica | modifica wikitesto]Diversi studi affermano che la sostanza ha un potenziale relativamente basso di causare dipendenza negli utenti.[9][10][11][12] Tuttavia, ci sono state segnalazioni di persone che usano questo farmaco a scopo ricreativo nel Regno Unito. Probabilmente gli abusanti assumevano la sostanza per la sua attività stimolante.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ TGA Approved Terminology for Medicines, Section 1 – Chemical Substances (PDF), Therapeutic Goods Administration, Department of Health and Ageing, Australian Government, July 1999, p. 42.
- ^ medicinescomplete.com, https://www.medicinescomplete.com/mc/martindale/current/1475-e.htm. URL consultato il 18 July 2014.
- ^ Pharmacological and neurotoxicological actions mediated by bupropion and diethylpropion, in New Concepts of Psychostimulant Induced Neurotoxicity, collana International Review of Neurobiology, vol. 88, 2009, pp. 223–55, DOI:10.1016/S0074-7742(09)88009-4, ISBN 9780123745040.
- ^ Therapeutic potential of monoamine transporter substrates, in Current Topics in Medicinal Chemistry, vol. 6, n. 17, 2006, pp. 1845–59, DOI:10.2174/156802606778249766, PMID 17017961.
- ^ Schutte J, 3001910.
- ^ Synthetic Homologs of d,l-Ephedrine, in Journal of the American Chemical Society, vol. 50, n. 8, 1928, pp. 2287–2292, DOI:10.1021/ja01395a032.
- ^ legislation.gov.uk, http://www.legislation.gov.uk/ukpga/1971/38/schedule/2.
- ^ Netribe Business Solutions srl, Prescrizione di anoressizanti - Farmacie Comunali Riunite, su fcr.re.it. URL consultato il 20 ottobre 2020.
- ^ Diethylpropion (tenuate): an infrequently abused anorectic, in Psychosomatics, vol. 18, n. 1, 1977, pp. 28–33, DOI:10.1016/S0033-3182(77)71101-6, PMID 850721.
- ^ Abuse liability and safety of oral lisdexamfetamine dimesylate in individuals with a history of stimulant abuse, in Journal of Psychopharmacology, vol. 23, n. 4, June 2009, pp. 419–27, DOI:10.1177/0269881109103113, PMID 19329547.
- ^ dailymed.nlm.nih.gov, https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/lookup.cfm?setid=79b15110-e484-4b84-8947-15653746773c.
- ^ Habituation to diethylpropion (Tenuate), in Canadian Medical Association Journal, vol. 88, May 1963, pp. 943–4, PMID 14018413.
Altri progetti
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