Giriboy a commencé sa carrière musicale en 2011 avec le single "You Look So Good to Me", sorti sous Just Music Entertainment, un label qui avait récemment été fondé par le rappeur Swings. L'année suivante, il sort l'EPFatal Album, dont la plupart des paroles ont été écrites lorsqu'il était lycéen. Il a sorti son deuxième EP nommé Fatal Album II un peu plus tard dans l'année[3].
Giriboy a participé à la troisième saison de l'émission Show Me the Money en 2014[4]. Cette même année, il s'est classé dans le top 100 du Gaon Digital Chart pour la première fois, avec le single "Fluttering Feelings", une collaboration avec la chanteuse NS Yoon-G. La chanson a fini à la 6e place du classement[5].
En 2015, il apparaît dans l'émission No Mercy, dans laquelle il a collaboré sur des chansons avec les autres participants (qui formeront le boys bandMonsta X) et les artistes établis Soyou et Mad Clown[6],[7]. Il a aussi sort l'album Sexual Perceptions, qui a atteint la 10e place du Gaon Album Chart en mars.
En 2016, il a sorti son quatrième album, Mechanical Album[8].
Corée du Sud
