Diethyl Ether Report

Download as pdf or txt
Download as pdf or txt
You are on page 1of 24

PREFACE 

As  a  good  analyst,  we  have  to  always  improve  our  knowledge  about 
chemical materials, especially organic compounds. We live in around of organic 
compounds.  We  are  organic  compounds  itself.  So,  it’s  so  important  to  know 
more about it. 
This  paper  is  made  to  fulfill  the  task  of  Organic  Chemistry.  And  this 
paper describe about Diethyl ether. 
Diethyl ether is the organic compound with the formula (CH3‐CH2)2O. It 
is  the  most  common  member  of  a  class  of  chemical  compounds  known 
generically  as  ethers.  It  is  a  common  solvent  and  was  once  used  as  a  general 
anesthetic. 
We hope this paper can be useful for us individually, and for the reader. 
We are waiting for the suggestion so we can make and improve a better work. 
 
 
 
Writers 
 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
1
AUTHENTICATION 
 

Writers,
   
   
   
   

Rania Fardyani  Arief Rahman 
NIS. 08.54.06287  NIS. 08.54.06129 
Parents,
 
   
   
   
   

Didi Supardi, S.I.P Elin Roslina, S.Pd 
 

The Teacher of Subjects
 
 
 
Rusman, M.Si 
NIP. 19781113 2005 02 1 1001 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
2
CONTENTS 
PREFACE  ________________________________________________________  1
AUTHENTICATION _________________________________________________  2
CONTENTS _______________________________________________________  3
LIST OF TABLE ____________________________________________________  4
LIST OF PICTURE __________________________________________________  5
ENCLOSURE LIST __________________________________________________  6
DIETHYL ETHER ___________________________________________________  7
I. BRIEF HISTORY ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 8
II. PHYSICAL AND CHEMICAL PROPERTIES OF DIETHYL ETHER ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 9
PHYSICAL PROPERTIES ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 9
CHEMICAL PROPERTIES ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 10
III. PRODUCTION OF DIETHYL ETHER IN INDUSTRIAL AND LABORATORY SCALE ‐‐‐‐ 12
LABORATORY SCALE ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 12
1. SYNTESHIS DIETHYL ETHER FROM ETHANOL  ______________________________ 12
2. WILLIAMSON SYNTHESIS ______________________________________________ 13
3. REACTION OF ALKYL HALIDES WITH DRY SILVER OXIDE ______________________ 13
INDUSTRIAL SCALE ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 14
IV. DIETHYL ETHER IN NATURE AND APPLICATIONS ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 15
AS A SOLVENT ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 15
ANESTHETIC USE ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 15
RECREATIONAL USE ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 16
V. THE DANGER OF DIETHYL ETHER ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 17
HAZARDOUS POTENTIALS ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 17
PHYSICAL DANGERS ______________________________________________________ 17
CHEMICAL DANGERS _____________________________________________________ 17
OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS __________________________________________ 17
TOXICITY _______________________________________________________________ 18
ROUTES OF EXPOSURE ____________________________________________________ 18
HEALTY RISK ____________________________________________________________ 18
EFFECTS OF SHORT‐TERM EXPOSURE  ________________________________________ 18
EFFECTS OF LONG‐TERM OR REPEATED EXPOSURE  _____________________________ 18
HANDLING AND STORAGE ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 19
EMERGENCY TREATMENT ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 20
WASTE TREATMENT ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 20
VI. DIETHYL ETHER IN OUR LIFE ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 21
DIETHYL ETHER AS AN ANASTHETIC ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 21
DIETHYL ETHER FOR HPLC ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 21
DIETHYL ETHER EXTRACT OF SUKUN WOOD FOR ANTI‐BREAST CANCER ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 22
DIETHYL ETHER IN SYNTETHIC FOOD COLOR PREPARATIONS ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 22
DIETHYL ETHER AS ORGANIC SOLVENT IN CAFFEINE EXTRACTION ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 23

REFERENCES  ____________________________________________________  24
 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
3
LIST OF TABLE 
 

Table 1 Physical Properties of Diethyl Ether ____________________________  9 
Table 2 Emergency Treatment of Diethyl Ether  ________________________  20 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
4
LIST OF PICTURE 
 

