Feneltsiini
| |
| |
Feneltsiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-fenyylietyylihydratsiini | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N06 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C8H12N2 |
| Moolimassa | 136,196 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 157–161 °C |
| Kiehumispiste | 74 °C |
| Liukoisuus veteen | 29,1 g/l [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 1,2–11,6 h[1] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
ei myynnissä Suomessa |
| Antotapa | suun kautta |
Feneltsiini (C8H12N2) on hydratsiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se on monoamiinioksidaasin estäjä, jota käytetään muun muassa masennuksen ja ahdistuksen hoidossa.[1] Feneltsiini ei kuitenkaan ole käytössä Suomessa[2][3].
Vaikutusmekanismi, metabolia ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Feneltsiini kuuluu toimintamekanismiltaan monoamiinioksidaasin estäjiin, jotka inhiboivat monoamiinioksidaasientsyymin toimintaa. Yhdiste on epäselektiivinen ja estää sekä MAO-A- että MAO-B-isoentsyymejä. Monoamiinioksidaasin toiminnan estäminen johtaa serotoniinin, noradrenaliinin ja dopamiinin pitoisuuksia neuroneissa, mikä lievittää masennuksen ja ahdistuksen oireita. Feneltsiini nostaa myös gamma-aminovoihapon pitoisuuksia aivoissa.[1][4]
Feneltsiini metaboloituu maksassa pääosin monoamiinioksidaasin vaikutuksesta. Muita maksassa muodostuvia aineenvaihduntatuotteita ovat feneltsiinin asetyloitu johdannainen, fenyylietikkahappo ja p-hydroksifenyylietikkahappo.[4]
Feneltsiiniä käytetään masennuksen hoidossa erityisesti silloin kuin siihen liittyy voimakasta ahdistusta, pelkotiloja ja pakko-oireita. Sitä on käytetty myös anoreksian ja bulimian hoidossa.[1][2][4] Feneltsiini ei kuitenkaan yleensä ole ensimmäinen lääke, vaan sitä käytetään vasta kuin muilla hoidoilla ei saada toivottua hoitotulosta[5].
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Feneltsiini voi estää pyridoksiinin synteesiä ihmiselimistössä, mikä voi johtaa neurologisiin sivuvaikutuksiin. Usein tähän auttaa pyridoksiinin ottaminen lisäravinteena.[4] Muita haittavaikutuksia voivat olla leukopenia ja trombosytonemia ja myös Parkinsonin taudin ja feneltsiinin käytön yhteyttä on tutkittu.[6]
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Feneltsiiniä voidaan valmistaa synteettisesti 2-fenyylietyylibromidin ja hydratsiinin välisellä reaktiolla.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e Phenelzine DrugBank. Viitattu 19.10.2023. (englanniksi)
- ↑ a b Erkka Syvälahti & Jarmo Hietala: 23. Masennuslääkkeet ja litium Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 19.10.2023.
- ↑ Moklobemidi sosiaalisten tilanteiden pelon hoidossa www.kaypahoito.fi. Viitattu 29.8.2020.
- ↑ a b c d David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 620–621. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. Virhe: Virheellinen ISBN-tunniste Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Ṛuben Vardanyan,Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 111. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)
- ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Psychiatric Drugs, s. 90–91. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532664 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)
Valikoivat takaisinoton estäjät ja/tai reseptorimodulaattorit
| |
|---|---|
| SNRI:t | |
| NRI:t | |
| SARI:t | |
| SMS:t | |
| Muut | |
Ei-selektiiviset
|
|
|---|---|
MAOA-selektiiviset
|
|
MAOB-selektiiviset
|
|
‡ markkinoilta poistettu lääke, † kokeellinen lääke,* ei myynnissä Suomessa