Harmalol
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Harmalol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H12N2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff (Base und Hydrochlorid-Dihydrat)[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Harmalol ist ein Indolalkaloid, das zu den Stoffgruppen der β-Carboline und Harman-Alkaloide zählt.
Vorkommen
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Es kommt in Ayahuasca, in den Stängeln von Passiflora incarnata und Hippophae rhamnoides, in den Wurzeln von Apocynum cannabinum, sowie in den Samen der Steppenraute (Peganum harmala) vor.[6][7][8][9][10]
Physiologische Wirkung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Harmalol ist ein Monoaminooxidase- und Butyrylcholinesterase-Hemmer.[11][7] Es hemmt außerdem das krebsaktivierende Enzym CYP1A1.[12] Es findet Anwendung in DNA- bzw. RNA-Alkaloid-Bindungsstudien.[13][14] Harmalol erhöhte die Pulsamplitude, maximalen Aorta-Durchfluss und Herzmuskelkontraktion bei narkotisierten Hunden mit normalem Blutdruck.[15]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ sigmaaldrich.com: Product Specification Harmalol Hydrochlorid Dihydrat (PDF; 18 kB), abgerufen am 7. November 2013.
- ↑ R. H. F. Manske (Hrsg.): The Alkaloids: Chemistry and Physiology. Band 8. Academic Press, New York 1965, ISBN 978-0-08-086532-4, S. 49 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Harmalol hydrochloride dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2013 (PDF).
- ↑ MP Biomedicals: Sicherheitsdatenblatt HARMALOL HYDROCHLORIDE (PDF; 22 kB), abgerufen am 7. November 2013.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Metabocard for Harmalol (HMDB29838)
- ↑ a b Ting Zhao, Ke-min Ding, Lei Zhang, Xue-mei Cheng, Chang-hong Wang, Zheng-tao Wang: Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase Inhibitory Activities of β-Carboline and Quinoline Alkaloids Derivatives from the Plants of Genus Peganum. In: Journal of Chemistry. 2013, 2013, S. 1–6, doi:10.1155/2013/717232.
- ↑ E. H. McIlhenny, K. E. Pipkin, L. J. Standish, H. A. Wechkin, R. Strassman, S. A. Barker: Direct analysis of psychoactive tryptamine and harmala alkaloids in the Amazonian botanical medicine ayahuasca by liquid chromatography-electrospray ionization-tandem mass spectrometry. In: Journal of chromatography. A. Band 1216, Nummer 51, Dezember 2009, S. 8960–8968, doi:10.1016/j.chroma.2009.10.088. PMID 19926090.
- ↑ Duke, James A. 1992. Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. Boca Raton, FL. CRC Press.
- ↑ List, P.H. und Horhammer, L.: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Vols. 2–6, Springer Verlag, Berlin, 1969–1979.
- ↑ Datenblatt Harmalol Hydrochlorid-Dihydrat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2013 (PDF).
- ↑ M. A. El Gendy, A. A. Soshilov, M. S. Denison, A. O. El-Kadi: Harmaline and harmalol inhibit the carcinogen-activating enzyme CYP1A1 via transcriptional and posttranslational mechanisms. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, Nummer 2, Februar 2012, S. 353–362, doi:10.1016/j.fct.2011.10.052. PMID 22037238. PMC 3281145 (freier Volltext).
- ↑ S. Nafisi, Z. M. Malekabady, M. A. Khalilzadeh: Interaction of β-carboline alkaloids with RNA. In: DNA and cell biology. Band 29, Nummer 12, Dezember 2010, S. 753–761, doi:10.1089/dna.2010.1087. PMID 20731607.
- ↑ S. Nafisi, M. Bonsaii, P. Maali, M. A. Khalilzadeh, F. Manouchehri: Beta-carboline alkaloids bind DNA. In: Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology. Band 100, Nummer 2, August 2010, S. 84–91, doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.005. PMID 20541950.
- ↑ Darbyl H. Aarons, G. Victor Rossi, Raymond F. Orzechowski: Cardiovascular actions of three harmala alkaloids: Harmine, harmaline, and harmalol. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 66, 1977, S. 1244–1248, doi:10.1002/jps.2600660910.
