Kloraali
| Kloraali | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,2,2-triklooriasetaldehydi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=O)C(Cl)(Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2HCl3O |
| Moolimassa | 147,378 g/mol |
| Sulamispiste | -57,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 97,7 °C[2] |
| Tiheys | 1,512 g/cm3[2] |
Kloraali eli triklooriasetaldehydi (C2HCl3O) on asetaldehydin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään nykyään lähinnä synteettisen orgaanisen kemian lähtöaineena.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kloraali on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Kloraalin 3 klooriatomia tekevät sen aldehydiryhmästä tavallistakin elektrofiilisemman ja yhdiste reagoi herkästi nukleofiilien kanssa. Esimerkiksi veden kanssa se reagoi muodostaen kloraalihydraattia ja alkoholit reagoivat muodostaen asetaaleja. Vahvat emäkset kuten natriumhydroksidi tai amiinit hajottavat yhdisteen. Natriumhydroksidikäsittelyllä kloraalista muodostuu kloroformia ja natriumformiaattia.[2][3]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kloraalia valmistetaan klooraamalla joko asetaldehydiä tai etanoli. Näistä asetaldehydin kloorausprosessi on edullisempi ja etanoli hapettuu ensin kloorin vaikutuksesta asetaldehydiksi ennen kloorautumistaan. Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää antimonitrikloridia. Reaktiossa muodostuu kloraalihydraattia joko käsitellään väkevällä rikkihapolla, minkä jälkeen kloraali erotetaan tislaamalla.[2][3]
- CH3CHO + 3 Cl2 → CCl3CHO + 3 HCl
- CH3CH2OH + 4 Cl2 → CCl3CHO + 4 HCl
Kloraalia käytetään maataloudessa käytettävien hyönteismyrkkyjen kuten kloraloosin, DDT:n, metoksikloorin ja herbisidien valmistuksessa. Monet näistä ovat nykyään kiellettyjä, joten yhdisteen käyttö on vähentynyt. Kloraalia käytetään myös eräiden hypnoottisten ja sedatiivisten lääkkeiden kuten kloraalihydraatin ja triklofossin valmistamiseen.[2][3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Trichloroacetaldehyde – Substance summary NCBI. Viitattu 26. huhtikuuta 2013.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 271. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Reinhard Jira, Erwin Kopp, Blaine C. McKusick, Gerhard Röderer, Axel Bosch & Gerald Fleischmann: Chloroacetaldehydes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 26.04.2013
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Trichloroacetaldehyde (englanniksi)
- ChemBlink: Chloral (englanniksi)