Fenil-hidrazino

Fenil-hidrazino
Plata kemia strukturo de la Fenil-hidrazino
Tridimensia kemia strukturo de la Fenil-hidrazino
Kemia formulo	C6H8N2
CAS-numero-kodo	100-63-0
ChemSpider kodo	7235
PubChem-kodo	7516
Merck Index	15,7404
Fizikaj proprecoj
Aspekto	palflavaj kristaloj aŭ oleeca likvaĵo, kiu estiĝas duonruĝo-bruna kiam ekspoziciita al aero kaj sunlumo kun iritaj, karcinomogenaj proprecoj
Molmaso	108,144 g·mol−1
Denseco	1,096g cm−3
Fandpunkto	19,6 °C
Bolpunkto	243,5 °C
Ekflama temperaturo	88 °C
Memsparka temperaturo	195 °C
Solvebleco	Akvo:145 g/L
Mortiga dozo (LD50)	188 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R45 R23/24/25 R48/23/24/25 R36/38 R68 R43 R50
Sekureco	S53 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero N Damaĝaj substancoj T Toksa
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H301, H311, H315, H317, H319, H331, H341, H350, H372, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P311, P314, P321, P330, P332+313, P333+313, P337+313, P361, P362, P363, P391, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Fenil-hidrazino aŭ C₆H₈N₂ estas kemia aromata komponaĵo de nitrogeno, palflavaj kristaloj aŭ oleeca likvaĵo, kun milde aromata odoro, kiu estiĝas duonruĝo-bruna kiam ekspoziciita al aero kaj sunlumo kun iritaj, karcinomogenaj proprecoj. Fenilhidrazino posedas unuklinan strukturon kiu fandiĝas sub media temperaturo sed stabila en normalaj kondiĉoj.

Fenilhidrazino estis la unua hidrazina derivaĵo karakterizita. Ĝi estis unue raportita en 1875 de la germana kemiisto Hermann Emil Fischer (1852-1919) kiu preparis ĝin per reduktado de fenil-diazoniuma salo uzante sulfitajn salojn. Fischer uzis fenilhidrazinon por karakterizado de sukeroj per formado de hidrazonoj kun suker-aldehidoj. En tiu dokumento li ankaŭ elmontris la ĉefajn proprecojn de la hidrazinoj.

Fenilhidrazino estas uzatas en la produktado de tinkturoj, kontraŭdoloriloj, nitro (stabiliganto por eksplodaĵoj), ĝi estas reakcianto por sukeroj, aldehidoj kaj ketonoj. Fenilhidrazino estas potenca reduktagento.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de fenil-hidrazino per interagado de amoniako kaj natria hipoklorito donante hidrazinon kaj natrian kloridon.

Etapo A:

2+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++

Etapo B:

• Sekve, la hidrazino formita reakcias kun klorobenzeno por doni fenil-hidrazinon kaj kloridan acidon:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado per traktado de anilino, natria nitrito kaj klorida acido:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Fenilhidrazino sub malvarmaj kondiĉoj reakcias kun kupra (II) oksido por doni benzenon, nitrogenon kaj akvon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+CuO}}\,}}$++

Reakcio 2

• Fenilhidrazino sub varmaj kondiĉoj reakcias kun klorida acido en ĉeesto de zinka katalizilo por doni anilinon kaj amonia klorido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$++

Reakcio 3

• Fenilhidrazino reakcias kun sukeroj por doni osazonojn:

2+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$160 °C+2

Literaturo

• Merck Millipore
• Microkat
• The Dictionary of Substances and Their Effects
• Hazardous Laboratory Chemicals Disposal Guide
• Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace
• Encyclopaedia of Occupational Health and Safety