Erstmals schriftlich erwähnt wurde die Siedlung Kupawna im Jahre 1353. Im 18. Jahrhundert entstanden hier unter anderem eine Ziegelei und eine 1812 wieder aufgelöste Uhrenmanufaktur. Seit den 1930er-Jahren entstand aus dem ehemaligen Dorf eine Siedlung städtischen Typs, in der vorwiegend Arbeiter und Angestellte der nahe gelegenen, zu jener Zeit gegründeten Industriebetriebe angesiedelt wurden.
2004 erhielt die Siedlung Staraja Kupawna Stadtrechte.
↑ abItogi Vserossijskoj perepisi naselenija 2010 goda. Tom 1. Čislennostʹ i razmeščenie naselenija (Ergebnisse der allrussischen Volkszählung 2010. Band 1. Anzahl und Verteilung der Bevölkerung). Tabellen 5, S. 12–209; 11, S. 312–979 (Download von der Website des Föderalen Dienstes für staatliche Statistik der Russischen Föderation)