Difluorkarben
| Difluorkarben | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | Difluorkarben |
| Ostatní názvy | fluorid uhelnatý |
| Anglický název | Difluorocarbene |
| Sumární vzorec | CF2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 2154-59-8 |
| PubChem | 6432238 |
| SMILES | [C](F)F |
| InChI | InChI=1S/CF2/c2-1-3
Key: LTVOKYUPTHZZQH-UHFFFAOYSA-N |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 50,008 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Difluorkarben je sloučenina s chemickým vzorcem CF2. Má krátký poločas rozpadu 0,5 ms v roztoku a 20 ms v plynné fázi.[1] Difluorkarben je meziproduktem při výrobě tetrafluorethylenu, který se průmyslově vyrábí jako prekurzor teflonu (PTFE).
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Difluorkarben je možné připravit termolýzou chlordifluoracetátu sodného:[2][3]
ClF2CCO2− → CO2 + ClF2C−
ClF2C- → CF2 + Cl−
Dehydrohalogenace chlordifluormethanu nebo bromdifluormethanu za použití alkoxidu nebo alkyllithia rovněž vede k přípravě difluorkarbenu:
NaOR + HCF2Cl → CF2 + HOR + NaCl
Využití
[editovat | editovat zdroj]Termolýzou chlordifluormethanu při teplotě mezi 600 a 800 °C vzniká 1,1,2,2-tetrafluorethylen (TFE).[2][3] Požadovaný chlordifluormethan je připravován fluorací chloroformu:
CHCl3 + 2 HF → CHClF2 + 2 HCl
2 CHClF2 → C2F4 + 2 HCl
Tetrafluorethylen se také vyrábí dehalogenací bromfluoro- nebo jodfluoroalkanů zinkem a alkoholy, dehydrohalogenací halogenalkenů obsahujících vodík alkoholovými zásadami nebo zahříváním.[4] Průmyslová roční výroba PTFE, který vzniká polymerací tetrafluorethylenu (TFE), činila v roce 1991 9000 tun.[3]
Difluorokarben se používá k výrobě geminálních difluorcyklopropanů.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Difluorkarben na Wikimedia Commons
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Difluorocarbene na anglické Wikipedii.
- ↑ OLSEN, Douglas A.; OSTERAAS, A. Jean. Difluorocarbene modification of polymer and fiber surfaces. Journal of Applied Polymer Science. 1969-07, roč. 13, čís. 7, s. 1523–1535. Dostupné online [cit. 2023-07-23]. DOI 10.1002/app.1969.070130715.
- ↑ a b JR, Maitland Jones. Organic Chemistry. [s.l.]: W. W. Norton, Incorporated book s. Dostupné online. ISBN 978-0-393-15007-0. (anglicky)
- ↑ a b c GANGAL, Subhash V. Fluorine-Containing Polymers, Polytetrafluoroethylene. Příprava vydání John Wiley & Sons, Inc.. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. Dostupné online. ISBN 978-0-471-23896-6. DOI 10.1002/0471238961.1615122507011407.a01. (anglicky)
- ↑ BAJZER, William X. Fluorine Compounds, Organic. Příprava vydání John Wiley & Sons, Inc.. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. Dostupné online. ISBN 978-0-471-23896-6. DOI 10.1002/0471238961.0914201802011026.a01.pub2. (anglicky)