Tiotixén

Tiotixén
IUPAC-név	(9Z)-N,N-dimetil-9-[3-(4-metil-1-piperazinil)propilidén]-9H-tioxantén-2-szulfonamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	3313-26-6
PubChem	941651
ChemSpider	819430
DrugBank	DB01623
KEGG	D00374
ATC kód	N05AF04
Gyógyszer szabadnév	tiotixene
SMILES CN1CCN(CC1)CC/C=C\2/c3ccccc3Sc4c2cc(cc4)S(=O)(=O)N(C)C
InChI 1S/C23H29N3O2S2/c1-24(2)30(27,28)18-10-11-23-21(17-18) 19(20-7-4-5-9-22(20)29-23)8-6-12-26-15-13-25(3) 14-16-26/h4-5,7-11,17H,6,12-16H2,1-3H3/b19-8-
UNII	7318FJ13YJ
ChEMBL	1201
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C23H29N3O2S2
Moláris tömeg	443,63 g/mol
Megjelenés	fehér, kristályos, igen keserű ízű por
Szag	gyakorlatilag nincs
Olvadáspont	147–153,5 °C ()
Oldhatóság (vízben)	13,9 mg/l
Oldószerei	nagyon jól oldódik kloroformban, kevéssé acetonban, alkoholban, szén-tetrakloridban
Megoszlási hányados	3,78
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus	máj
Biológiai felezési idő	10–20 óra
Kiválasztás	epe
Terápiás előírások
Alkalmazás	szájon át
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tiotixén szkizofrénia kezelésére alkalmazott hatóanyag. Használata demencia (idősköri szellemi leépülés) esetén ellenjavallt, mert növeli az elhalálozás kockázatát.

Kémiai szerkezete szerint tioxantén-származék. Két sztereoizomerje közül a cisz számít hatóanyagnak.

Működésmód

Dopamin D₂(en) és szerotonin 2a receptor(en) (5-HT_2a) antagonista. Kisebb mértékben más receptorokat is gátol:

• dopamin D₁(en), D₂, D₃(en) és D₄(en)
• szerotonin 5-HT₁(en) és 5-HT₂(en)
• hisztamin H₁(en)
• adrenerg α₁(en) és adrenerg α₂(en)
• muszkarinos acetilkolin M₁(en) és M₂(en).

Mellékhatások

A tiotixén sokféle receptorra hat, ezért számos mellékhatása is van, és sok gyógyszerrel kölcsönhatásba lép, melyek fő- vagy mellékhatásként hatnak e receptorokra. Fontos, hogy az orvos és a fogorvos tudjon a tiotixénről és a többi szedett gyógyszerről is. A tiotixént nem szabad tramadollal és karbamazepinnel együtt szedni. Az utóbbi gyengíti a tiotixén hatását.

A leggyakoribb mellékhatás az álmosság, melyet az alkohol és az altató/nyugtató típusú gyógyszerek és a meleg idő felerősít. A gyors felállás és leülés szédülést vagy akár ájulást is okozhat.

A tiotixén csökkenti a szervezet ellenállóképességét, különösen idős korban.

A legveszélyesebb, ritkán előforduló mellékhatás a malignus neuroleptikus szindróma(en), mely pszichózis elleni gyógyszerek szedésekor fordul elő (a tiotixén is e kategóriába tartozik).

A tiotixén bizonyos betegeknél merevséget és mozgatási nehézségeket okoz a láb, a kar és az arc izmaiban, beleértve a nyelvet és a rágóizmokat is. A terhesség harmadik trimeszterében ez áttevődhet a magzatra is. Terhesség esetén mérlegelni kell a szedés előnyeit és veszélyeit.

A tiotixén szedése bizonyos terhességi teszteknél hamis eredményt okozhat.

Nem ismert, hogy a tiotixén kiválasztódik-e az anyatejbe.

A tiotixénnek számos további mellékhatása is van, pl.:

• izommerevség, magas láz, izzadás, zavartság, gyors vagy egyenlőtlen szívverés, ájulásérzés
• nyelési zavarok
• hányinger, hányás, hasmenés vagy épp ellenkezőleg: székrekedés, étvágytalanság, súlyvesztés
• szájszárazság, szomjúságérzés.

Veszélyek

LD₅₀-értékek (mg/tskg)

	Szájon át	Bőr alá	Hasüregbe
egér	400	4	100
patkány	720	2	55

Készítmények

A nemzetközi gyógyszerkereskedelemben:

Önállóan:

• Navan
• Navane
• Navaron
• Orbinamon
• Thiothixene

Hidroklorid alakban:

• Thixit

Magyarországon nincs forgalomban.

Források

• Navane (RxList)
• Thiothixene (HMDB)
• Thiothixene (ChemIDPlus)
• Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 4. kötet, 665. oldal. ISBN 963-10-3269-8