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Acide abscissique

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Acide abscissique
Image illustrative de l’article Acide abscissique
Identification
Nom UICPA acide (2Z,4E)-5-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6 -triméthyl-4-oxo-2-cyclohexén- 1-yl)-3-méthylpentane-2,4-diénoïque
Synonymes

dormine
ABK
ABA

No CAS 21293-29-8 (+)
No ECHA 100.040.275
No CE 244-319-5 (+)
No RTECS RZ2475100
PubChem 5375199
ChEBI 2635
SMILES
InChI
Apparence poudre jaunâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule C15H20O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 264,316 9 ± 0,014 6 g/mol
C 68,16 %, H 7,63 %, O 24,21 %,
Propriétés physiques
T° fusion 160 °C[3]

186-188 °C[1]

T° ébullition 120 °C (Sublimation) [3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c [4]
Paramètres de maille a = 6,347 Å

b = 33,555 Å
c = 7,615 Å
α = 90,00 °
β = 118,29 °
γ = 90,00 °
Z = 4[4]

Volume 1 428,09 Å3 [4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide abscissique (ABA, pour abscisic acid) est une phytohormone (hormone végétale). Cet acide est un sesquiterpénoïde dont la molécule comporte 15 carbones : C15H20O4.

L'ABA fonctionne dans de nombreux processus de développement des plantes, y compris la dormance des graines et des bourgeons, le contrôle de la taille des organes et la fermeture des stomates. Il est particulièrement important pour les plantes dans la réponse aux stress environnementaux, notamment la sécheresse, la salinité du sol, la tolérance au froid, la tolérance au gel, le stress thermique et la tolérance aux ions de métaux lourds[5].

L'ABA se trouve dans les plantes, les mousses, les algues, les champignons et les cyanobactéries, mais pas dans les autres bactéries, les archées et les hépatiques.

Historique

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Dans les années 1940, Torsten Hemberg, alors qu'il travaillait à l'Université de Stockholm, a trouvé des preuves qu'il existe une corrélation positive entre la période de repos et la présence d'un inhibiteur de croissance soluble dans l'éther acide dans les tubercules de pomme de terre[6],[7].

En 1963, l'acide abscisique a été identifié et caractérisé pour la première fois comme une hormone végétale par Frederick T. Addicott et Larry A. Davis. Ils étudiaient des composés qui provoquent l'abscission (perte) des fruits du coton (capsules). Deux composés ont été isolés et appelés abscisine I et abscisine II. L'abscisine II est actuellement appelée acide abscissique (ABA)[7].

Fonctions

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On croyait à l'origine que l'ABA était impliquée dans l'abscission, d'où son nom. On sait maintenant que cela n'est le cas que dans un petit nombre de plantes. La signalisation médiée par l'ABA joue également un rôle important dans les réponses des plantes au stress environnemental et aux agents pathogènes des plantes[8],[9]. Les gènes végétaux pour la biosynthèse de l'ABA et la séquence de la voie ont été élucidés[10],[11]. L'ABA est également produit par certains champignons phytopathogènes via une voie de biosynthèse différente de la biosynthèse de l'ABA chez les plantes[12].

En préparation pour l'hiver, l'ABA est produit dans les bourgeons terminaux[13]. Cela ralentit la croissance des plantes et dirige les ébauches foliaires vers le développement d'écailles pour protéger les bourgeons dormants pendant la saison froide. L'ABA inhibe également la division des cellules dans le cambium vasculaire, s'adaptant aux conditions froides de l'hiver en suspendant la croissance primaire et secondaire.

L'acide abscissique est également produit dans les racines en réponse à la diminution du potentiel hydrique du sol (qui est associée à un sol sec) et à d'autres situations dans lesquelles la plante peut être soumise à un stress. L'ABA se transloque ensuite vers les feuilles, où il modifie rapidement le potentiel osmotique des cellules de garde stomatiques, provoquant leur rétrécissement et la fermeture des stomates. La fermeture des stomates induite par l'ABA réduit la transpiration (évaporation de l'eau hors des stomates), empêchant ainsi une nouvelle perte d'eau des feuilles en période de faible disponibilité en eau. Une corrélation linéaire étroite a été trouvée entre la teneur en ABA des feuilles et leur conductance (résistance stomatique) sur la base de la surface foliaire[14].

La germination des graines est inhibée par l'ABA en antagonisme avec la gibbérelline. L'ABA empêche également la perte de dormance des graines[15].

