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はじめに

こんにちは、教育ソリューション担当の吉浦です。
2024年3月にOffSec社のOSCPを取得したので、合格までの記録を書きたいと思います。

目次

OSCPとは？

OSCP (OffSec Certified Professional) とは、OffSec社が提供する実技重視のペネトレーションテスト資格です。

OSCP試験

OSCP資格を取得するには、試験に合格する必要があります。
試験は約48時間連続（長い！）で実施され、「試験環境内の標的端末へ侵入し、その手順についてレポートを書く」という内容となっています。
試験中に好きに休んでよい、試験中にインターネットを利用した調査ができる、など座学系の資格試験とはルールが異なります。細かい上に重要なルールが多いので、あらかじめ試験ガイドを参照することを強く推奨します。

試験スケジュール

試験は2部構成です。

• 実技試験
  • 時間：23時間45分
  • 内容：試験環境内の標的端末へのペネトレーションテスト
  • 備考：画面共有とカメラによる監視あり
• レポート作成
  • 時間：24時間
  • 内容：実技試験での侵入手順についてレポートを書く
  • 備考：監視なし、試験環境へのアクセスは不可

合格基準とボーナスポイント

100点満点中70点以上獲得することで合格できます。
標的端末は計6台で、権限に応じたフラグを獲得することで得点をもらえます。

• independ target（独立マシン）
  • 台数：3台
  • 得点：60点 = 20点（低権限10点+高権限10点） * 3台
• Active Directory set（ADセット）
  • 台数：1セット（クライアント2台、ドメインコントローラ1台）
  • 得点：40点（ドメインコントローラの管理者権限）

これに加えて、侵入手順に関するレポートを作成して提出します。
レポートに内容不備があれば減点されますが、加点されることはありません。

また、OffSecの演習環境を攻略することで10点のボーナスポイントが貰えます。
このボーナスポイントは貰っておいて損はないです！
僕は今回この10点のおかげで命拾いしました。

学習について

取得のきっかけ

NFLabs.には2023年11月に入社しました。
弊社はOffSec社の資格取得を推奨しており、自分も入社時点から勉強させてもらえることになりました。
LearnOneという1年学習コースを選択しましたが、費用は会社に出していただいています。安くない額なので、このように支援していただけるのは本当にありがたいです。

学習開始時点のスキルレベル

• 資格
  • 応用情報技術者
  • 情報処理安全確保支援士
  • CISSP（試験に合格しただけで認定はまだまだ先です）
• 業務経験
  • ソフトウェア開発エンジニア：6年（C++, Python）

情報セキュリティは座学系の知識ばかりで、実務経験も皆無でした。
Linuxはほぼ触ったことがない状態でのスタートです。

学習コンテンツ① TRAINING MATERIAL

TRAINING MATERIALは、OffSecが提供する教科書（PDF換算で約850ページ）です。
練習問題もかなりの量があり、手を動かしながら学ぶことができます。
僕は2023/11 ~ 2023/12の2か月間（100時間程度）で読みました。

学習コンテンツ② CHALLENGE LABS

CHALLENGE LABSは、OffSecが提供する演習環境です。
2024年3月時点では環境全体で全57台の標的端末があります。
僕は2024/1 ~ 2024/2の2か月間（150~200時間程度）で52台を攻略しました。
OffSecが運営しているDiscordサーバーがあり、困ったときはここでヒントを発見できます。攻略できたマシンのうち、半分以上はヒントを見て解いた気がします。

その他

学習した内容などはチートシートとして自分用メモに記載していきました。
コマンドを調べる時間の短縮や、知識を整理できるという点で非常に有用かと思います。
僕はOffSec提供の学習コンテンツを中心に学習しましたが、Hack The Boxなどの活用も有効なようです。

試験について

試験準備

受講開始から3カ月半ほど経過し、CHALLENGE LABSも大部分を攻略できたあたりで受験することを決断しました。
実技試験は不眠不休となることもあり得るため、軽食とエナドリを準備しました。また前日は睡眠時間を多くとるなど、万全の状態で挑むことを心掛けました。
ちなみに試験当日はエナドリのみならずコーヒーも飲みまくって、カフェインだらけの一日でした。

実技試験

受験日や開始時刻はある程度自由に決められるので、土曜朝6時開始を選択しました。
試験官とはテキストチャットを通じて、コミュニケーションを取ります。画面共有や、パスポートの提示、部屋をカメラで映す作業などが必要なので事前に準備しましょう。

実技試験のタイムスケジュールはこんな感じでした。

時刻	作業	得点
05:45	試験官とチャットしながら試験準備	0
06:00	試験開始、ADに着手	0
07:30	ADの初期侵入に苦戦、独立マシンAに着手	0
08:30	独立マシンAの初期侵入に成功、独立マシンAの権限昇格に着手	10
09:30	独立マシンAの権限昇格に苦戦、独立マシンBに着手	10
09:45	独立マシンBの初期侵入に成功、独立マシンBの権限昇格に着手	20
10:00	独立マシンBの権限昇格に成功、AD攻略を再開して泥沼へ	30
15:00	AD攻略を断念、独立マシンAの権限昇格を再開	30
16:00	独立マシンAの権限昇格に成功、独立マシンCに着手	40
20:00	独立マシンCの初期侵入に成功、独立マシンCの権限昇格に着手	50
23:00	独立マシンCの権限昇格に成功、ADは諦めてレポート作成準備へ	60
03:20	試験官に終了を伝えて、実技試験終了	60
	総合得点（独立マシン20点 * 3台 + ボーナスポイント10点）	70

40点のADセットが攻略できず、ボーナスポイント込みで合格点ぎりぎりの70点！
独立マシンは難易度のばらつきが激しく、完答できたのは幸いでした。
ADセットに関しては、自分の先入観による調査漏れがあったことに後日気が付きました。

レポート

少しでも減点されたら落ちる！という状況だったため、非常に丁寧に作りました。
フォーマットはOffSecが出しているテンプレートを利用しましたが、指定のフォーマットは無いようです。
実技試験で心身に大ダメージを受けたので、のろのろとレポートを書いて夜12時頃に提出しました。

試験結果

レポート提出から12時間程度でOffSecのexamページに合格の記載がありました。
また、レポート提出から36時間程度で合格通知と認定バッジ支給のメールが届きました。

実技試験の時点で合格最低点であることから、レポートの減点は無かったと思われます。
つまり僕のレポートは完璧だったということですね！
書くべき内容がきちんと記載されていれば、減点されないようです。

感想

合格点になかなか到達できず、大変な試験になってしまいました。
休憩は1時間に1度取りましたが、点数不足の焦りから長時間の休憩は取れませんでした。
また時間とともに集中力が切れてきて、結果を出せなくなって更に焦る…という悪循環も辛かったですね。

試験を通じて、特に重要な要素だと思ったのは2点です。

• 正しく情報収集すること
• 諦めずにトライ&エラーを続けること

当たり前の内容ではあるものの、本番では焦りや緊張で失敗しかねません。
特に情報収集は不備があると詰むことがあるので要注意です。漏れなく情報を集め、分からないことはインターネットなどできちんと調べる必要があります。
調査に関してはHacktricksに大量の情報が集約されており、試験でも活躍してくれました。

おわりに

OSCPは、勉強していて非常に楽しい資格でした。
知識をひたすら暗記するような苦行が無いので、その点もありがたかったです。
OffSec社はOSCP以外にも色々な資格があるので、今後もチャレンジしていく予定です！

OSCPに興味がある、という方に本記事の内容が参考になれば幸いです。