Çoxnüvəli aromatik birləşmələr

Çoxnüvəli aromatik birləşmələr
Ümumi
Kimyəvi formulu	C₁₂H₁₀
Molyar kütlə	154,21 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	0,992 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	+68,9 °S
Qaynama nöqtəsi	254 °S
Buxarın təzyiqi	0,66661 Pa
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	92-52-4
PubChem	7095
RTECS	DU8050000
ChEBI	17097
ChemSpider	6828

Çoxnüvəli aromatik birləşmələr-tərkibində iki və daha çox benzol nüvəsi olan aromatik birləşmələrə deyilir.

Tipləri

Bunlar üç tipdə ola bilər:

1. Bifenil tipi: benzol nüvələrinin bilavasitə bir birlə ilə birləşdiyi çoxnüvəli aromatik birləşmələrə bifenil və ya difenil tipli birləşmələr deyilir.
2. Difenilmetan tipi benzol nüvələrinin bir və ya bir neçə alifatik karbon atomu vasitəsilə birləşdiyi çoxnüvəli birləşmələrə difenilmetan tipli birləşmələr deyilir.
3. Naftalin tipi və ya ortaqkarbonlu moxnüvəli birləşərək ortaq karbonlara malik olan naftalində iki karbon atomu nüvələrin ortaq karbonları olub, hər iki nüvəyə aiddir, buna görə də ikinüvəli naftalində on iki yox, on bir karbon atomu vardır.

Bifenil tipli birləşmələr

Bifenil tipli birləşmələrin ən sadəsi bifenil və ya difenil C₆H₅ – C₆H₅-dir. Difenil, daş kömür qətranında rast gəlir və benzolu yüksək temperaturda qızarmış borular içərisindən buraxmaqla alınır. 2 °C₆H₆→C₆H₅ – C₆H₅+H₂ Sənaye də difenil almaq üçün benzol buxarlarını ərinmiş qurğuşunun içərisindən keçirirlər. Bundan başqa difenil və onun homoloqlarını, Fittinq reaksiyası vasitəsilə müvafiq halogenlərə natrium metalı ilə təsir etməklə alırlar.

Difenil

Difenil 70⁰C-də əriyən, 254⁰C-də qaynayan bərk maddə olub, suda həll olmur, spirtdə və efirdə yaxşı həll olur. Bir sıra kimyəvi xassələrinə görə difenil benzola bənzəyir, onun kimi asan nitrolaşır və sulfolaşır. Benzoldan fərqli olaraq difenilin birəvəzli törəməmləri üç izomer (orto, meta, para) şəklində ola bilər. difenilin özünü benzolun birəvəzli törəməsi kimi təsəvvür etsək, birəvəzli difenilin üç izomer halında olacağını dərk etmək çətin deyildir. Difenil, difenil efiri ilə bir yerdə yüksək temperaturlu istilikverici maddə kimi su buzxarı əvəzinə işlədilir. Onun törəmələri bir çox əhəmiyyətli boyağın əsasını təşkil edir.

Difenilin əhəmiyyətli törəmələri

Difenilin əhəmiyyətli törəmələrindən biri diparadiamindifenil və benzindindir. Benzidin almaq üçün hidrobezola qatı mineral turşularla təsir edirlər. Benzidin 122⁰C-də əriyən bərk maddədir. Amin olduğu üçün əsas xassəyə malik olub, turşularla duz əmələ gətirir və başqa birli aminlər kimi diazolaşa bilir. Benzidinin hər iki amin qrupu diazolaşa bilir və bisdiazobirləşmə əmələ gəlir. Benzidinin diazolaşma məhsulu aminlərin və ya fenolların sulfotuşuları ilə bitişdirildikdə disazoboyaqlar əmələ gətirir. ən əhəmiyyətli disazoboyaq olan Konqo boyağı bisdiazobenzolxloridin iki molekulu naftion turşusu (amin naftalin sulfoturşu) ilə birləşməsi məhsuludur. Konqo boyağı qırmızı rəngli substativ boyaqdır. Onun vasitəsilə pambıq liflərini və sirkə turşusunun iştirakı ilə yun parçaları boyayırlar. Qüvvətli turşuların təairi Konqo boyağı qırmızı rəngdən, abı rəngə çevrilir. Buna görə də, Konqo boyağından analiz işlərində mineral turşuları təyin etmək üçün indikator kimi istifadə edirlər.

Difenilmetan tipli birləşmələr

Difenilmetan C₆H₅ – CH₂ – C₆H₅. Difenilmetan almaq üçün aşağıdakı üsullardan istifadə edirlər.

• Fridel – Krafts üsulu ilə, metilxloridə və ya benzilxloridə benzolun təsiri.
• Benzolun qarışqa aldehidi ilə kondensasiyası

Bu tip kondensasiya qüvvətli sualıcıların iştirakı ilə gedir, fenollar və aminlər üçün daha asan başa gəlir, difenilmetanın törəmələrinin almaq üçün daha əlverişli olur. Buna misal olaraq qarışqa aldehidinin dimetilanilin ilə kondensasiyasını göstərmək olar. Bu zaman iki molekul dimetilanilinin amin qruplarına qarşı para vəziyyətdə olan titrək hidrogenləri qarışqa aldehidinin oksigeni ilə birləşir, nəticədə bir molekul su və terametildiamindifenilmetan əmələ gəlir.

