Pojdi na vsebino

Anhidrid

Iz Wikipedije, proste enciklopedije

Anhidrid je organska spojina, ki ima dve acil skupini vezani na isti atom kisika[1]. Najpogosteje so to acil skupine, ki izhajajo iz iste karboksilne kisline, formula anhidrida je (RC(O))2O. Simetrične anhidridne kisline te vrste so poimenovane tako, da se imenu karboksilne kisline doda naziv anhidrid[2]. Tako se (CH3CO)2O imenuje anhidrid ocetne kisline. Mešani (ali nesimetrični) anhidridi so na primer ocetna "mravljična" kislina.

Pomembni anhidridi

[uredi | uredi kodo]

Anhidrid ocetne kisline, se v večjih kemiskih industrijah pogosto uporablja za pripravo acetatnih estrov, na primer celuloznega. Anhidrid maleinske kisline je predhodnik smol različnih kopolimerizacij s stirenom.

Pridobivanje

[uredi | uredi kodo]

Anhidridi so pridobljeni v industriji z različnimi sredstvi. Anhidrid ocetne kisline, je v glavnem izdelan s pomočjo karbonizacije metilnega acetata[3]. Pogoji se razlikujejo od kisline do kisline, fosforjevi pentaoksidi lahko predstavljajo skupen dehidracijski agent:

2 CH3COOH + P4O10 → CH3C(O)OC(O)CH3 + "(HO)2P4O9"

ali iz kislinskih kloridov:

CH3C(O)Cl + HCO2Na → HCO2COCH3 + NaCl

ali ketenov:

RCO2H + H2C=C=O → RCO2C(O)CH3


Reference

[uredi | uredi kodo]
  1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2. izd. (the "Gold Book") (1997). Spletna izdaja: (2006–) "acid anhydrides". DOI: 10.1351/goldbook.{{{file}}}Napaka v predlogi * manjka obvezen parameter (GoldBookRef): file
  2. Mednarodna zveza za čisto in uporabno kemijo (1993). "Recommendation R-R-5.7.7." A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. Oxford: Blackwell Science. ISBN 0-632-03488-2. pp. 123–25.
  3. Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S