Batrachotoxine
Pour les articles homonymes, voir BTX.
| Batrachotoxine | |
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| Structure de la batrachotoxine. | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C31H42N2O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 538,675 ± 0,029 9 g/mol C 69,12 %, H 7,86 %, N 5,2 %, O 17,82 %, |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 0,002 7 mg·kg-1 (souris, i.v.) 0,002 mg·kg-1 (souris, s.c.) 0,002 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La batrachotoxine (BTX) est un alcaloïde stéroïdien que l'on trouve dans certaines grenouilles d'Amérique du Sud (les phyllobates principalement), certains insectes de la famille des Melyridae (appartenant à la super-famille des Cleroidea) et quelques oiseaux de Nouvelle-Guinée. Le terme batrachotoxine dérive du grec ancien batrachos (βάτραχος) et toxikon (τοξικόν) qui signifie « le poison de la grenouille »[3]. Cette toxine porte ce nom en raison de l'animal sur lequel elle fut découverte, Phyllobates aurotaenia (Boulenger, 1913) et de l'utilisation, par exemple sur les pointes de flèches, de cette toxine par les populations humaines qui sont au contact des populations de Phyllobates aurotaenia .
Mode d'action
[modifier | modifier le code]La batrachotoxine est un ligand des canaux sodiques du cœur et du système nerveux central. Ainsi elle empêche la sécrétion de chlorure de sodium dans la lumière des cellules épithéliales de ces organes.
Des expériences menées chez les rongeurs donnent une dose létale médiane sous-cutanée de 2 µg/kg[4]. La batrachotoxinine A, produit dérivé, a une dose létale médiane de 1 000 µg/kg.
Origine de la toxine
[modifier | modifier le code]À la fois pour les espèces de grenouilles et de passereaux sous-citées, cette toxine pourrait avoir pour origine l'alimentation ou une production « par des bactéries hôtes ou par des modifications de précurseurs fournis par ces mêmes bactéries »[5].
Origine de la toxine chez les grenouilles
[modifier | modifier le code]La batrachotoxine est sécrétée notamment par des grenouilles d'Amérique du Sud appartenant au genre Phyllobates (5 espèces).
En captivité, il a été observé que l'effet de la toxine est fortement atténué[réf. nécessaire] ce qui amène à penser que l'alimentation joue un rôle déterminant dans la production de cette toxine.
Origine de la toxine chez les oiseaux
[modifier | modifier le code]La batrachotoxine se rencontre chez l'Ifrita de Kowald[6] mais également quelques espèces du genre Pitohui[6],[7].
Chez ces passereaux, la batrachotoxine pourrait avoir en partie pour origine la consommation de scarabées Choresine[8] qui en contiennent eux-mêmes.
Notes et références
[modifier | modifier le code]Notes
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Batrachotoxine », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
- Bailly 1901
- (en) Tokuyama, T., Daly, J. et Witkop, B., « The structure of batrachotoxin, a steroidal alkaloid from the Colombian arrow poison frog, Phyllobates aurotaenia, and partial synthesis of batrachotoxin and its analogs and homologs », J. Am. Chem. Soc., vol. 91, no 14, , p. 3931–3938 (DOI 10.1021/ja01009a052)
- Mebs 2006
- Dumbacher, Spande et Daly 2006
- Dumbacher et al. 1992
- Dumbacher et al. 2004
Références
[modifier | modifier le code]- [Bailly, 1901] Anatole Bailly, Abrégé du dictionnaire grec français, Paris, Hachette Education, , 1012 p., 25 cm, relié (ISBN 2-01-003528-3, OCLC 36918374, BNF 34750523, lire en ligne)
- [Dumbacher et al., 1992] (en) John P. Dumbacher, Bruce M. Beehler, Thomas F. Spande, H. Martin Garraffo et John W. Daly, « Homobatrachotoxin in the genus Pitohui: chemical defense in birds? », Science, vol. 258, no 5083, , p. 799-801 (résumé, lire en ligne [PDF]).
- [Dumbacher, Spande & Daly, 2000] (en) John P. Dumbacher, Thomas F. Spande et John W. Daly, « Batrachotoxin alkaloids from passerine birds: A second toxic bird genus (Ifrita kowaldi) from New Guinea », PNAS, vol. 97, no 24, , p. 12970-12975 (résumé, lire en ligne [PDF]).
- [Dumbacher et al., 2004] (en) John P. Dumbacher, Avit Wako, Scott R. Derrickson, Allan Samuelson, Thomas F. Spandle et John W. Daly, « Melyrid beetles (Choresine): A putative source for the batrachotoxin alkaloids found in poison-dart frogs and toxic passerine birds », PNAS, vol. 101, no 45, , p. 15857-15860 (résumé, lire en ligne [PDF]).
Annexes
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]Bibliographie
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: document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.
- (en) Stefan Lötters, Karl-Heinz Jungfer, Friedrich Wilhelm Henkel et Wolfgang Schmidt (préf. Amsterdam, Gaildorf, Kamen & Soest, ill. Svatek, photogr. Lotters et al.), Poison Frogs : Biology, Species & Captive Husbandry, Francfort-sur-le-Main, Chimaira, , 1re éd., 668 p., 24 cm x 17 cm x 4 cm, relié, couleur (ISBN 978-3-930612-62-8 et 3-93061-262-3, OCLC 174929258, BNF 42510469)
- [Mebs, 2006] Dietrich Mebs (trad. Max Goyffon), Animaux venimeux et vénéneux [« Venomous And Poisonous Animals »], Tec&Doc, , 345 p. [détail des éditions] (ISBN 2743008172 et 9782743008178)