Picture 1 3‐Dimentional Model of Diethyl Ether _________________________  7 
Picture 2 Condensed Structure of Diethyl Ether _________________________  7 
Picture 3 Complete Structure of Diethyl Ether __________________________  7 
Picture 4 Raymundus Lullus _________________________________________  8 
Picture 5 Valerius Cordus ___________________________________________  8 
Picture 6 Theophrastus Bombastus von Hohenheim a.k.a Paracelsus  _______  8 
Picture 7 Vapor Pressure  ___________________________________________  9 
Picture 8 Preparation of Diethyl Ether Diagram ________________________  14 
Picture 9 Diethyl Ether As Solvent and Anesthetic ______________________  15 
Picture 10 Ether Dome in Boston ____________________________________  15 
Picture 11 William T.G. Morton _____________________________________  16 
Picture 12 Hazardous Signs of Diethyl Ether ___________________________  19 
Picture 13 Anesthetic Pack _________________________________________  21 
Picture 14 Anesthetic Concentration in 1 Atmosphere  __________________  21 
Picture 15 Diethyl Ether for HPLC  ___________________________________  21 
Picture 16 The Graph of Sukun Wood Extract __________________________  22 
Picture 17 Caffeine Extraction ______________________________________  23 
Picture 18 Caffeine Calibration Curve ________________________________  23 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
5
ENCLOSURE LIST 
- ANAESTHETIC ETHER, SOLVENT ETHER. British Pharmaceutical Codex, page 
310‐312 
- Diethyl Ether Safety Manual, page 178‐179 
- Ethers. Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 
page113‐115 
- Introduction, HPLC chromatogram of Sukun wood extract.  
Anti‐Cancer Properties of Diethylether Extract of Wood from Sukun 
(Artocarpus altilis) in Human Breast Cancer (T47D) Cellsm, page 2 and 6 
- PROPERTIES OF ETHERS, PREPARATIONS OF ETHERS. Module Organic 
Chemistry, page 93‐95 
- Web Page: Chemical Safety Data: Diethyl Ether 
- Web Page: Diethyl Ether Cases As An Anesthetic 
- Web Page: Diethyl Ether Information 
- Web Page: Diethyl Ether Safety Sheet 
- Web Page: Diethyl Ether, Wikipedia 
- Web Page: Inhalation Anesthesia 
- Web Page: Preparation of Diethyl Ether In Laboratory Scale 
- Web Page: Preparation of Diethyl Ether In Industrial Scale 
 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
6
DIETHYL ETHER 
Diethyl  ether,  also  known  as  ether,  is  the  organic  compound  with  the  formula 
(CH3‐CH2)2O. It is a colorless and highly flammable liquid with a low boiling point and a 
characteristic  odor.  It  is  the  most  common  member  of  a  class  of  chemical  compounds 
known  generically  as  ethers.  It  is  a  common  solvent  and  was  once  used  as  a  general 
anesthetic. 

The IUPAC name is ETHOXY ETHANE. Other names are diethyl ether, ethyl ether, 
ethyl oxide3‐oxapentane. 

Molecular formula C4H10O C2H5OC2H5 

 
Picture 1 3‐Dimentional Model of Diethyl Ether

 
Picture 2 Condensed Structure of Diethyl Ether
 

Picture 3 Complete Structure of Diethyl Ether
 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
7
I. BRIEF HISTORY 
Alchemist  Raymundus  Lullus  is  credited  with 
discovering the compound in 1275 AD, although there 
is  no  contemporary  evidence  of  this.  It  was  first 
synthesized  in  1540  by  Valerius  Cordus,  who  called  it 
“oil of sweet vitriol” (oleum dulcis vitrioli) – the name 

Picture 4 Raymundus Lullus  reflects  the  fact  that  it  is  obtained  by  distilling  a 
mixture of ethanol and sulfuric acid (then known as oil 
of vitriol) – and noted some of its medicinal properties. At about the same 
time, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, better known as Paracelsus, 
discovered  ether’s  analgesic  properties.  The  name  ether  was  given  to  the 
substances in 1730 by August Siegmund Frobenius. (en.wikipedia.org)  
 
