Malonihappo
| Malonihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H4O4 |
| Moolimassa | 104.1 g/mol |
| Ulkomuoto | Valkoisia kiteitä |
| Sulamispiste | 135 °C (408 K) (hajoaa) |
| Tiheys | 1,6 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | veteen 7,3 g/100 ml (20 °C) |
Malonihappo on orgaaninen yhdiste (dikarboksyylihappo), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, valkoisia kiteitä. Sen kemiallinen kaava on C3H4O4 ja rakennekaava HOOCCH2COOH. Malonihaposta käytetään myös nimityksiä propaanidihappo, metaanidikarboksyylihappo, dikarboksimetaani ja karboksietikkahappo. Malonihapon suolat, esterit ja ionimuoto ovat malonaatteja.
Malonihapon moolimassa on 104,1 g/mol, sulamispiste 135 °C (hajoaa), tiheys 1,6 g/cm3 ja CAS-numero 141-82-2. Malonihapon liukoisuus veteen (20 °C) on 7,3 g/100 ml.
Malonihappo dekarboksyloituu kuumennettaessa eli hajoaa etikkahapoksi (C2H4O2) ja hiilidioksidiksi (CO2).[1]
Malonihappoa valmistetaan teollisesti tyypillisesti syanoetikkahapon hydrolyysillä tai malonaattiestereiden saippuoimisella. Muita tapoja ovat syklopentadieenin otsonolyysi, 1,3-propaanidiolin hapetus ja bioteknisesti maloninitriilistä nitrilaasientsyymin avulla.[2][3]
Malonihappoa ja sen estereitä käytetään orgaanisten aineiden synteeseissä. Sitä käytetään kalliimpien malonaattiestereiden sijasta eräissä synteeseissä. Tyypillinen reaktio on Knoevenagel-kondensaatio ja sitä seuraava dekarboksylaatio. Tätä reaktiota käytetään muun muassa kanelihapon, sinmetasiinin ja sinepaksadiilin synteesissä. Lisäksi malonihappoa voidaan käyttää dietyylimalonaatin synteesissä, alumiinin anodisoinnissa ja apuaineena liimoissa.[1][2][3]
Kohonneiden malonihappoarvojen lisäksi todetut kohonneet metyylimalonihappoarvot voivat tosin myös viitata usein huomiotta jätettyyn[4] metaboliseen sairauteen, yhdistettyyn maloni- ja mettylimalonihappovirtsaisuuteen (CMAMMA).[5]
Ympäristö- ja terveysvaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, 9. p. Otava, 1995, ISBN 951-1-10574-4
- Rauno Tirri ja muita: Biologian sanakirja. (Uudistetun laitoksen 2. painos) Otava, 2003. ISBN 951-1-17618-8
Viitteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 423. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Peter Pollak & Gérard Romeder: Malonic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.08.2013
- ↑ a b Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand & Peter Pollak: Malonic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 10.08.2013
- ↑ NIH Intramural Sequencing Center Group, Jennifer L Sloan, Jennifer J Johnston, Irini Manoli, Randy J Chandler, Caitlin Krause: Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria. Nature Genetics, 2011-09, 43. vsk, nro 9, s. 883–886. PubMed:21841779 doi:10.1038/ng.908 ISSN 1061-4036 Artikkelin verkkoversio. (englanti)
- ↑ Monique G. M. de Sain-van der Velden, Maria van der Ham, Judith J. Jans, Gepke Visser, Hubertus C. M. T. Prinsen, Nanda M. Verhoeven-Duif: A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA, s. 15–22. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2016. doi:10.1007/8904_2016_531 ISBN 978-3-662-53680-3 Teoksen verkkoversio.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Malonihapon kansainvälinen kemikaalikortti
- PubChem: Malonic acid (englanniksi)
- DrugBank: Malonic acid (englanniksi)
- KEGG: Malonic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Malonic acid (englanniksi)