Plusieurs plantes Arabidopsis thaliana mutantes ABA ont été identifiées et sont disponibles auprès du Nottingham Arabidopsis Stock Center - à la fois celles déficientes en production d'ABA et celles dont la sensibilité à son action est altérée. Les plantes hypersensibles ou insensibles à l'ABA présentent des phénotypes de dormance des graines, de germination, de régulation stomatique, et certains mutants présentent une croissance rabougrie et des feuilles brunes/jaunes. Ces mutants reflètent l'importance de l'ABA dans la germination des graines et le développement précoce de l'embryon.[citation nécessaire]

La pyrabactine (un pyridyle contenant un activateur ABA) est un inhibiteur de l'expansion cellulaire de l'hypocotyle naphtalène sulfonamide, qui est un agoniste de la voie de signalisation ABA de la graine[16]. C'est le premier agoniste de la voie ABA qui n'est pas structurellement lié à l'ABA. [citation nécessaire]

Propriétés physiologiques - résumé

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  • Dormance et inhibition de germination
    • Induction de la sénescence (maturation des graines en produisant de la LEA ou Late Embryogenesis Abundant protein).
    • Prolongation de la dormance.
    • Arrêt de croissance de bourgeons ayant démarré et réintroduction de la dormance[17].
    • Inhibition de la germination des graines par modification de la perméabilité des membranes.
  • Défense contre différents stress
  • Autres rôles
    • Action négative sur l'élongation des entrenœuds.
    • Inversion des conditions photopériodiques nécessaires à la floraison.
    • Accélération de l'abscission des feuilles (repos hivernal) sans la déclencher.
    • Chute des fruits secs.

Biosynthèse

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Chez les plantes, la production d'acide abscissique est concentrée au niveau du parenchyme des racines et des feuilles matures, à l'intérieur des plastes. C'est à partir du DOXP que l'acide abscissique est synthétisé dans les plantes.

  • 1-désoxy-D-xylulose-5-phosphate (DOXP) → isopentényl-pyrophosphate (IPP)[20] → caroténoïdes (dont β-carotène) (C40) → 9'-cis-néoxanthine (C40)
  • 9'-cis-néoxanthine (C40) + O2 → Xanthoxine (C15) (oxydation et coupure en deux de la néoxanthine)
  • Xanthoxine → Aldéhyde abscissique (ABA-aldéhyde) → Acide abscissique (ABA)[21]

Une voie alternative a pour intermédiaire la cis-violaxanthine au lieu de la cis-néoxanthine.

Inactivation

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L'ABA est une molécule assez instable qui est rapidement inactivée. Elle peut l'être par conjugaison avec des oses sous forme d'ABA-β-D-Glucose ester (stockage ou inactivation irréversible) ou par oxydation sous forme d'acide phaséique (PA) puis acide 4'-dihydrophaséique (DPA)

Migration

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Il n'existe aucun système de transport spécifique connu jusqu'à présent, par contre, l'acide abscissique étant un acide faible (pKa = 4,7), les mouvements et la distribution intracellulaire sont régis par son état d'ionisation (transport non polarisé : phloème dans les feuilles et xylème dans les racines). Cet état ionisé lui permet plus facilement de traverser les membranes lipidiques[pourquoi ?]. Le temps de migration est relativement limité puisque l'acide abscissique est très rapidement métabolisé.