 

Picture 6 Theophrastus Bombastus von Hohenheim 
a.k.a Paracelsus  Picture 5 Valerius Cordus 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
8
II. PHYSICAL  AND  CHEMICAL  PROPERTIES  OF  DIETHYL 
ETHER 

PHYSICAL PROPERTIES 

C4H10O 
1.   Molecular Formula 
C2H5OC2H5 
2.   Molecular Weight  74.12 
3.   Boiling point  34.6°C

4.   Melting point  ‐116.3°C

5.   Flash point  ‐45°C

6.   Relative density (water = 1)  0.7134
Solubility in water, g/100 ml at  6.9 % 
7.  
20°C 
8.   Vapor pressure, kPa at 20°C  58.6

9.   Viscosity  0.224 cP (25°C)
Stable, but may react with oxygen in 
10.   Stability 
the air to form unstable peroxides 
11.   Relative vapor density (air = 1)  2.6
Relative density of the air‐ 1.9 
12.  
mixture at 20°C (air = 1) 
13.   Auto‐ignition temperature  160‐180°C
Octanol/water partition  0.89 
14.  
coefficient as log Pow 
clear gas, colorless liquid, slightly 
ethereal, with a sweet, 
15.   Appearance 
characteristic smell, hygroscopic, 
very volatile, highly flammable 
16.   Explosion Limit  1.7 – 48 %
Table 1 Physical Properties of Diethyl Ether 

The  auto‐ignition  temperature  is  kindling  point  of  a 


substance  is  the  lowest  temperature  at  which  it  will 
spontaneously ignite in a normal atmosphere without 
external source of ignition, such as a flame or spark. 

Picture 7 Vapor Pressure

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
9
CHEMICAL PROPERTIES 
1. Formation of Peroxide (Air‐Oxidation) 
On exposure to sunlight, diethyl ether slowly react with oxygen from the 
air to form explosive peroxides. 
 
 
Diethyl ether  Peroxide of diethyl ether 

 
This  oxidation  can  be  avoided  by  storing  diethyl  ether  in  dark  well‐
sealed bottle. 
 
2. Cleavage of Diethyl Ether by Acids  
Diethyl  ether  undergo  cleavage  by  strong  acids  (HI  or  HBr)  at  high 
temperatures to give a alcohol and alkyl halide. 

 
Diethyl ether  Ethanol  Ethyl bromide 
 
If  an  excess  of  acid  is  used,  the  alcohol  initially  produces  is  also 
converted to an alkyl halide. 

 
Diethyl ether  Ethyl bromide 
 
3. Reaction with PCl5 
Diethyl react with phosphorus pentachloride to form alkyl chlorides. 
 
Diethyl ether  Ethyl chloride 
 
 
4.   Formation of Oxonium Salts 
Diethyl  ether  reacts  with  clod  concentrated  H2SO4  or  HCl  to  form 
oxonium  salts.  Diethyl  ether  donates  a  pair  of  electrons  to  form  these 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
10
salts.  The  oxonium  salts  once  formed  are  soluble  in  the  acid  solution. 
Diethyl ether can be regenerated from the oxonium salts by treatment 
with water. 
  
.. 
.. 
  Diethyl ether  Oxonium salt of diethyl ether

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
11
III.PRODUCTION  OF  DIETHYL  ETHER  IN  INDUSTRIAL  AND 
LABORATORY SCALE 

LABORATORY SCALE
LABORATORY SCALE 
There are some techniques to prepare diethyl ether in laboratory scale. 

1. SYNTESHIS DIETHYL ETHER FROM ETHANOL 

1) By Heating Ethyl Alcohol and Concentrated Sulfuric Acid. 
a. Set up the apparatus as shown in the Figure. 
b. Place 50ml of ethyl alcohol into the distillation flask. 
c. Add 20ml of conc. sulfuric acid into the same distillation flask. 
d. Put 25ml of ethyl alcohol into the tap funnel. 
e. Heat the distillation flask on asbestos‐covered wire gauze. 
f. Add  ethyl  alcohol  from  the  tap  funnel  at  the  same  rate  at  which 
ether distils. 
g. Boil  5  more  minutes  after  ethyl  alcohol  has  finished  in  the  tap 
funnel. 
h. Stop boiling. 
 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
12
2) By Passing Alcohol Vapor Over Alumina 
Vapor‐phase dehydration of ethanol over some alumina catalysts can 
give diethyl ether yields of up to 95%. 
 

