Vés al contingut

Tujona

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
La versió per a impressora ja no és compatible i pot tenir errors de representació. Actualitzeu les adreces d'interès del navegador i utilitzeu la funció d'impressió per defecte del navegador.
Infotaula de compost químicTujona
Substància químicagrup d'estereoisòmers Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular152,12 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₆O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

La tujona és una cetona i un monoterpè que de manera natural es presenta en dues formes diastereomèriques: (−)-α-tujona i (+)-β-tujona.[1][2] Fa olor de mentol. Encara que anteriorment es creia que es presentava la tujona en el licor d'absenta, recents estudis han mostrat que la planta de l'absenta conté només petites quantitats de tujona, i per tant és improbable que la tujona fos la responsable dels efectes de la psicodèlia d'aquest licor d'alta graduació alcohòlica. La tujona actua en els receptors GABA i receptors 5-HT3[3] al cervell. En molts països les quantitats de tujona presents en les begudes estan regulades.

A més de les tujones que es presenten de manera natural (−)-α-tujona i (+)-β-tujona, hi ha altres dues formes enantiomèriques possibles; (+)-α-tujona i (−)-β-tujona:

  • (−)-α-tujona
    (−)-α-tujona
  • (+)-α-tujona
    (+)-α-tujona
  • (+)-β-tujona
    (+)-β-tujona
  • (−)-β-tujona
    (−)-β-tujona

Fonts

La tujona es troba en moltes plantes, com les del gènere Thuja (d'on deriva el nom de tujona), Xiprer de Nootka, alguns del gènere Juniperus, Artemisia vulgaris, orenga, sàlvia comuna, tanarida i del gènere Artemisia, especialment a l'absenta (Artemisia absinthium), normalment com una mescla d'isòmers en relació 1:2. També es troba en diverses espècies del gènere Mentha (menta).

Farmacologia

Tujona

Basant-se en la seva forma molecular, durant molts anys es va pensar que la tujona actuava de manera similar al THC sobre els receptors cannabinoides,[4] però ara se sap que això és fals.[5] La tujona és un antagonista del receptor GABAA.[6] Per aquesta inhibició hi pot haver espasmes i convulsions.[7] La tujona també és antagonista del 5-HT₃.[8][3]

Se sap que la tujona és tòxica tant pel cervell com per les cèl·lules del fetge i pot causar convulsions si s'usa a dosis altes. Altres efectes secundaris de l'oli essencial de les plantes amb tujona inclouen ansiett i insomni, cosa que confirma el seu efecte en el sistema nerviós central.[9]

Regulacions

En la Unió Europea els màxims nivells de tujona són:[10]

  • 0,5 mg/kg en aliments no preparats amb sàlvia comuna i en begudes no alcohòliques preparades amb espècies de plantes del gènere Artemisia.
  • 10 mg/kg en begudes alcohòliques preparades sense espècies d'Artemisia.
  • 25 mg/kg en aliments preparatsamb sàlvia comuna.
  • 35 mg/kg en begudes alcohòliques preparades amb espècies d'Artemisia.

Referències

  1. ↑ Perry, N. B.; Anderson, R. E.; Brennan, N. J.; Douglas, M. H.; Heaney, A. J.; McGimpsey, J. A.; Smallfield, B. M. «Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites». J. Agric. Food Chem., 47, 5, 1999, pàg. 2048–2054. DOI: 10.1021/jf981170m. PMID: 10552494.
  2. ↑ Oppolzer, W.; Pimm, A.; Stammen, B.; Hume, W. E. «Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone». Helv. Chim. Acta, 80, 3, 1997, pàg. 623–639. DOI: 10.1002/hlca.19970800302.
  3. ↑ 3,0 3,1 Deiml T, Haseneder R, Zieglgänsberger W, Rammes G, Eisensamer B, Rupprecht R, Hapfelmeier G «Alpha-thujone reduces 5-HT3 receptor activity by an effect on the agonist-reduced desensitization». Neuropharmacology, 46, 2, Feb 2004, pàg. 192–201. DOI: 10.1016/j.neuropharm.2003.09.022. PMID: 15002407.
  4. ↑ Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books. ISBN 0-8118-1650-8 p. 152
  5. ↑ Meschler JP, Howlett AC «Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses». Pharmacol. Biochem. Behav., 62, 3, març 1999, pàg. 473–80. DOI: 10.1016/S0091-3057(98)00195-6. PMID: 10080239.
  6. ↑ Olsen RW «Absinthe and gamma-aminobutyric acid receptors». Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 97, 9, abril 2000, pàg. 4417–8. DOI: 10.1073/pnas.97.9.4417. PMC: 34311. PMID: 10781032.
  7. ↑ Höld KM, Sirisoma NS, Ikeda T, Narahashi T, Casida JE «Alpha-thujone (the active component of absinthe): gamma-aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification». Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 97, 8, abril 2000, pàg. 3826-31. Arxivat de l'original el 2008-03-23. DOI: 10.1073/pnas.070042397. PMC: 18101. PMID: 10725394 [Consulta: 27 gener 2013].
  8. ↑ Modulation of Ionotropic GABA Receptors by Natural Products of Plant Origin
  9. ↑ Naser B, Bodinet C, Tegtmeier M, Lindequist U. Thuja occidentalis (Arbor vitae): A Review of its Pharmaceutical, Pharmacological and Clinical Properties. Evidence Based Complementary and Alternative Medicine. 2005 Mar;2(1):69–78.
  10. ↑ Opinion of the Scientific Committee on Food on Thujone Scientific Committee on Food (2003) Retrieved Oct 28, 2006.

Enllaços externs

  • Absinthe absolved Arxivat 2012-03-19 a Wayback Machine., Cern Courier, July 8, 2008
  • Thujone.Info Arxivat 2016-08-26 a Wayback Machine. — Databank of peer reviewed articles on thujone, absinthe, absinthism, and independent thujone ratings of some commercial brands.
  • The Shaky History of Thujone - Wormwood Society article on thujone and its history.
  • Lachenmeier DW, Nathan-Maister D, Breaux TA, Sohnius EM, Schoeberl K, Kuballa T «Chemical composition of vintage preban absinthe with special reference to thujone, fenchone, pinocamphone, methanol, copper, and antimony concentrations». J. Agric. Food Chem., 56, 9, maig 2008, pàg. 3073–81. DOI: 10.1021/jf703568f. PMID: 18419128.
Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Tujona&oldid=33795034»