Klorometano

Klorometano
Formula kimikoa	CH3Cl
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono
Mota	Monohalomethane (en) eta chloroalkane (en)
Ezaugarriak
Disolbagarritasuna	0,5 g/100 g (ur, 20 °C)
Momentu dipolarra	1,892 D
Fusio-puntua	−98 °C ; −97,7 °C
Irakite-puntua	−24 °C (760 Torr); −24,09 °C (101,325 kPa)
Entropia molar estandarra	234,6 J/(mol K)
Fusio-entalpia	1,892 D
Lurrun-presioa	5 atm (20 °C)
Masa molekularra	49,992 Da
Erabilera
Rola	developmental toxicant (en) , male reproductive toxicant (en) eta occupational carcinogen (en)
Arriskuak
NFPA 704	4 2 0
Lehergarritasunaren beheko muga	8,1 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga	17,4 vol%
Autoignizio tenperatura	625 °C
Denboran ponderatutako esposizio muga	207 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Gehienezko esposizio muga	621 mg/m³ (Ameriketako Estatu Batuak)
Esposizioaren goiko muga	0 mg/m³ (baliorik ez); 414 mg/m³ (Ameriketako Estatu Batuak)
Flash-puntua	−46 °C
IDLH	4.140 mg/m³
Berokuntza globalerako gaitasuna	15
Eragin dezake	chloromethane exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	74-87-3
ChemSpider	6087
PubChem	6327
Reaxys	1696839
Gmelin	36014
ChEBI	24898
ChEMBL	CHEMBL117545
NBE zenbakia	1063
RTECS zenbakia	PA6300000
ZVG	11220
DSSTox zenbakia	PA6300000
EC zenbakia	200-817-4
ECHA	100.000.744
MeSH	D008737
RxNorm	1305751
Human Metabolome Database	HMDB0250118
UNII	A6R43525YO
KEGG	C19446
PDB Ligand	0QE
ASHRAE	40

Klorometanoa edo metil kloruroa CH₃Cl formulako konposatu organokloratua da. Usain ahuleko gas kolorge eta sukoia da^[1].

Erreaktibo oso erabilia den arren industria kimikoan, ez da normalean erabiltzen agertzen kontsumitzaileentzako produktuetan.

Klorometanoa atmosferan aurki daiteke iturria naturala edo industriala izan daitekeelarik. Halaber izarrarteko espazioan ere detektatu izan da klorometanoa^[2].

Ekoizpena

Modu natural batean sortzen da metil kloruroa ozeanoetan, eguzki-argiak itsas aparreko materia organikoari eta kloroari eragiten dienean.

Dena dela, industrian baliatzen den klorometanoa sintetikoa da. Bi bide nagusi daude.

Metanoletik abiatuta da sintetiza daiteke. Zink kloruroa (ZnCl₂) katalizatzaile gisa usatuz hidrogeno kloruroa burbuilarazten da metanoletan. Katalizatzailea alumina (Al₂O₃₎ bada, azido klorhidrikoa eta metanola nahasten dira 350 ºC-tan^[3].

${\ce {CH3OH + Cl2 -> CH3Cl + HCl}}$

Metil kloruroa sintetizatzeko metanoa zuzenean klora daiteke. Erradikal askeen bidezko erreakzio bat da, non kloro erradikalak termikoki, fotokimikoki edo katalizatzaileen bidez ekoizten diren. Normalena erreakzioa termikoki abiaraztea da. Produktu kloratuen nahaste bat sintetizatzen da: klorometanoa, diklorometanoa, kloroformoa eta karbono tetrakloruroa. Destilatuz banatzen dira^[3]^[4].

${\ce {CH4 + Cl2 -> CH2Cl + HCl}}$

${\ce {CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl}}$

${\ce {CH2Cl2 + Cl2-> CHCl3 + HCl}}$

${\ce {CHCl3 + Cl2 -> CCl4 + HCl}}$

Erabilera

Klorometanoa hoztaile moduan erabili izan da, baina erabilera hori baztertu egin da toxikoa eta sukoia delako. Beruna duen gasolinarentzako aditiboak prestatzeko erabili izan da ere.

Egun industria kimikoan herbizidak, polimeroak eta silikonak prestatzeko usatzen da eskuarki.

Adibidez, metil kloruroa dimetildiklorosiloxanoa sintetizatzeko erabiltzen da, Müller-Rochow sintesian. Dimetildiklorosiloxanoa silikonen sintesian aitzindari lanak egiten ditu.

${\ce {2 CH3Cl + Si -> Si(CH3)2Cl2}}$

Klorometanoa Wurtz-Fittig erreakzioan eta Friedel-Crafts erreakzioetan alkilbentzenoak ekoizteko baliatzen da zeintzuk aminen metilazioan usatzen diren^[3].

Erreferentziak

↑ «METHYL CHLORIDE | Occupational Safety and Health Administration» www.osha.gov (Noiz kontsultatua: 2022-02-20).
↑ (Ingelesez) Fayolle, Edith C.; Öberg, Karin I.; Jørgensen, Jes K.; Altwegg, Kathrin; Calcutt, Hannah; Müller, Holger S. P.; Rubin, Martin; van der Wiel, Matthijs H. D. et al.. (2017-10). «Protostellar and cometary detections of organohalogens» Nature Astronomy 1 (10): 703–708. doi:10.1038/s41550-017-0237-7. ISSN 2397-3366. (Noiz kontsultatua: 2022-02-20).
↑ ^a ^b ^c (Ingelesez) Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter et al.. (2006). «Chlorinated Hydrocarbons» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (John Wiley & Sons, Ltd) doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2022-02-20).
↑ Mijangos, Fernando et als. (1996). Kimika orokorra. UEU, 619 or. ISBN 84-86967-71-6..

Datuak: Q422709
Multimedia: Chloromethane / Q422709

[1] «METHYL CHLORIDE | Occupational Safety and Health Administration» www.osha.gov (Noiz kontsultatua: 2022-02-20).

[2] (Ingelesez) Fayolle, Edith C.; Öberg, Karin I.; Jørgensen, Jes K.; Altwegg, Kathrin; Calcutt, Hannah; Müller, Holger S. P.; Rubin, Martin; van der Wiel, Matthijs H. D. et al.. (2017-10). «Protostellar and cometary detections of organohalogens» Nature Astronomy 1 (10): 703–708. doi:10.1038/s41550-017-0237-7. ISSN 2397-3366. (Noiz kontsultatua: 2022-02-20).

[:0-3] (Ingelesez) Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter et al.. (2006). «Chlorinated Hydrocarbons» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (John Wiley & Sons, Ltd) doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2022-02-20).

[4] Mijangos, Fernando et als. (1996). Kimika orokorra. UEU, 619 or. ISBN 84-86967-71-6..

[1]

[2]

[3]

[4]