Notes et références

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  1. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-cis,4-trans-Abscisic acid synthetic, 98%, consultée le 4 janvier 2018. + (pdf) Fiche MSDS
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a et b (en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
  4. ↑ a b et c « Abscisic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le )
  5. ↑ Ruth Finkelstein, « Abscisic Acid synthesis and response », The Arabidopsis Book, vol. 11,‎ , e0166 (ISSN 1543-8120, PMID 24273463, PMCID 3833200, DOI 10.1199/tab.0166, lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ (en) Torsten Hemberg, « Significance of Growth-Inhibiting Substances and Auxins for the Rest-Period of the Potato Tuber », Physiologia Plantarum, vol. 2, no 1,‎ , p. 24–36 (ISSN 0031-9317 et 1399-3054, DOI 10.1111/j.1399-3054.1949.tb07645.x, lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ a et b (en) Karl Dörffling, « The Discovery of Abscisic Acid: A Retrospect », Journal of Plant Growth Regulation, vol. 34, no 4,‎ , p. 795–808 (ISSN 0721-7595 et 1435-8107, DOI 10.1007/s00344-015-9525-6, lire en ligne, consulté le )
  8. ↑ (en) Jian-Kang Zhu, « S ALT AND D ROUGHT S TRESS S IGNAL T RANSDUCTION IN P LANTS », Annual Review of Plant Biology, vol. 53, no 1,‎ , p. 247–273 (ISSN 1543-5008 et 1545-2123, PMID 12221975, PMCID PMC3128348, DOI 10.1146/annurev.arplant.53.091401.143329, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ (en) Mitsunori Seo et Tomokazu Koshiba, « Complex regulation of ABA biosynthesis in plants », Trends in Plant Science, vol. 7, no 1,‎ , p. 41–48 (DOI 10.1016/S1360-1385(01)02187-2, lire en ligne, consulté le )
  10. ↑ (en) Eiji Nambara et Annie Marion-Poll, « ABSCISIC ACID BIOSYNTHESIS AND CATABOLISM », Annual Review of Plant Biology, vol. 56, no 1,‎ , p. 165–185 (ISSN 1543-5008 et 1545-2123, DOI 10.1146/annurev.arplant.56.032604.144046, lire en ligne, consulté le )
  11. ↑ (en) B.V. Milborrow, « The pathway of biosynthesis of abscisic acid in vascular plants: a review of the present state of knowledge of ABA biosynthesis », Journal of Experimental Botany, vol. 52, no 359,‎ , p. 1145–1164 (ISSN 1460-2431 et 0022-0957, DOI 10.1093/jexbot/52.359.1145, lire en ligne, consulté le )
  12. ↑ (en) Verena Siewers, Jørn Smedsgaard et Paul Tudzynski, « The P450 Monooxygenase BcABA1 Is Essential for Abscisic Acid Biosynthesis in Botrytis cinerea », Applied and Environmental Microbiology, vol. 70, no 7,‎ , p. 3868–3876 (ISSN 0099-2240 et 1098-5336, PMID 15240257, PMCID PMC444755, DOI 10.1128/AEM.70.7.3868-3876.2004, lire en ligne, consulté le )
  13. ↑ Dongling Wang, Zhenzhen Gao, Peiyong Du et Wei Xiao, « Expression of ABA Metabolism-Related Genes Suggests Similarities and Differences Between Seed Dormancy and Bud Dormancy of Peach (Prunus persica) », Frontiers in Plant Science, vol. 6,‎ (ISSN 1664-462X, PMID 26793222, PMCID PMC4707674, DOI 10.3389/fpls.2015.01248, lire en ligne, consulté le )
  14. ↑ (en) Barbara Steuer, Thomas Stuhlfauth et Heinrich P. Fock, « The efficiency of water use in water stressed plants is increased due to ABA induced stomatal closure », Photosynthesis Research, vol. 18, no 3,‎ , p. 327–336 (ISSN 0166-8595 et 1573-5079, DOI 10.1007/BF00034837, lire en ligne, consulté le )
  15. ↑ Sylvie Meyer, Catherine Reeb et Robin Bosdeveix, Botanique - Biologie et physiologie végétale, Paris, Maloine, coll. « Sciences fondamentales », , 3e éd., 509 p. (ISBN 978-2-224-03536-5), p. 60
  16. ↑ (en) Sang-Youl Park, Pauline Fung, Noriyuki Nishimura et Davin R. Jensen, « Abscisic Acid Inhibits Type 2C Protein Phosphatases via the PYR/PYL Family of START Proteins », Science, vol. 324, no 5930,‎ , p. 1068–1071 (ISSN 0036-8075 et 1095-9203, PMID 19407142, PMCID PMC2827199, DOI 10.1126/science.1173041, lire en ligne, consulté le )
  17. ↑ Bonnet-Masimbert, M. (1969). Identification de l'acide abscisique dans les bourgeons dormants de Pinus sylvestris. In Annales des Sciences Forestières (Vol. 26, No. 4, pp. 511-517). EDP Sciences.
  18. ↑ Anderson et al. 2004. Plant Cell. 16 : 3460-3479
  19. ↑ Kunkel & Brooks. 2002. Curr. Opin. Plant. Biol. 5 : 325-331
  20. ↑ H. K. Lichtenhaler. 1999. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 50 : 47-65
  21. ↑ Nambara & Marion-Poll. 2005. Annu. Rev. Plant Biol. 56 : 165-85

Articles connexes

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Voir aussi

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