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Doxepina

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Doxepina
Nombre (IUPAC) sistemático
(E/Z)-3-(dibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene)-N,N-dimetilpropano-1-amina
Identificadores
Número CAS 1668-19-5
Código ATC N06AA12
PubChem 3158
DrugBank DB01142
ChemSpider 3046
UNII 5ASJ6HUZ7D
KEGG D07875
ChEBI 4710
ChEMBL 101740
Datos químicos
Fórmula C19H21NO 
Peso mol. 279.376 g/mol
CN(C)CC/C=C1C2=C(C=CC=C2)OCC3=C/1C=CC=C3
InChI=1S/C19H21NO/c1-20(2)13-7-11-17-16-9-4-3-8-15(16)14-21-19-12-6-5-10-18(17)19/h3-6,8-12H,7,13-14H2,1-2H3
Key: ODQWQRRAPPTVAG-UHFFFAOYSA-N
Farmacocinética
Unión proteica 76%[1]
Metabolismo hepático (CYP2D6, CYP2C19, CYP1A2,& CYP3A4 mediated)[2][3]
Vida media 8-24 h (media 17 h); 31 h para metabolito activo, desmetildoxepina[1]
Excreción orina
Datos clínicos
Nombre comercial Sinequan, Zonalon
Vías de adm. oral, tópica, intravenosa, intramuscular[4]

Doxepin es un antidepresivo tricíclico comercializado en todo el mundo.[4]​ Los nombres de marca de formulaciones orales incluyen Deptran y Sinequan, y nombres de marca de cremas tópicas, cuyas formulaciones incluyen Prudoxin.

Historia

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En 1963, la doxepina se descubrió en Alemania, siendo introducido a EE. UU. como antidepresivo en 1969.[5]​ Posteriormente, en 2010, se aprobó a dosis muy bajas en EE. UU para el tratamiento del insomnio.[6]

Contraindicaciones

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Contraindicaciones conocidas, a 2013, incluyen a:[7]

Referencias

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  1. a b «Sinepin Capsules 25mg - Summary of Product Characteristics (SPC)». electronic Medicines Compendium. Marlborough Pharmaceuticals Ltd. 22 de septiembre de 2011. Consultado el 3 de diciembre de 2013. 
  2. Product Information: ZONALON(R) cream, doxepin hcl cream. Doak Dermatologics, Fairfield, NJ, 2005.
  3. Product Information: SILENOR(R) oral tablets, doxepin oral tablets. Somaxon Pharmaceuticals, Inc., San Diego, CA, 2010.
  4. a b «Doxepin Hydrochloride». Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. 30 de enero de 2013. Consultado el 3 de diciembre de 2013. 
  5. Singh H, Becker PM (2007). «Novel therapeutic usage of low-dose doxepin hydrochloride». Expert Opin Investig Drugs 16 (8): 1295-305. PMID 17685877. doi:10.1517/13543784.16.8.1295. 
  6. Yeung, Wing-Fai; Chung, Ka-Fai; Yung, Kam-Ping; Ng, Tommy Ho-Yee (2015-02). «Doxepin for insomnia: a systematic review of randomized placebo-controlled trials». Sleep Medicine Reviews 19: 75-83. ISSN 1532-2955. PMID 25047681. doi:10.1016/j.smrv.2014.06.001. Consultado el 3 de mayo de 2021. 
  7. «Deptran Doxepin (as hydrochloride)» (PDF). TGA eBusiness Services. Alphapharm Pty Ltd. 6 de mayo de 2013. Consultado el 3 de diciembre de 2013. 
  8. «Silenor (doxepin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more». Medscape Reference. WebMD. Consultado el 3 de diciembre de 2013.