Kiraalne tsenter

Kiraalne tsenter (IUPAC järgi kiraalsustsenter) on stereokeemia mõiste, mis tähistab sellist aatomit, mille ümber on tetraeedriliselt neli asendajat erinevate rühmadega (üks asendaja võib olla ka elektronpaar).^[1] Vahetades kiraalses tsentris omavahel ära kaks rühma, tekib kaks molekuli, mis on omavahel kiraalsed^[2] ehk nende peegelpildid ei kattu. Kuna need kaks molekuli koosnevad samadest aatomitest, mis aga asetsevad ruumiliselt erinevalt on tegu ruumiliste isomeeridega ehk stereoisomeeridega.^[1]

Kuigi kiraalseks tsentriks oraanilises keemias on tihti süsinik, siis tegelikult võib kiraalseks tsentriks olla ka ükskõik milline teine aatom, mille ümber on neli asendajat tetraeedrilises paigutuses (nagu nt N⁴⁺ või S).

Kui molekulis on mitu kiraalset tsentrit, eristatakse stereoisomeeria all-liike. Kui kaks molekuli erinevad ainult ühes kiraalses tsentris on tegu enantiomeeridega. Kui kaks molekuli erinevad rohkem kui kahes kiraalses tsentris on tegu diastereomeeridega.

↑ ^1,0 ^1,1 Carey, Francis A.; Giuliano, Robert M. (2014). Orgaaniline keemia. Toimeanud Tõnis Kanger (Esimene trükk). Tallinn: TTÜ kirjastus. Lk 281–283. ISBN 978-99-49-23-590-2.
↑ Carey, Francis A.; Giuliano, Robert M. (2014). Orgaaniline keemia. Toimetanud Tõnis Kanger (Esimene trükk). Tallinn: TTÜ kirjastus. Lk 279–281. ISBN 9789949235902.

[:0-1] 1,0 ^1,1 Carey, Francis A.; Giuliano, Robert M. (2014). Orgaaniline keemia. Toimeanud Tõnis Kanger (Esimene trükk). Tallinn: TTÜ kirjastus. Lk 281–283. ISBN 978-99-49-23-590-2.

[2] Carey, Francis A.; Giuliano, Robert M. (2014). Orgaaniline keemia. Toimetanud Tõnis Kanger (Esimene trükk). Tallinn: TTÜ kirjastus. Lk 279–281. ISBN 9789949235902.

[1]

[2]