Transplatine
| Transplatine | |||
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| Structure du transplatine | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | trans-diamminedichloroplatine(II) | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.035.422 | ||
| No CE | 238-980-9 | ||
| No RTECS | TP2455000 | ||
| PubChem | 5702198 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | poudre jaune inodore[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | H6Cl2N2Pt [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 300,051 ± 0,014 g/mol H 2,02 %, Cl 23,63 %, N 9,34 %, Pt 65,01 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 340 °C[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
  Danger |
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| Transport[1] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le transplatine[3], ou trans-diamminedichloroplatine(II), est un complexe ammine de platine de formule chimique trans-PtCl2(NH3)2. Il s'agit d'un solide jaune peu soluble dans l'eau mais facilement soluble dans le N,N-diméthylformamide. C'est l'isomère trans du cisplatine, anticancéreux largement utilisé en oncologie[4], mais, contrairement à ce dernier, le transplatine est bien moins actif. L'existence de ces deux isomères a conduit le chimiste suisse Alfred Werner à proposer pour cette molécule une géométrie plane carrée[5] ; le transplatine a une symétrie D2h.
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Cisplatine à gauche, transplatine à droite.
On peut obtenir ce complexe en traitant [Pt(NH3)4]Cl2 avec de l'acide chlorhydrique[5].
De nombreuses réactions de ce complexe peuvent être expliquées par l'effet trans. Il s'hydrolyse lentement en solution aqueuse pour donner le complexe aqua mixte trans-[PtCl(H2O)(NH3)2]Cl. De même, il réagit avec la thiourée SC(NH2)2, notée « tu » sous forme de ligand, pour donner du trans-[Pt(tu)2(NH3)2]Cl2 incolore ; en revanche, l'isomère cis donne [Pt(tu)4]Cl2. L'addition oxydante de chlore donne du trans-PtCl4(NH3)2.
Le transplatine est bien moins utile en chimiothérapie que le cisplatine, mais la substitution de l'ammoniac par d'autres ligands a conduit à des médicaments bien plus efficaces et qui ont fait l'objet de recherches actives[6].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- « Fiche du composé Bis(cyclopentadienyl)manganese », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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(en) B. Nakata, S. Yamagata, I. Kanehara, T. Shirasaka et K. Hirakawa, « Transplatin, a cisplatin trans-isomer, may enhance the anticancer effect of 5-fluorouracil », Journal of Experimental & Clinical Cancer Research, vol. 25, no 2, , p. 195-200 (PMID 16918130, lire en ligne
)
- (en) « Cisplatin », sur drugs.com, Drugs.com, (consulté le ).
- (en) George B. Kauffman, Dwaine O. Cowan, George Slusarczuk et Stanley Kirschner, « cis- and trans-Dichlorodiammineplatinum(II) », Inorganic Syntheses, vol. 7, , p. 239-245 (DOI 10.1002/9780470132388.ch63, lire en ligne)
- (en) Sheena M. Aris et Nicholas P. Farrell, « Towards Antitumor Active trans-Platinum Compounds », European Journal of Inorganic Chemistry, vol. 2009, no 10, , p. 1293-1302 (PMID 20161688, PMCID 2821104, DOI 10.1002/ejic.200801118, lire en ligne)
