Griseofulviini
| Griseofulviini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2S,5'R)-7-kloori-3',4,6-trimetoksi-5'-metyylispiro[1-bentsofuraani-2,4'-sykloheks-2-eeni]-1',3-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C17H17ClO6 |
| Moolimassa | 352,766 g/mol |
| Ulkomuoto | vaaleankellertävä kiinteä yhdiste |
Griseofulviini on normaalioloissa vaaleankellertävä, hajuton ja kiinteä yhdiste. Teollisesti sitä tuotetaan Penicillium griseofulvum-homesienessä. Yhdiste on myrkyllinen antibiootti.[1] Griseofulviinia käytetään sienilääkkeenä. Aine pysäyttää erityisesti rihmasienten kasvun ihmiselimistössä, muttei vaikuta hiivasieniin.[2] Griseofulviinin vaikutusmekanismia ei täysin tunneta, joskin arvellaan että vaikutukset perustuisivat sienten proteiinituotannon estämiseen. Luultavasti aine vaikuttaa myös sienen seinämän rakentumiseen.
Ruoansulatuskanavasta griseofulviinista imeytyy yli 30 %, enimmäkseen ohutsuolen alueelta. Ateriat, erityisesti rasvainen ruoka lisää huomattavasti griseofulviinin imeytymistä. Plasmassa aine on yli 80 %:sti sitoutuneena proteiineihin. Griseofulviini diffundoituu hitaasti kudoksiin ja kertyy erityisesti ihon, kynsien ja hiusten sarveisaineeseen. Aineen puoliintumisaika seerumissa on noin 20 tuntia. Melkein kaikki imeytynyt aine metaboloituu, ja virtsaan erittyy vain minimaalisia määriä aktiivista ainetta.[3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Michael Ash & al.: Handbook of Preservatives 2004. Synapse Information Resources Inc.. Viitattu 18.8.2012.
- ↑ Farmakologia ja toksikologia, s. 881. Kuopio: Medicina Oy, 2007.
- ↑ Farmakologia ja toksikologia, s. 882. Kuopio: Medicina Oy, 2007.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Griseofulvin (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Griseofulvin (englanniksi)
- DrugBank: Griseofulvin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Griseofulvin (englanniksi)
- ChemBlink: (+)-Griseofulvin (englanniksi)