1,2-diclorobenzene
| 1,2-diclorobenzene | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,2-diclorobenzene | |
| Nomi alternativi | |
| o-diclorobenzene orto-diclorobenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H4Cl2 |
| Massa molecolare (u) | 147,00 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-425-9 |
| PubChem | 7239 |
| DrugBank | DBDB13963 |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)Cl)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,31 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | ~ 0,13 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | −17 °C (256 K) |
| Temperatura di ebollizione | 180 °C (453 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 66 °C (339 K) (o.c.) |
| Limiti di esplosione | 2,2 - 12 Vol% |
| Temperatura di autoignizione | 640 °C (913 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 315 - 319 - 335 - 410 - 301 - 220 |
| Consigli P | 302+350 - 273 - 363 - 242 - 223 - 271 [1][2] |
L'1,2-diclorobenzene (o o-diclorobenzene) è un alogenuro arilico derivato dal benzene.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore di naftalina. È un composto nocivo, irritante, pericoloso per l'ambiente.
Reazione di formazione
[modifica | modifica wikitesto]Il benzene reagisce dando sostituzioni elettrofile. Esso prima subisce una reazione con Cl2 dando il clorobenzene grazie alla sostituzione di un idrogeno con un atomo di Cl e successivamente con una reazione simile dà il diclorobenzene.
Essendo ilcloro nel clorobenzene un disattivante, ma orto- e para-orientante, sarà favorita la formazione dell'1,2-diclorobenzene o del 1,4-diclorobenzene rispetto alla formazione di 1,3-diclorobenzene.[3]
Aromaticità del benzene
[modifica | modifica wikitesto]L'esistenza di un solo 1,2-diclorobenzene è stata una delle prove per comprendere l'aromaticità del benzene.
Di fatto se la carica non fosse stata delocalizzata e se di conseguenza il benzene avesse avuto 3 legami semplici alternati a 3 legami doppi fissi nell'anello, allora si sarebbe avuta l'esistenza di due differenti 1,2-diclorobenzeni dato che il cloro si sarebbe potuto legare sia nelle posizioni dove fossero stati i doppi legami sia in quelle dei legami semplici.[4]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ Smaltire in siti autorizzati.
- ^ Carla Gasbarri, Fondamenti di chimica organica, 4. ed. it. condotta sulla 7. ed. americana, Zanichelli, 2011, ISBN 978-88-08-06131-7, OCLC 848799230. URL consultato il 25 maggio 2022.
- ^ Loretta Lucek Jones e Leroy Laverman, Principi di chimica, 4. ed. italiana condotta sulla 7. ed. americana, Zanichelli, 2018, ISBN 978-88-08-32097-1, OCLC 1103668813. URL consultato il 25 maggio 2022.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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