Cicutoxina
| Cicutoxina | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| (8E,10E,12E,14S)-heptadeca-8,10,12-trien-4,6-diin-1,14-diol | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | C17H22O2 | |
| Fórmula estructural |
| |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 505-75-9[1] | |
| ChEBI | 3695 | |
| ChEMBL | CHEMBL140367 | |
| ChemSpider | 23215724 | |
| PubChem | 25265910 | |
| UNII | 6F9YP2TYQ0 | |
|
CCC[C@@H](O)\C=C\C=C\C=C\C#CC#CCCCO
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Prismas blancos | |
| Masa molar | 258,35 g/mol | |
| Punto de fusión | 54 °C (327 K) | |
| Punto de descomposición | 67 °C (340 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La cicutoxina es una toxina poliacetilénica encontrada en varias plantas, siendo la más conocida la cicuta —Cicuta virosa y otras especies del mismo género—. Estructuralmente está relacionada con la enantotoxina y la carotatoxina. Se presenta naturalmente en la forma (-). Fue aislada por Jacobson en 1915,[2] su estructura fue determinada por Anet en 1953.[3] y la síntesis de su forma racémica fue llevada a cabo por Hill en 1955.[4] También se ha estudiadio su actividad antileucémica.[5] Forma prismas en un extracto étéreo, tornándose amarillento en contacto con el aire y la luz. Soluble en alcohol, cloroformo, éter, agua caliente y soluciones alcalinas. Prácticamente insoluble en éter de petróleo.
Es un potente antagonista no competitivo del receptor GABA. En humanos, la cicutoxina produce náuseas, emesis y dolor abdominal. Los síntomas del envenenamiento empiezan a los 60 minutos de ingestión. Puede provocar temblores, convulsiones y muerte.[6]
No debe confundirse con la coniína o cicutina, alcaloide tóxico de otra planta también llamada cicuta, de la misma familia Apiáceas, pero que pertenece al género Conium.
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ Jacobson (1915). J. Am. Chem. Soc. 37: 916.
- ↑ Anet (1953). J. Chem. Soc.: 309.
- ↑ Hill et al. (1955). J. Chem. Soc.: 1770.
- ↑ T. Konoshima, K.-H. Lee, (1986). J. Nat. Prod. 49: 1117.
- ↑ Schep LJ, Slaughter RJ, Becket G, Beasley DM (abril de 2009). «Poisoning due to water hemlock». Clin Toxicol (Phila) 47 (4): 270-8. PMID 19514873. doi:10.1080/15563650902904332.
