Wikipedia

Gugus fungsi

(Dialihkan dari Gugus fungsional)

Dalam kimia organik, gugus fungsi adalah substituen atau bagian spesifik dalam molekul yang bertanggung jawab terhadap karakteristik reaksi kimia dari molekul-molekul tersebut. Gugus fungsi yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama atau serupa tanpa menghiraukan ukuran molekulnya.[1][2] Hal ini memungkinkan untuk memprediksi secara sistematis reaksi kimia dan perilaku senyawa kimia serta desain sintesis kimianya. Selanjutnya, reaktivitas gugus fungsi dapat dimodifikasi oleh gugus fungsi lain di sekitarnya. Dalam sintesis organik, interkonversi gugus fungsi adalah salah satu tipe dasar transformasi.

Benzil asetat memiliki sebuah gugus fungsi ester (merah), bagian asetil (dilingkari dengan hijau gelap) dan bagian benziloksi (dilingkari dengan jingga terang). Pembagian lain dapat dilakukan.

Gugus fungsi adalah kelompok dari satu atau lebih atom-atom dari sifat-sifat kimia yang khas, tidak peduli apa yang melekat pada mereka. Atom-atom gugus fungsi tersebut saling terkait satu sama lain dan dengan molekul lainnya melalui ikatan kovalen. Untuk satuan berulang polimer, gugus fungsi melekat pada inti atom karbon nonpolar mereka dan dengan demikian menambah karakter kimia pada rantai karbon. Gugus fungsi juga dapat bermuatan, misalnya dalam garam karboksilat (–COO−), yang mengubah molekul menjadi ion poliatomik atau ion kompleks. Gugus fungsi yang mengikat atom pusat dalam kompleks koordinasi disebut ligan. Pengompleksan dan solvasi juga disebabkan oleh interaksi spesifik dari gugus fungsi. Dalam aturan umum "like dissolve like", adalah bersamanya atau saling berinteraksinya gugus fungsi yang menghasilkan kelarutan. Sebagai contoh, gula larut dalam air karena keduanya berbagi gugus fungsi hidroksil (–OH) dan hidroksil berinteraksi kuat satu sama lain. Ditambah lagi, ketika gugus fungsi lebih elektronegatif daripada atom yang mereka lekati, gugus fungsi akan menjadi polar, dan molekul-molekul nonpolar yang mengandung gugus-gugus fungsi ini menjadi polar dan menjadi larut dalam beberapa lingkungan berair.

Menggabungkan nama-nama gugus fungsi dengan nama-nama alkana induk menghasilkan apa yang disebut sebagai tata nama sistematis untuk penamaan senyawa organik. Dalam tata nama tradisional, atom karbon pertama setelah karbon yang menempel pada gugus fungsi disebut karbon alfa; yang kedua, karbon beta, ketiga, karbon gamma, dan seterusnya. Jika terdapat gugus fungsi lain pada karbon, ia dapat dinamai dengan huruf Yunani, misalnya, gamma-amina dalam asam gamma-aminobutirat berada pada karbon ketiga dari rantai karbon yang melekat pada gugus asam karboksilat. Konvensi IUPAC mengatur pelabelan numerik dari posisi ini, misalnya asam 4-aminobutanoat. Dalam berbagai nama tradisional, berbagai kualifikasi digunakan untuk memberi label isomer, misalnya, isopropanol (nama IUPAC: propan-2-ol) adalah suatu isomer dari n-propanol (propan-1-ol).

Tabel gugus fungsi yang umum

sunting

Berikut adalah daftar gugus fungsi yang sering dijumpai.[3] Di dalam penulisan rumus, simbol R dan R' selalu menyatakan hidrogen yang terikat atau suatu rantai samping hidrokarbon berapa pun panjangnya, tetapi terkadang bisa merujuk pada gugus atom.

Kelas kimiawi Gugus Rumus Rumus struktural Awalan Akhiran Contoh
Asil halida Haloformil RCOX   haloformil- -oil halida  
Asetil klorida
(Etanoil klorida)
Alkohol Hidroksil ROH
 
Hidroksil
 hidroksi- -ol  
Metanol
Aldehida Aldehida RCHO   okso- -al  
Asetaldehida
(Etanal)
Alkana Alkil RH   alkil- -ana  
Metana
Alkena Alkenil R2C=CR2   alkenil- -ena  
Etilena
(Etena)
Alkuna Alkinil RC≡CR'   alkinil- -una  
Asetilena
(Etuna)
Amida Karboksamida RCONR2   karboksamido- -amida  
Asetamida
(Etanamida)
Amina Amina primer RNH2   amino- -amina  
Metilamina
(Metanamina)
Amina sekunder R2NH   amino- -amina  
Dimetilamina
Amina tersier R3N   amino- -amina  
Trimetilamina
Ion amonium 4° R4N+   amonio- -amonium  
Kolin
Senyawa azo Azo
(Diimida) 		RN2R'   azo- -diazena  
Metil jingga
(asam p-dimetilamino-azobenzenasulfonat)
Turunan toluena Benzil RCH2C6H5
RBn 		  benzil- 1-(substituen)toluena  
Benzil bromida
(1-Bromotoluena)
Karbonat Ester karbonat ROCOOR   alkil karbonat
Karboksilat Karboksilat RCOO−
 
Karboksilat

 

karboksi- -oat  
Natrium asetat
(Natrium etanoat)
Asam karboksilat Karboksil RCOOH   karboksi- asam -oat  
Asam asetat
(Asam etanoat atau asam cuka)
Sianat Sianat ROCN   sianato- alkil sianat
Tiosianat RSCN   tiosianato- alkil tiosianat
Eter Eter ROR'
 
