海援隊

亀山社中結成

慶応元年閏5月（1865年6月 - 7月）、勝海舟らによって作られた海軍士官養成機関である神戸海軍操練所が閉鎖したことに伴い、薩摩藩や商人の援助を得て長崎の亀山(現在の長崎市伊良林地区)において海援隊の前身となる「亀山社中」が結成された。

当初は貿易を行い交易の仲介や物資の運搬等で利益を得ながら、海軍、航海術の習得に努め、その一方で国事に奔走していたとされている(これは坂本龍馬が神戸海軍操練所時代に考えていた実践でもある)。

亀山社中は、グラバー商会(スコットランドの貿易商人トーマス・グラバーの長崎代理店)などと取引し、武器や軍艦などの兵器を薩摩藩名義で購入、長州藩が薩摩藩を経由して武器を購入する仲介を果たしたとされてきた。

そして慶応2年（1866年3月）、薩摩の西郷吉之助と長州の桂小五郎を代表とする薩長盟約の締結に大きな役割を果たしたとされる。

同年の5月に鹿児島に入港したユニオン号を譲渡先の長州藩に届けることになり、ここに坂本龍馬が船長として乗り組み、6月4日に出港、14日に下関に到着する。この頃既に第二次長州征伐が開戦しており、長州丸の「乙丑丸」となったユニオン号は、17日に高杉晋作率いる長州艦隊に協力して門司攻撃に参加し長州の勝利に大きく貢献する(このユニオン号運搬を境に坂本龍馬は「土佐脱藩浪士グループを含む旧勝門人グループや旧幕府水夫」らの統率に乗り出して「龍馬社中」と呼べる存在となっている)。

海援隊に改名

慶応3年（1867年）4月には坂本龍馬の脱藩が許されて隊長となり、土佐藩に付属する外郭機関として「海援隊」と改称される。

海援隊は土佐藩の援助を受けたが、基本的には独立しており、脱藩浪人、軽格の武士、庄屋、町民と様々な階層を受け入れ「海援隊約規」には「本藩を脱する者、および他藩を脱する者、海外の志のある者、この隊に入る」「運輸、射利、投機、開拓、本藩の応援」とあり、射利つまり利益の追求が堂々と掲げられていた。会社と海軍を兼ねた組織であり、航海術や政治学、語学などを学ぶ学校でもあった。

いろは丸沈没事件においては、紀州藩に賠償金を請求する。また同年7月に土佐藩士中岡慎太郎が陸援隊を結成し組織した。

龍馬の死後

しかし、同年11月15日（12月10日）、龍馬が京都の近江屋で中岡とともに暗殺されると(近江屋事件)、求心力を失い分裂して戊辰戦争が始まり、長岡謙吉らの一派は天領である讃岐国の小豆島などを占領、菅野覚兵衛らも佐々木高行とともに長崎奉行所を占領し、また小豆島も治めた。この他にも同年12月7日（1868年1月1日）に隊士の沢村惣之丞、陸奥宗光ら16名が京都の天満屋で紀州藩士三浦休太郎を襲撃し護衛を行ってた斎藤一ら新撰組と戦っている(天満屋事件)。

慶応4年4月土佐藩より長岡が海援隊長に任命されたが、同年閏4月27日（6月17日）には藩命により解散される。そして土佐藩士の後藤象二郎は海援隊を土佐商会として、後に岩崎弥太郎が九十九商会・三菱商会・郵便汽船三菱会社（後の日本郵船株式会社）・三菱商事などに発展させたのだった。