Azido sulfoniko

Kimika organikoan azido sulfonikoak organosufre konposatuen klase bat da, R−S(=O)2−OH formula orokorra dutenak, non R alkilo edo arilo talde bat den^[1].

Azido sulfonikoen gatz eta esterrei sulfonato esaten zaie.

Azido sulfonikoak azido sendoak dira. Bestetik, polartasun handia dutenez solido kristalino edo irakite-puntu altuko likidoak dira.

Sintesia

Azido arilsulfonikoak sulfonazioaren bidez gertatzen da. Normalean, sufre trioxidoa usatzen da agente sulfonatzaile gisa.

${\ce {RC6H5 + SO3 -> RC6H4SO3H}}$

Erreakzio honetan sufre trioxidoa elektroizalea da eta arenoa nukleozalea. Erreakzioa adibide tipikoa da ordezkapen aromatiko elektroizalearena^[2].

Azido alkilsulfonikoak prestatzeko hainbat metodo dago.

Sulfoxidazioan alkanoak sufre dioxido eta oxigeno nahaste batez tratatzen dira. Industrian erreakzio hau baliatzen da surfaktante moduan usatzen diren azido alkilsulfonikoak prestatzeko^[3].

${\ce {RH + SO2 + 1/2 O2 -> RSO3H}}$

Azido alkilsulfoniko asko sintetizatzen dira mutur alkenoei edo haloalkanoei bisulfitoa erantsiz.

${\ce {HSO3- + RCH=CH2 + H+ -> RCH2CH2SO3H}}$

${\ce {HSO3- + RBr -> RSO3H + Br-}}$

Erabilera-esparru zabala dute sintesian eta industrian azido sulfonikoek: erreaktibo, katalizatzaile, surfaktante, tindu edo botika moduan.



Taurina azido aminosulfonikoak ugaztunen metabolismoan paper garrantzitsua du	Azido perfluorooktano sulfonikoa surfaktantea da eta poluitzaile organiko iraunkorra	Azido para-toluenosulfonikoa erreaktibo inportantea da

Nafiona azido sulfoniko polimerikoa da	Sodio dodezilbentzenosulfonatoa detergenteetan usatutako surfaktantea da	Koentzima M

↑ Azido sulfoniko. Zientzia eta teknologia hiztegi entziklopedikoa. Elhuyar fundazioa.
↑ March, Jerry. (1992). Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms and structure. (4th ed. argitaraldia) J. Wiley & sons ISBN 978-0-471-60180-7. (Noiz kontsultatua: 2024-12-21).
↑ (Ingelesez) Kosswig, Kurt. (2000). «Sulfonic Acids, Aliphatic» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (John Wiley & Sons, Ltd) doi:10.1002/14356007.a25_503. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2024-12-21).