Difenilmetan 26⁰C-də əriyən və 262⁰C-də qaynayan portağal iyli maddədir. Suda həll olmur, spirtdə və efirdə yaxşı həll olur. difenilmetanın buxarlarını yüksək temperaturlu boru içərisindən buraxdıqda iki benzol nüvəsindən iki hidrogen ayrılır və fluoren əmələ gəlir.difenilmetandakı metilen qrupunun hidrogenləri onunla qonşu fenil qruplarının təsiri nəticəsində titrəklik kəsb edib asan əvəz olunur. Buna görədir ki, difenilmetana bromla təsir etdikdə əvvlcə metilen qrupundakı hidrogenlər əvəz olunur.

Difenilmetan, yenə yuxarıdakı səbədən, asan oksidləşir. Bu zaman onun metilen qrupu karbonil qrupuna çevrilib, difenilketon və ya benzofenon əmələ gəlir.

Benzofenon çoxnüvəli aromatik birləşmələrə mənsub difenilmetan törəməsidir.

Trifenilmetan

Trifenilmetan (C₆H₅)₃CH. Trifenilmetan almaq üçün aşağıdakı üsullar əlverişlidir.

1. Fridel – krafts reaksiyası üzrə xloroforma və ya benzalxloridə benzolun təsiri
2. Benzoy aldehidinin benzol ilə kondensləşməsi

Be reaksiya aromatik fenollar və aminlər ilə yaxşı nəticə verir və trifenilmetanın özünün yox, onun törəmələrini (trifenilmetan boyaqlarını) almaq üçün əhəmiyyətlidir.

Trifenilmetan 92,5⁰C-də əriyir və 359⁰C-də qaynayır. Spirtdə, efirdə və benzolda yaxşı həll olur. Trifenilmetanda CH qrupu ilə birləşmiş üç fenil qrupu CH hidrogeninin titrəkliyini artırır və bu hidrogen asanlıqla əvəz olunur. CH qrupu asan oksidləşir. Bu səbədən trifenilmetana xlorla, ya bromla təsir etdikdə trifenilxlometan ya trifenilbrommetan alınır, oksidləşdirdikdə üçlü spirt – trifenilkarbamil əmələ gəlir.

Trifenilxlormetan

Trifenilxlormetan, çox vaxt Fridel – Krafts üsulu ilə karbon 4-xloriddən və benzoldan alınır. Trifenilxlormetan 113⁰C-də əriyən bərk, kristal maddədir. Trifenilxlormetan başqa halogenkarbohidrogenlərdən xeyli fərqlənir. Onun xloru olduqca titrək olub, asanlıqla başqa qruplarla (suyun təsirindən OH ilə, spirtin təsirindən OR ilə) əvəz olunur. Ümumiyyətlə, trifenilmetanda metan karbonunun fenillərdən artıq qalan dördüncü rabitəsi, fenillərlə olan rabitələrə bənzəmir. Bu rabitə kalovent rabitədən daha artıq elektrovalent rabitələri andırır. Trifenilxlormetan suda həll olmur, üzvi həllediciləedə isə asan həll olur. onun benzol, xloroform, etilasetat kimi qeyri-polyar həlledicilərdəki məhlulu şəffaf olub elektriki keçirmir, maye SO₂-dəki məhlulu isə sarı rəngdə olub elektriki keçirir. Bu zaman ionlaşma nəticəsində məhlulda (C₆H₅)₃C+ karbokationu və Cl- ionu əmələ gəlir. Trifenilxlormetanın asetonda, krezolda və bəzi başqa həlledicilərdəki məhlulları da rəngli olub, elektriki keçirir. Lakin SO2-dəki məhlulundan fərli olaraq həmin məhlullarda trifenilxlormetan tamam dissosiasiya olunmur. Trifenilbrommetana natrium metalı ilə təsir etdikdə onun natriu törəməsi (C₆H₅)₃CNa əməmlə gəlir. Bu törəməm maye ammonyakda həllolduqda ionlaşaraq (C₆H₅)₃C — karboaniona və Na+ ionuna parçalanır. Trifenilxlormetana su ilə təsir etdikdə trifenilkarbinol alınır. Trifenilkarbinol (C₆H₅)₃COH alamq üçün aşağıdakı reaksiyadan da istifadə etmək olar. Trifenilkarbinol 1620C-də əriyən kristal maddədir. Onun hidroksil qrupu çox titrək olub, asanlıqla əvəz olunur. Trifenilkarbinol üçlü spirt olub, zəif əsas xassəsinə malikdir. Onun fenil qruplarını anizil qrupları (CH₃-OC₆H₅-) ilə əvəz etdikdə alınan trianizilkarbinol və bu sinfə mənsub maddələr turşuların təsirindən duzabənzər, rəngli kristal birləşmələr əməmlə gətirir. Buna görə trifenilkarbinol və bu qrup birləşmələrə karboni əsasları və onlara turşu ilə təsir etdikdə alınan maddələrə karboni duzları deyilir. Karboni duzlarına misal olaraq göstərmək olar. Bu birləşmələrin hamısı rənglidir, su ilə parçalanıb rəngsiz trifenilkarbinola və ya trianizilkarbinola çevrilir. Karboni duzlarının rəngi, onların elektrolitlər kimi duzabənzər xarakterli olmaları ilə əlaqədardır. Onlara rəng verən ion (C6H5)3C+ və ya (CH₃-O-C₆H₄)₃C=-dir. Bu hadisə üzvi kimyada haloxromiya (yunanca hal – duz, xromos-rəng, boyaq deməkdir.) adı ilə məşhurdur(Bayer).

Mənbə

• M. Mövsümzadə "Üzvi kimya", Maarif-1966.