Tricloroetilene

Tricloroetilene
	formula di struttura e modello molecolare
	modello 3D della molecola
Nome IUPAC
	1,1,2-tricloroetene
Nomi alternativi
	tricloroetene, trielina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2HCl3
Massa molecolare (u)	131,79
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	79-01-6
Numero EINECS	201-167-4
PubChem	6575
DrugBank	DBDB13323
SMILES	C(=C(Cl)Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,46
Solubilità in acqua	1,1 g/L a 20°C
Temperatura di fusione	−86,4 °C (186,6 K)
Temperatura di ebollizione	86,9 °C (359,9 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)	1,82
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	7700
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−134,1
ΔfG0 (kJ·mol−1)	−73,7
S0m(J·K−1mol−1)	201,7
C0p,m(J·K−1mol−1)	114,2
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione	7,9 - 100% vol.
Temperatura di autoignizione	410 °C (683 K)
Simboli di rischio chimico
Frasi H	350 - 341 - 319 - 315 - 336 - 412
Consigli P	201 - 273 - 308+313 - 305+351+338 - 302+352
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Il tricloroetilene, o 1,1,2-tricloroetene in nomenclatura sistematica (IUPAC), e noto commercialmente anche con il vecchio nome di trielina,^[2]^[3] è un alogenoalchene^[4] la cui struttura chimica è quella dell'etene in cui tre atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti atomi di cloro.

È un prodotto sintetico e a temperatura ambiente si presenta come un liquido mobile incolore, volatile, non infiammabile, sensibile alla luce, dal caratteristico odore dolciastro, piuttosto intenso e simile al cloroformio.^[5]^[6] Insieme a quest'ultimo è uno dei solventi clorurati di uso generale e per grassi in particolare, tra i più usati.

È considerato un cancerogeno di gruppo 1 (sicuramente cancerogeno per l'uomo).^[7]

Produzione

Fino ai primi anni settanta, la maggior parte del tricloroetilene veniva prodotta attraverso un processo a due stadi a partire dall'acetilene: dapprima una conversione di quest'ultimo a 1,1,2,2-tetracloroetano per reazione a 90 °C con cloro in presenza di cloruro ferrico come catalizzatore

{\ce {HCCH + 2 Cl2 -> Cl2CHCHCl2}}

seguita quindi dalla deidroalogenazione per trattamento con basi acquose (idrossido di calcio) oppure in fase gassosa a 300-500 °C in presenza di cloruro di bario o cloruro di calcio come catalizzatore

{\ce {2 Cl2CHCHCl2 + Ca(OH)2 -> 2 ClCH=CCl2 + CaCl2 + 2 H2O}}

{\ce {Cl2CH-CHCl2 -> ClCH=CCl2 + HCl}}

Oggi la maggior parte della produzione parte invece dall'etilene, dapprima clorurato a 1,2-dicloroetano in presenza di un catalizzatore di cloruro ferrico

{\ce {CH2=CH2 + Cl2 -> ClCH2CH2Cl}}

e quindi scaldato a circa 400 °C in presenza di ulteriore cloro gassoso

{\ce {ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 -> ClCH=CCl2 + 3 HCl}}

quest'ultima reazione è catalizzata da varie sostanze; il catalizzatore più usato è una miscela di cloruro di potassio e cloruro di alluminio, ma anche il carbone poroso può essere usato.

Un sottoprodotto di questa reazione è il tetracloroetilene, che può anche diventarne il prodotto principale, agendo sulla quantità di cloro immessa nella seconda reazione. Tricloroetilene e tetracloroetilene vengono successivamente purificati per distillazione.

Utilizzi

Il tricloroetilene è un ottimo solvente per molti composti organici. Al picco della sua produzione, negli anni venti, il suo impiego principale era l'estrazione di oli vegetali da piante quali la soia, il cocco e la palma. Tra gli altri usi nell'industria alimentare si annoveravano la decaffeinazione del caffè e l'estrazione di essenze. Ha trovato uso anche come solvente per il lavaggio a secco, fino a quando non è stato soppiantato negli anni cinquanta dal tetracloroetilene. Ancora tutt'oggi però è possibile reperirlo in alcuni negozi di tipo ferramenta, ed è usato come smacchiatore. Se ne consiglia l'uso soltanto indossando appositi DPI (Dispositivi di Protezione Individuali) quali mascherina, guanti e occhiali protettivi, per evitarne ogni possibile contatto.

Per via della sua tossicità e cancerogenicità, non è più impiegato nell'industria alimentare e farmaceutica dagli anni settanta praticamente in tutto il mondo.

Tossicità

Inalato, il tricloroetilene deprime il sistema nervoso centrale e produce sintomi simili a quelli dell'ubriacatura da alcol: mal di testa, confusione, difficoltà nella coordinazione motoria. Un'esposizione prolungata può portare all'incoscienza e alla morte.

Particolare attenzione va posta nei luoghi dove è possibile avere alte concentrazioni di suoi vapori; il tricloroetilene de-sensibilizza rapidamente il naso e diviene impercepibile all'olfatto, aumentando il rischio di inalarne dosi elevate.

