싸이오에터

싸이오에터(영어: thioether)는 오른쪽 그림과 같이 C-S-C 구조로 이어진 유기황화학에서의 작용기이다. 황을 포함하고 있는 다른 수많은 화합물과 같이, 휘발성 싸이오에터는 역겨운 냄새가 난다. 싸이오에터는 황 원자가 산소 대신 포함되어 있다는 점을 제외하고는 에터와 비슷하다. 산소와 황이 주기율표에서 같은 그룹에 속해 있는 까닭에 에터와 싸이오에터의 화학적인 특성은 어느 정도 비슷하다.

발생과 응용

선정된 싸이오에터: 왼쪽에서부터 다이메틸설파이드, 조효소 M, 아미노산 메티오닌, 비타민 바이오틴, 폴리페닐렌술파이드

준비

R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr

R₃CLi + R¹S-SR² → R₃CSR¹ + R²SLi

R-CH=CH₂ + HS-R' → R-CH₂-CH₂-S-R'

Nu^- + R₃S⁺ → Nu-R + R-S-R

반응

산화

S(CH₃)₂ + H₂O₂ → OS(CH₃)₂ + H₂O

OS(CH₃)₂ + H₂O₂ → O₂S(CH₃)₂ + H₂O

알킬화

S(CH₃)₂ + CH₃I → [S(CH₃)₃]⁺I^-

가수소 분해

R-S-R' + 2 H₂ → RH + R'H + H₂S