Eritrulosa

Eritrulosa
Substància química	grup d'estereoisòmers
Massa molecular	120,042259 Da
Estructura química
Fórmula química	C₄H₈O₄
SMILES canònic	Model 2D; C(C(C(=O)CO)O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'Eritrulosa és una tetrosa amb fórmula química C₄H₈O₄.^[1]^[2] Té un grup cetònic que el fa pertànyer a la família de les cetoses. El seu carboni 3 és l'únic asimètric que té. Es fa servir en alguns cosmètics autobronzejadors, combinat sovint amb dihidroxiacetona (DHA).^[3]

Química de l'autobronzejament

La combinació eritrulosa/DHA reacciona amb els aminoàcids de les proteïnes de les primeres capes de la pell (l'estrat corni i l'epidermis). Una de les vies consisteix en els radicals lliures en un dels passos de la reacció de Maillard,^[4]^[5] relacionat de lluny amb l'efecte d'embruniment quan una llesca de poma tallada s’exposa a l’oxigen. L’altra via és la reacció convencional de Maillard; ambdues vies estan implicades en el daurat durant la preparació i emmagatzematge dels aliments. No es tracta d’un tint ni d’un colorant, sinó d’una reacció química que produeix un canvi de color a tota la pell tractada. No implica la pigmentació de la pell subjacent ni requereix exposició a llum ultraviolada per iniciar el canvi de color. No obstant això, el "bronzejat" produït per l'eritrulosa / DHA només té un SPF de fins a 3,^[6]^[7] i millora la lesió per radicals lliures per raigs ultraviolats (en comparació amb la pell no tractada) durant les 24 hores posteriors a l'aplicació de l'autoembrunador, segons un estudi del 2007 dirigit per Katinka Jung del Gematria Test Lab de Berlín.^[8]

Malgrat l'eritrulosa sembla ser segura en tots els aspectes, encara no ha estat aprovada per la FDA com a agent autobronzejador.

Referències

↑ Lindhorst, Thisbe K. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. 1st. Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31528-4. ^[Pàgina?]
↑ Robyt, John F. Essentials of Carbohydrate Chemistry. 1st. Springer, 1997. ISBN 0-387-94951-8. ^[Pàgina?]
↑ Simonov, A. N.; Matvienko, L. G.; Pestunova, O. P.; Parmon, V. N.; Komandrova, N. A.; Denisenko, V. A.; Vas’Kovskii, V. E. «Selective synthesis of erythrulose and 3-pentulose from formaldehyde and dihydroxyacetone catalyzed by phosphates in a neutral aqueous medium». Kinetics and Catalysis, vol. 48, 4, 2007, pàg. 550–5. DOI: 10.1134/S0023158407040118.
↑ Namiki, Mitsuo; Hayashi, Tateki. «A New Mechanism of the Maillard Reaction Involving Sugar Fragmentation and Free Radical Formation». A: Waller, George R.. The Maillard Reaction in Foods and Nutrition. 215, 1983, p. 21–46 (ACS Symposium Series). DOI 10.1021/bk-1983-0215.ch002. ISBN 0-8412-0769-0.
↑ Roberts, Richard L.; Lloyd, Roger V. «Free Radical Formation from Secondary Amines in the Maillard Reaction». Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 45, 7, 1997, pàg. 2413–8. DOI: 10.1021/jf960902c.
↑ Faurschou, A.; Wulf, H.C. «Durability of the sun protection factor provided by dihydroxyacetone». Photodermatology, Photoimmunology and Photomedicine, vol. 20, 5, 2004, pàg. 239–42. DOI: 10.1111/j.1600-0781.2004.00118.x. PMID: 15379873.
↑ Petersen, Anita B; Na, Renhua; Wulf, Hans Christian «Sunless skin tanning with dihydroxyacetone delays broad-spectrum ultraviolet photocarcinogenesis in hairless mice». Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, vol. 542, 1–2, 2003, pàg. 129–38. DOI: 10.1016/j.mrgentox.2003.09.003. PMID: 14644361.
↑ Jung, K.; Seifert, M.; Herrling, Th.; Fuchs, J. «UV-generated free radicals (FR) in skin: Their prevention by sunscreens and their induction by self-tanning agents». Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, vol. 69, 5, 2008, pàg. 1423–8. DOI: 10.1016/j.saa.2007.09.029. PMID: 18024196.

[1] Lindhorst, Thisbe K. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. 1st. Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31528-4. ^[Pàgina?]

[2] Robyt, John F. Essentials of Carbohydrate Chemistry. 1st. Springer, 1997. ISBN 0-387-94951-8. ^[Pàgina?]

[3] Simonov, A. N.; Matvienko, L. G.; Pestunova, O. P.; Parmon, V. N.; Komandrova, N. A.; Denisenko, V. A.; Vas’Kovskii, V. E. «Selective synthesis of erythrulose and 3-pentulose from formaldehyde and dihydroxyacetone catalyzed by phosphates in a neutral aqueous medium». Kinetics and Catalysis, vol. 48, 4, 2007, pàg. 550–5. DOI: 10.1134/S0023158407040118.

[4] Namiki, Mitsuo; Hayashi, Tateki. «A New Mechanism of the Maillard Reaction Involving Sugar Fragmentation and Free Radical Formation». A: Waller, George R.. The Maillard Reaction in Foods and Nutrition. 215, 1983, p. 21–46 (ACS Symposium Series). DOI 10.1021/bk-1983-0215.ch002. ISBN 0-8412-0769-0.

[5] Roberts, Richard L.; Lloyd, Roger V. «Free Radical Formation from Secondary Amines in the Maillard Reaction». Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 45, 7, 1997, pàg. 2413–8. DOI: 10.1021/jf960902c.

[6] Faurschou, A.; Wulf, H.C. «Durability of the sun protection factor provided by dihydroxyacetone». Photodermatology, Photoimmunology and Photomedicine, vol. 20, 5, 2004, pàg. 239–42. DOI: 10.1111/j.1600-0781.2004.00118.x. PMID: 15379873.

[7] Petersen, Anita B; Na, Renhua; Wulf, Hans Christian «Sunless skin tanning with dihydroxyacetone delays broad-spectrum ultraviolet photocarcinogenesis in hairless mice». Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, vol. 542, 1–2, 2003, pàg. 129–38. DOI: 10.1016/j.mrgentox.2003.09.003. PMID: 14644361.

[8] Jung, K.; Seifert, M.; Herrling, Th.; Fuchs, J. «UV-generated free radicals (FR) in skin: Their prevention by sunscreens and their induction by self-tanning agents». Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, vol. 69, 5, 2008, pàg. 1423–8. DOI: 10.1016/j.saa.2007.09.029. PMID: 18024196.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]