Terbutryn

Terbutryn ist eine chemische Verbindung mit einem 1,3,5-Triazin-Ring als Grundstruktur. Es wird als Herbizid eingesetzt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Terbutryn
Andere Namen	2-t-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-s-triazin 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin
Summenformel	C10H19N5S
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 886-50-0 EG-Nummer 212-950-5 ECHA-InfoCard 100.011.773 PubChem 13450 ChemSpider 12874 DrugBank DB08215 Wikidata Q2404338
Eigenschaften
Molare Masse	241,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	104 °C
Siedepunkt	154–160 °C (bei 0,08 mbar)
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,025 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 400 P: 273
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

Terbutryn kommt als Algizid in z. B. Dispersionsfarben zum Einsatz. Es wird ein langsames aber stetiges Auswaschen und somit der Eintrag in Boden sowie Oberflächen- und Grundwasser befürchtet.

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Toxikologie

Terbutryn wird nach oraler Gabe rasch absorbiert. In den ersten 24 Stunden werden 73–85 % wieder ausgeschieden, vor allem faecal. Während der Passage wird Terbutryn vollständig metabolisiert, vor allem durch S-Demethylierung, Hydrolyse der SCH₃-Gruppe, oxidative Dealkylierung der Aminogruppe und Oxidation der Alkylgruppen zu Alkoholen und Säuren, die ausschließlich mit Glucuronsäuren konjugieren. Langzeitwirkung durch Speicherung in Fettgewebe und Gehirn – je nach Gentypus und Zusatzgiften. Terbutryn gilt als Nervengift. Die Symptome reichen von Durchfall über Atembeschwerden bis zu Störungen des ZNS.

Ökologie

Terbutryn hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatischen Organismen. Der Median der EC50 (96 Std.) für Algen liegt bei 0,0029 mg/l. In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmitte mit 0,065 µg/l festgelegt. Der PNEC wird mit Werten zwischen 0,003 und 0,034 µg/l angegeben, was deutlich unter dem Schweizer Grenzwert liegt.

Die EU-Kommission schlägt vor, Terbutryn auf die Liste der bisher 33 Schadstoffe zu setzen, die in den EU-Oberflächengewässern überwacht und kontrolliert werden müssen. Diese überarbeitete Liste ist zudem Teil einer Richtlinie zur Änderung der Wasserrahmenrichtlinie und der Richtlinie über Umweltqualitätsnormen.