2. WILLIAMSON SYNTHESIS 
Both  symmetrical  and  unsymmetrical  ethers  can  be  prepared  by  using  this 
method. It involves the treatment of primary alkyl halides with sodium salt of 
an alcohol. In the example of diethyl ether preparation below, we use sodium 
ethoxide and ethyl bromide to form diethyl ether plus sodium bromide. 

3. REACTION OF ALKYL HALIDES WITH DRY SILVER OXIDE 
This method principle is changing the halides attached to alkyl (ethyl in this 
example) with oxygen that will be act as a “bridge” for each other alkyl. 
Because of its principle, this method is only useful for producing symmetrical 
ethers. 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
13
INDUSTRIAL SCALE 

Dry  (anhydrous)  or  nearly  dry  ethyl  alcohol  is  allowed  to  flow  into  a 
mixture  of  alcohol  and  sulfuric  acid  heated  to  130°c‐140°c.  The  vapors  are 
collected, and ether and some alcohol and water condense out. The sulfuric 
acid  is  a  catalyst,  but  since  it  becomes  more  and  more  diluted  as  a 
consequence  of  the  water  produced  by  the  reaction,  the  process  becomes 
inefficient (which is why anhydrous ethanol is the best).The temperature of 
the  reaction  should  be  controlled  carefully.  At  temperatures  below  130°c, 
the reaction is too slow and mostly ethanol will distill. Over 150°c, the ethyl 
sulfuric  acid  decomposes,  forming  ethylene  instead  of  combining  with 
ethanol to form ether. 

  Picture 8 Preparation of Diethyl Ether Diagram

95% ethanol may be recovered from water + CH3CH2OH pulled from the 
bottom of the fractioning column (marked 'out') by connecting it to another 
column and distilling it. 

This may be converted to 100% ethanol by mixing the 95% with calcium 
oxide and distilling ‐ the water is used up to make Calcium hydroxide. This in 
turn can be re‐fed to the "FEED TANK" after cooling. 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
14
IV. DIETHYL ETHER IN NATURE AND APPLICATIONS 

Picture 9 Diethyl Ether As Solvent and Anesthetic 

AS A SOLVENT 
Diethyl ether is a common laboratory solvent. It has limited solubility of 
water, thus it is commonly used for liquid‐liquid extraction. Being less dense 
than  water,  the  ether  layer  is  usually  on  top.  Diethyl  ether  is  a  common 
solvent  for  the  Grignard  Reaction,  and  for  many  other  reactions  involving 
organometallic reagent. 
It  is  particularly  important  as  a  solvent  in  the  production  of  cellulose 
plastics such as cellulose acetate. 
It  is  a  widely  used  solvent  for  bromine,  iodine,  most  fatty  and  resinous 
substances, volatile oils, pure rubber, and certain vegetable alkaloids. 
 

ANESTHETIC USE 
The  William  T.G.  Morton  participated  in  a 
public  demonstration  of  ether  anesthesia  on 
October  16,  1846  at  Ether  Dome  in  Boston, 
Massachusetts.  However,  Crawford  Williamson 
Long, M.D., is known to have demonstrated its 
use privately as a general anesthetic in surgery 

Picture 10 Ether Dome in Boston

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
15
to  officials  in  Georgia,  as  early  as  March  30,  1842,  and  Long  publicly 
demonstrated  ether’s  use  as  a  surgical  anesthetic  on  numerous  occasions 
before 1846. 
Ether  was  sometimes  used  in  place  of  chloroform  because  it  had  a 
higher  therapeutic  index,  a  larger  difference  between  the  recommended 
dosage  and  a  toxic  overdose.  Ether  is  still  the 
preferred  anesthetic  in  some  developing  nations 
due to its high therapeutic index (~1.5 – 2.2) and 
low price. 
Therapeutic  index  is  a  comparison  of  the 
amount  of  a  therapeutic  agent  that  causes  the 
therapeutic effect to the amount death. 
Picture 11 William T.G. Morton
RECREATIONAL USE 

The  anesthetic  effects  of  ether  have  made  it  a  recreational  drug, 
although  not  a  popular  one.  Diethyl  ether  is  not  as  toxic  as  other  solvents 
used as recreational drugs. 

Ether, mixed with ethanol, was marketed in the 19th century as a cure‐
all  and  recreational  drug  during  one  of  Western  society's  temperance 
movements. At the time, it was considered improper for women to consume 
alcoholic  beverages  at  social  functions,  and  sometimes  ether‐containing 
drugs  would  be  consumed  instead.  A  cough  medicine  called  Hoffmann's 
Drops was marketed at the time as one of these drugs, and contained both 
ether  and  alcohol  in  its  capsules.  Ether  tends  to  be  difficult  to  consume 
alone, and thus was often mixed with drugs like ethanol for recreational use. 
Ether may also be used as an inhalant. 

Ether is a traditional and still relatively popular recreational drug among 
Lemkos It is usually consumed in a small quantity (kropka, or “dot”) poured 
over milk, water with sugar or orange juice in a shot glass. 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
16
V. THE DANGER OF DIETHYL ETHER 

HAZARDOUS POTENTIALS 

PHYSICAL DANGERS 
The vapor is heavier than air and may travel along the ground; distant 
ignition  possible.  As  a  result  of  flow,  agitation,  etc.,  electrostatic  charges 
can be generated. 

Slow  oxidation  occurs,  on  long  standing  container,  or  exposed  to 
sunlight in bottles. This unstable peroxides sometimes formed may explode 
spontaneously or when heated. 

Because  of  the  low flash  point a  naked  flame  is  not  required  for 
ignition, a hot plate or even a hot radiator may be sufficient. 

CHEMICAL DANGERS 
The  substance  can  form  explosive  peroxides  under  the  influence  of 
light  and  air.  Reacts  violently  with  halogens,  interhalogens,  sulfur 
compounds and oxidants causing fire and explosion hazard. Attacks plastic 
and rubber. 

OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS 
& TLV: 400 ppm as TWA 
& 500 ppm as STEL (ACGIH 2001) 
& EU OEL: 100 ppm 
& 308 mg/m³ as TWA 
& 200 ppm, 616 mg/m³ as STEL (EU 2000) 
& TDL: orl‐ralt LD50 : 2200mg/kg; ipr‐rat LDL0 : 2000mg/kg 
 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
17
TOXICITY 
1 Acute  :  conjunctivitis,  irritation  of  respiratory  tract,  defatting 
dermatitis,  headache,  dizziness,  anorexia,  nausea, 
vomiting, paralysis, albuminuria. 
1 Chronic  :   headache, dizziness, feeling of weakness, lack of appetite, 
nausea, physic disturbances. 

ROUTES OF EXPOSURE 
The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapor 
and by ingestion. 

HEALTY RISK 
L A  harmful  contamination  of  the  air  can  be  reached  rather  quickly 
on evaporation of this substance at 20°C. 
L Disturbance  of  central  nervous  system  by  inhalation  and 
absorption through skin. 
L Irritative to skin and mucous membranes. 
L Skin contact from clothing wet with the chemical may cause burns.  
L Cough,  sore  throat,  vomiting,  labored  breathing,  and 
unconsciousness by inhalation 

EFFECTS OF SHORT‐TERM EXPOSURE 
The substance is irritating to the eyes and the respiratory tract. If this 
liquid  is  swallowed,  aspiration  into  the  lungs  may  result  in  chemical 
pneumonitis.  The  substance  may  cause  effects  on  the  central  nervous 
system, resulting in narcosis. 

EFFECTS OF LONG‐TERM OR REPEATED EXPOSURE 
The  liquid  defeats  the  skin.  The  substance  may  have  effects  on  the 
central nervous system. Caution, may cause addiction. 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
18
HANDLING AND STORAGE
AND STORAGE 
 

Remove  any  source  of  ignition  from  the  working  area,  including  hot 
plates, Bunsen burners, hot air guns and electrical equipment.  Only work in 
very  well  ventilated  areas.   Wear  safety  glasses,  chemical  cartridge 
respirator,  and  rubber  gloves.   The  shoes  should  be  conductive  and  non 
sparking. If using ether from a container that has been open for some time, 
test the liquid for the presence of peroxides before use. Store under an inert 
in atmosphere.  

Easily  ignites  by  nitric  acid  or  fuming  sulfuric  acid  or  by  mixing  with 
liquid oxygen or liquid air, resulting in explosion hazard. Protect containers 
against  physical  damage.  Detached  outdoor  storage  is  preferred.  Indoor 
storage  should  be  in  standard  flammable  liquid  storage  room.  Isolate  from 
other  combustible  materials.  Avoid  direct  sunlight.  Protect  against  static 
electricity  and  lightning.  For  large  quantity  storage  rooms,  protect  with 
automatic sprinkler systems and total flooding  carbon dioxide systems, the 
floors  of  the  storage  room  should  be  conductive  so  as  to  ground  out  any 
possible static charge of the individuals working in the room.  

If  spills,  absorb  with  paper.  Evaporate  completely  all  splits  surface. 
Dispose by burning the paper after complete ventilation of vapor. 

 
Picture 12 Hazardous Signs of Diethyl Ether
 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
19
EMERGENCY TREATMENT 
 

Exposure  Hazards  Prevention  First Aid 


Cough. Sore throat. 
Drowsiness. Vomiting.  Fresh air, rest. Artificial 
Ventilation, local exhaust, 
Inhalation  Headache. Laboured  respiration may be needed. 
or breathing protection. 
breathing.  Refer for medical attention. 
Unconsciousness. 
Remove contaminated 
Skin  Dry or burn skin  Protective Gloves  clothes. Rinse skin with 
plenty of water or shower. 
First rinse with plenty of 
water for several minutes 
Eyes  Redness. Pain. Irritating  Safety Goggles  (remove contact lenses if 
easily possible), then take to 
a doctor. 
Rinse mouth. Do NOT 
induce vomiting. Give one 
Dizziness. Drowsiness.  Do not eat, drink, or smoke 
Ingestion  or two glasses of water to 
Vomiting.  during work. 
drink. Refer for medical 
attention. 
NO open flames, NO sparks, 
Alcohol‐resistant foam. 
Fire  Extremely flammable.  and NO smoking. NO 
Powder. Carbon dioxide. 
contact with hot surfaces. 
Closed system, ventilation, 
explosion‐proof electrical 
equipment and lighting. 
Prevent build‐up of 
In case of fire: keep drums, 
Vapor/air mixtures are  electrostatic charges (e.g., 
Explosion  etc., cool by spraying with 
explosive.  by grounding). Do NOT use 
water. 
compressed air for filling, 
discharging, or handling. 
Use non‐sparking hand 
tools. 
Table 2 Emergency Treatment of Diethyl Ether 

WASTE TREATMENT 
a. Place on ground in an open are. Evaporate or burn igniting form a safe 
distance. 

b. Dissolve in benzene, petroleum ether or higher alcohol such as butanol. 
Dispose by burning the solution. 

c. Do not attempt to flush this material down a sink. Dangerous levels of 
vapour can build up in the sink or within sewers. Store in a waste solvent 
container for disposal. 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
20
VI. DIETHYL ETHER IN OUR LIFE 

DIETHYL ETHER AS AN ANASTHETIC 
Anesthesia  for  Caesarean  sections 
performed  during  1982‐83  at  the 
Women's  Hospital  in  Kathmandu,  Nepal 
is  reviewed.  In  a  twelve‐month  period 
535 Caesarean sections were performed, 
representing  7.36  per  cent  of  7,263 
deliveries.  Many  pregnant  women  in 

Picture 13 Anesthetic Pack Nepal do not have antenatal care and the 
mean  hemoglobin  of  these  mothers  was 
86 g X L‐1. In the absence of an on‐call anesthetist for obstetrics, more than 
90 per cent of the anesthetics were given by junior obstetric residents, using 
open  drop  diethyl  ether  without  endotracheal  intubation.  Eleven  patients 
developed  postoperative  chest  infection;  in  none  of  these  was  there  any 
suggestion of inhalation of gastric contents and all recovered uneventfully. Of 
the  18  maternal  deaths  in  the  7,263  deliveries  during  this  period,  one 
occurred  during  Caesarean  section.  This  was  due  to  uncontrollable 
hemorrhage and was not attributable to the anesthetic. For poor risk patients, 
and in unskilled hands, diethyl ether remains a remarkably safe anesthetic. 

  Picture 14 Anesthetic Concentration in 1 Atmosphere

DIETHYL ETHER FOR HPLC 
 

Picture 15 Diethyl Ether for HPLC

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
21
 

DIETHYL ETHER EXTRACT OF SUKUN WOOD FOR ANTI‐
BREAST CANCER  
 

Diethylether (DE) extract of Sukun (A. altilis) wood has the anti‐cancer 
propertied.  Previous  studies  have  shown  that  the  DE  extracts  of  the  wood 
contain  artocarpin,  a  prenylated  flavonoid  compound,  which  has  various 
biological  activities  such  as  inhibition  of  5a‐  reductase8,9  and  melanin 
biosynthesis  in  B16  melanoma  cells10.  The  activity  of  Sukun  wood  extract 
was  assessed  by  investigating  cell  viability,  observing  the  nuclear 
morphology  of  cells  and  examining  the  cell  cycle  process  after  treatment 
with Sukun wood extract.  
 
 
 
 
 
 
Picture 16 The Graph of Sukun Wood Extract 
DIETHYL ETHER IN SYNTETHIC FOOD COLOR 
PREPARATIONS  
 
Diethyl ether is used as diluent or filler material in synthetic food color 
preparations. Most diethyl ether is produced as a byproduct of the vapor‐
phase hydration of ethylene to make ethanol. This process uses solid‐
supported phosphoric acid catalysts and can be adjusted to make more 
ether if the need arises.Vapor‐phase dehydration of ethanol over some 
alumina catalysts can give diethyl ether yields of up to 95% . Diethyl ether 
can be prepared both in laboratories and on an industrial scale by the acid 
ether synthesis. 
 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
22
DIETHYL ETHER AS ORGANIC SOLVENT IN CAFFEINE 
EXTRACTION 
 

Picture 17 Caffeine Extraction

Picture 18 Caffeine Calibration Curve

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
23
REFERENCES 
Aldington, A, F.P.S., A.R.P.S. 1968. British Pharmaceutical Codex. London: London 
The Pharmaceutical Press. Page 310 – 312. 
Arung, Tangke Ines. 2009. Anti‐Cancer Properties of Diethylether Extract of Wood 
from Sukun (Artocarpus altilis) in Human Breast Cancer (T47D) Cells. Page 
2 and 6. 
Rusman,  M.Si.,  Riandari,  Dwika,  M.Si.  2009.  Module  Organic  Chemistry.  Bogor: 
Ministry  of  Industry  Center  For  Industrial  Education  and  Training  Bogor 
High School of Chemical Analyst. Page 93 – 96. 
Taranomon  –  Tachikawa.  1975.  Toxic  and  Hazardous  Industrial  Chemical  Safety 
Manual  for  Handling  and  Disposal  with  Toxicity  and  Hazardous  Data. 
Tokyo: The International Technical Information Institute. Page 178 – 179. 
Wilson,  Charles  O,  Ph.D.  Textbook  of  Organic  Medicinal  and  Pharmaceutical 
Chemistry. 4th edition. Montreal Philadelphia: J.BG. Lippicott Company. 
answers.yahoo.com 
bkairdolf.tripod.com/Caffeine_Extraction 
cartwright.chem.ox.ac.uk 
chemicalland21.com/petrochemical 
en.wikipedia.org 
www.alibaba.com 
www.bakersfieldcollege.edu 
www.bis.org.in 
www.chemicalbook.com 
www.erowid.org 
www.inchem.org 
www.ncbi.nlm.nih.gov 
www.siraze.net/chemistry 
 

 Arief Rahman | Rania Fardyani | 11‐6 |54th |Diethyl Ether | 
24

You might also like