L'esposizione ai suoi vapori può provocare un prolungato bruciore agli occhi

L'effetto dell'esposizione a lungo termine sugli esseri umani non è noto. La sperimentazione animale ha dimostrato la cancerogenicità del tricloroetilene a carico del fegato nei topi.

Come anticipato da uno studio portato a termine nel 2011, gli esseri umani a lungo esposti a tale composto organico hanno una probabilità sei volte maggiore di sviluppare la malattia di Parkinson^[8]. L'ipotesi è stata decisamente rafforzata da uno studio pubblicato nel 2023, riguardante circa 340 mila soldati americani (marines), che ha evidenziato come i soggetti esposti ad acqua di falda gravemente contaminata da tricloroetilene abbiano il 70% in più di possibilità di sviluppare il Parkinson^[9].

Intossicazione acuta: oltre agli effetti già descritti sul sistema nervoso centrale, storicamente si era correlata al tricloroetilene anche l'anestesia del nervo trigemino, mai confermato da studi sperimentali^[10]. L'intossicazione acuta può causare epatopatia acuta citotossica, tubulopatia, irritazione di cute e mucose.

Intossicazione cronica: turbe del ritmo e della conduzione cardiaca, dermatiti, turbe dell'equilibrio per alterazione della funzione vestibolare, psicosindrome organica, alcol intolleranza per interferenza su enzimi dell'ossidazione dell'etanolo (acetaldeide deidrogenasi).^[11]

Effetti da inalazione

Se inalata la sostanza provoca un forte disorientamento unito ad una sensazione di irrealtà. Le capacità motorie si riducono, e calano anche le percezioni tattili (che spesso arrivano ritardate), la memoria a brevissimo termine sparisce (è impossibile ricordare una frase appena letta), le percezioni uditive sono alterate da un forte rumore di fondo e da una marcata eco. Possono presentarsi allucinazioni e convinzioni assurde fortemente spiacevoli, come ad esempio credere che ci sia qualcuno nella nostra stanza oppure percepire l'ambiente come "animato". Il ridotto senso critico associato a tali esperienze porta a considerarle "reali" fino a favorire l'insorgenza di reazioni impulsive anche estreme; tali effetti svaniscono dopo poche decine di secondi.

L'inalazione in grandi quantità provoca spasmi nel corpo e perdita della capacità di reagire.

Note

^ scheda del tricloroetilene su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, p. 33.
^ Rodomontano, Chimica Organica, p. 332.
^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, 6.5.4. Alogenoalcheni, in CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, p. 501.
^ (EN) PubChem, Trichloroethylene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 3 agosto 2022.
^ GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 3 agosto 2022.
^ (EN) List of classifications, Volumes 1–122 – IARC, su monographs.iarc.fr. URL consultato il 30 ottobre 2018 (archiviato dall'url originale il 31 dicembre 2018).
^ Parkinson: esposizione a solvente chimico aumenta 6 volte rischio, su salute24.ilsole24ore.com. URL consultato il 17-11-2011.
^ (EN) Samuel M. Goldman, Frances M. Weaver e Kevin T. Stroupe, Risk of Parkinson Disease Among Service Members at Marine Corps Base Camp Lejeune, in JAMA Neurology, 15 maggio 2023, DOI:10.1001/jamaneurol.2023.1168. URL consultato il 18 maggio 2023.
^ Int J Toxicol. 2006 Nov-Dec;25(6):531-40. Lack of trigeminal nerve toxicity in rats exposed to trichloroethylene vapor for 13 weeks
^ Arch Toxicol. 1975;33(3):173-89. Metabolism of trichloroethylene in man. III. Interaction of trichloroethylene and ethanol

Voci correlate

1,2-dicloroetilene

Altri progetti

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Collegamenti esterni

trielìna, su sapere.it, De Agostini.
(EN) trichloroethylene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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[1] scheda del tricloroetilene su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.

[2] R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, p. 33.

[3] Rodomontano, Chimica Organica, p. 332.

[4] R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, 6.5.4. Alogenoalcheni, in CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, p. 501.

[5] (EN) PubChem, Trichloroethylene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 3 agosto 2022.

[6] GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 3 agosto 2022.

[7] (EN) List of classifications, Volumes 1–122 – IARC, su monographs.iarc.fr. URL consultato il 30 ottobre 2018 (archiviato dall'url originale il 31 dicembre 2018).

[8] Parkinson: esposizione a solvente chimico aumenta 6 volte rischio, su salute24.ilsole24ore.com. URL consultato il 17-11-2011.

[9] (EN) Samuel M. Goldman, Frances M. Weaver e Kevin T. Stroupe, Risk of Parkinson Disease Among Service Members at Marine Corps Base Camp Lejeune, in JAMA Neurology, 15 maggio 2023, DOI:10.1001/jamaneurol.2023.1168. URL consultato il 18 maggio 2023.

[10] Int J Toxicol. 2006 Nov-Dec;25(6):531-40. Lack of trigeminal nerve toxicity in rats exposed to trichloroethylene vapor for 13 weeks

[11] Arch Toxicol. 1975;33(3):173-89. Metabolism of trichloroethylene in man. III. Interaction of trichloroethylene and ethanol

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