Acide linoléique
Ne doit pas être confondu avec Acide linolénique.
| Acide linoléique | |
 Nomenclature de la chaîne hydrocarbonée  Structure 3D de l'acide linoléique |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (9Z,12Z)-octadéca-9,12-diénoïque |
| Synonymes |
AL |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.428 |
| No CE | 200-470-9 |
| PubChem | 5280450 |
| ChEBI | 17351 |
| FEMA | 3380 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | huile incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H32O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 280,445 5 ± 0,017 2 g/mol C 77,09 %, H 11,5 %, O 11,41 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −5 °C ou −12 °C |
| T° ébullition | 230 °C à 16 mmHg 202 °C à 1,4 mmHg |
| Solubilité | 139 mg·L-1 eau à 20 °C; 1 ml dans 10 ml d'éther de pétrole; Sol dans l'alcool absolu, Miscible avec les huiles, les solvants gras, le diméthylformamide |
| Masse volumique | 0,902 g·mL-1 à 25 °C |
| Point d’éclair | 113 °C |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | éclairage : sodium 1,4715 à 11,5 ° 1,4699 à 20 ° 1,4683 à 21,5 ° 1,4588 à 50 ° |
| Précautions | |
| SIMDUT[3] | |
Produit non contrôlé |
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| Directive 67/548/EEC | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide linoléique est un acide gras polyinsaturé oméga-6 correspondant à l'acide tout-cis-Δ9,12 C18:2 n-6
Sa formule semi-développée est : H3C–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)7–COOH
Étymologie
[modifier | modifier le code]Le mot linoléique vient du grec linon (les lins, soit le genre Linum, dont le lin cultivé). Oléique signifie une relation à l'huile.
Description
[modifier | modifier le code]Il est constitué de 18 atomes de carbone, d'une fonction acide carboxylique, et de deux insaturations (doubles liaisons). Le composé est liquide et incolore.
On distingue plusieurs stéréoisomères de l'acide octadécadiénoïque, mais seul l'acide 9-cis, 12-cis octadécadiénoïque correspond à l'acide linoléique.
Sa désignation biochimique est 18:2(n-6), l'énumération des doubles liaisons se faisant en sens inverse de la nomenclature chimique. Sa température de fusion est de −9 °C.
Fonctions
[modifier | modifier le code]L'acide linoléique est un acide gras indispensable polyinsaturé qui intervient dans la fabrication de la membrane cellulaire.
Sources alimentaires
[modifier | modifier le code]L'acide linoléique est présent dans différents aliments :
- huile de pépins de raisin avec 58-78 %
- huile de carthame avec 55-81 % (teneur en acide linoléique la plus élevée de toutes les huiles végétales)[4].
- huile d'arachide (45-58 %),
- huile de germe de blé (40-55 %),
- huile de maïs (34-62 %),
- huile de tournesol (20-75 %)
- huile de colza (18-30 %)
En revanche l'huile d'olive ne contient que 3-20 % d'acide linoléique.
Métabolisme
[modifier | modifier le code]Anabolisme
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L'acide linoléique n'est pas synthétisable par les cellules animales car elles n'ont pas les enzymes nécessaires. Ce qui n'est pas le cas des cellules végétales. C'est donc un acide gras essentiel pour les animaux.
Catabolisme
[modifier | modifier le code]Pour pouvoir être utilisé par le corps, l'acide linoléique doit être converti en acide gamma-linolénique (GLA), par une réaction enzymatique (delta-6-désaturase ou D6D).
L'acide linoléique ne peut être synthétisé par l'organisme et doit donc être apporté par l'alimentation. On dit pour cela que c'est un acide gras indispensable. En revanche, à partir de cet acide gras, l'organisme est capable de synthétiser de nombreux acides gras aux fonctions essentielles comme, entre autres, l'acide arachidonique (C20:4 n-6) obtenu par élongation.
Des énantiomères trans-linoléiques sont obtenus à partir de l'acide linoléique par chauffage. C'est pour cela que certains médecins et nutritionnistes, donnent de l'importance aux huiles de première pression à froid. En effet l'extraction à chaud des huiles a tendance à transformer l'acide cis-linoléique en acide trans-linoléique et rendre ainsi l'huile inutilisable par l'organisme pour la synthèse d'acide gamma-linolénique.
Carences
[modifier | modifier le code]Les symptômes de carence en acide cis-linoléique sont :
- sécheresse de la peau avec desquamation[réf. nécessaire] ;
- soif intense[réf. nécessaire] ;
- déficit immunitaire[réf. nécessaire] ;
- allergie[réf. nécessaire].
Effets sur la santé
[modifier | modifier le code]Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-859-4)
- « Acide linoléique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-19-00132
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles liés
[modifier | modifier le code]Liens externes
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- Ressources relatives à la santé :
- Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :
