Mutarotaatio

Mutarotaatio on sokerimolekyylien epimerisaatiosta johtuva muutos niiden kyvyssä kiertää tasopolaroidun valon värähtelysuuntaa. Mutarotaatiota havaitaan liuoksissa. Epimerisaatio tapahtuu sokerin hemiasetaaliryhmän hiilessä.^[1]^[2]

Perusta

Ensimmäisen kerran mutarotaatioilmiön havaitsi ranskalainen Augustin-Pierre Dubrunfaut vuonna 1846. Kiinteänä sokerit esiintyvät pääasiassa rengasrakenteisina muotoina, joko pyranooseina tai furanooseina. Rengasrakenteisella sokerilla on kaksi anomeeria, α- ja β-anomeerit ja näillä anomeereilla on toisistaan poikkeava ominaiskiertokyky. Liuoksissa rengasrakenne voi avautua johtuen hemiasetaaliryhmän hydrolyysistä. Liuoksessa avoketjuinen muoto voi muuntua uudelleen rengasrakenteiseksi ja liuoksessa vallitsee tasapaino α- ja β-anomeerien välillä. Jos esimerkiksi β-d-glukopyranoosia liuotetaan veteen, on sen ominaiskiertokyky +18,7°. Vesiliuoksen seisoessa ominaiskiertokyky alkaa kasvaa, kunnes se saavuttaa vakioarvon +52,7°, mikä johtuu β-d-glukopyranoosin muuntumisesta α-d-glukopyranoosiksi, jonka ominaiskiertokyky on +112° vedessä. Tasapainotilassa α-anomeeria on noin 36 % ja β-anomeeria noin 64 %. Tätä kutsutaan mutarotaatioksi. Mutarotaatio on nopeaa erityisesti happamissa ja emäksisissä liuoksissa ja saattaa aiheuttaa ongelmia sokerien erottumisessa erotettaessa sokereita kromatografisesti.^[3]^[4]^[5]

Lähteet

↑ Mutarotation IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 17.10.2012. (englanniksi)
↑ Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 939. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
↑ Tapio A. Nevala: Mutarotaatio. Uku.fi. Arkistoitu 18.12.2012. Viitattu 17.10.2012.
↑ Christian Wolf: Dynamic Stereochemistry of Chiral Compounds, s. 40. RSCPublishing, 2008. ISBN 978-0-85404-246-3 Teoksen verkkoversio (viitattu 17.10.2012). (englanniksi)
↑ P. Finch: Carbohydrates: Structures, Syntheses and Dynamics, s. 37–40. Springer, 1998. ISBN 978-0-7514-0235-3 Teoksen verkkoversio (viitattu 17.10.2012). (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

Hiilihydraatit

Pääjoukko	aldoosi ketoosi pyranoosi furanoosi
Geometria	pentoosit heksoosit heptoosi sykloheksaanikonformaatio anomeeri mutarotaatio
Suuri / pieni	glyseraldehydi dihydroksiasetoni erytroosi treoosi erytruloosi sedoheptuloosi
Pentoosit	riboosi arabinoosi ksyloosi lyksoosi ribuloosi ksyluloosi
Heksoosit	glukoosi galaktoosi mannoosi guloosi idoosi taloosi alloosi altroosi fruktoosi sorboosi tagatoosi psikoosi fukoosi ramnoosi
Disakkaridit	sakkaroosi laktoosi trehaloosi maltoosi sellobioosi
Polysakkaridit	glykogeeni tärkkelys selluloosa kitiini amyloosi amylopektiini stakyoosi inuliini dekstriini pullulaani
Glykosaminoglykaanit	hepariini kondroitiinisulfaatti hyaluronaani heparaanisulfaatti dermataanisulfaatti kerataanisulfaatti
Aminoglykosidit	kanamysiini streptomysiini tobramysiini neomysiini paromomysiini apramysiini gentamisiini netilmysiini amikasiini

[1] Mutarotation IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 17.10.2012. (englanniksi)

[alen-2] Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 939. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[3] Tapio A. Nevala: Mutarotaatio. Uku.fi. Arkistoitu 18.12.2012. Viitattu 17.10.2012.

[4] Christian Wolf: Dynamic Stereochemistry of Chiral Compounds, s. 40. RSCPublishing, 2008. ISBN 978-0-85404-246-3 Teoksen verkkoversio (viitattu 17.10.2012). (englanniksi)

[5] P. Finch: Carbohydrates: Structures, Syntheses and Dynamics, s. 37–40. Springer, 1998. ISBN 978-0-7514-0235-3 Teoksen verkkoversio (viitattu 17.10.2012). (englanniksi)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Mutarotaatio

Perusta

Lähteet

Navigointivalikko

Haku