Eter
 alkoksi- alkil alkil eter  
Dietil eter
(Etoksi etana)
Ester Ester RCOOR'   alkil alkanoat  
Etil butirat
(Etil butanoat)
Haloalkana Halo RX   halo- alkil halida  
Kloroetana
(Etil klorida)
Hidroperoksida Hidroperoksi ROOH   hidroperoksi- alkil hidroperoksida  
Metil etil keton peroksida
Imina Ketimina primer RC(=NH)R'   imino- -imina
Ketimina sekunder RC(=NR)R'   imino- -imina
Aldimina primer RC(=NH)H   imino- -imina
Aldimina sekunder RC(=NR')H   imino- -imina
Isosianida Isosianida RNC isosiano- alkil isosianida
Isosianat Isosianat RNCO   isosianato- alkil isosianat  
Metil isosianat
Isotiosianat RNCS   isotiosianato- alkil isotiosianat  
Alil isotiosianat
Keton Keton RCOR'   keto-, okso- -on  
Metil etil keton
(Butanon)
Nitrat Nitrat RONO2   nitrooksi-, nitroksi-

alkil nitrat

 
Amil nitrat
(1-nitrooksipentana)
Nitril Nitril RCN   siano-

alkananitril
alkil sianida

 
Benzonitril
(Fenil sianida)
Nitrit Nitrit RONO  
  		nitrosooksi-

alkil nitrit

 
Amil nitrit
(3-metil-1-nitrosooksibutana)
Senyawa nitro Nitro RNO2   nitro-    
Nitrometana
Senyawa nitroso Nitroso RNO   nitroso-    
Nitrosobenzena
Peroksida Peroksi ROOR   peroksi- alkil peroksida  
Di-tert-butil peroksida
Turunan benzena Fenil RC6H5   fenil- -benzena  
Kumena
(2-fenilpropana)
Fosfina Fosfino R3P   fosfino- -fosfana  
Metilpropilfosfana
Fosfodiester Fosfat HOPO(OR)2   asam fosforat di(substituen) ester di(substituen) hidrogenfosfat DNA
Asam fosfonat Fosfono RP(=O)(OH)2   fosfono- asam substituen fosfonat  
Asam benzilfosfonat
Fosfat Fosfat ROP(=O)(OH)2   fosfo-  
Gliseraldehida 3-fosfat
Turunan piridina Piridil RC5H4N

 
 
 

4-piridil
(piridin-4-il)

3-piridil
(piridin-3-il)

2-piridil
(piridin-2-il)

-piridin  
Nikotina
Sulfida Sulfida RSR'   di(substituen) sulfida  
Dimetil sulfida
Sulfona Sulfonil RSO2R'   sulfonil- di(substituent) sulfona  
Dimetil sulfona
(Metilsulfonilmetana)
Asam sulfonat Sulfo RSO3H   sulfo- asam substituen sulfonat  
Asam benzenasulfonat
Sulfoksida Sulfinil RSOR'   sulfinil- di(substituen) sulfoksida  
Difenil sulfoksida
Tiol Sulfhidril RSH   merkapto-, sulfanil- -tiol  
Etanatiol
(Etil merkaptan)

Penamaan radikal atau bagian

sunting

Nama-nama ini digunakan untuk merujuk pada bagian itu sendiri atau spesi radikal, serta untuk membentuk penamaan bagi halida dan substituen dalam molekul yang lebih besar.

Ketika hidrokarbon induk tidak jenuh, akhiran ("-il", "-ilidena", atau "-iliduna") menggantikan "-ana" (seperti pada "etana" menjadi "etil"); jika tidak, akhiran hanya menggantikan huruf terakhir "-a" (seperti "etuna" menjadi "etunil").[4]

Perhatikan bahwa ketika digunakan untuk merujuk ke bagian, beberapa ikatan tunggal berbeda dari ikatan rangkap tunggal. Sebagai contoh, jembatan metilena (metanadiil) memiliki dua ikatan tunggal, sedangkan gugus metilena (metilidena) memiliki satu ikatan rangkap. Akhiran dapat digabungkan, seperti pada metiliduna (ikatan rangkap tiga) vs. metililidena (ikatan tunggal dan rangkap dua) vs. metanatriil (tiga ikatan rangkap dua).

Ada beberapa nama yang dipertahankan, seperti metilena bagi metanadiil, 1,x-fenilena bagi fenil-1,x-diil (di mana x adalah 2, 3, atau 4),[5] karbuna bagi metiliduna, dan tritil bagi trifenilmetil.

Kelas kimiawi Gugus Rumus Rumus struktural Awalan Akhiran Contoh
Ikatan tunggal R• Ilo-[6] -il
Gugus metil
Radikal metil
Ikatan rangkap dua R: ? -ilidena
Metilidena
Ikatan rangkap tiga R⫶ ? -iliduna
Metiliduna
Radikal asil karboksilat Asil R−C(=O)• ? -oil
Asetil

Lihat pula

sunting

Referensi

sunting
  1. ^ Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") functional group
  2. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-3). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7. 
  3. ^ Brown, Theodore (2002). Chemistry : the central science (dalam bahasa Inggris). Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. hlm. 1001. ISBN 0130669970. 
  4. ^ Moss, G. P.; W.H. Powell. "RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family". IUPAC Recommendations 1993 (dalam bahasa Inggris). Department of Chemistry, Queen Mary University of London. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 Februari 2015. Diakses tanggal 25 Februari 2015. 
  5. ^ "R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides" (dalam bahasa Inggris). IUPAC. 1993.  bagian P-56.2.1
  6. ^ "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers)" (dalam bahasa Inggris). Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-06-11. Diakses tanggal 2018-11-27. 

Pranala luar

sunting
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Gugus_fungsi&oldid=26322972"