Preskočiť na obsah

Protonizácia

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
(Presmerované z Protonácia)
Protonizácia dimetylamínu

Protonizácia[1] alebo protonácia[1] je chemický proces, v ktorom sa vodíkový katión (teda protón, H+, respektíve hydrón) naviaže na atóm, molekulu alebo ión, čím vzniká jej konjugovaná kyselina.[2] Opačný proces, kedy sa z Brønsted–Lowryho kyseliny odštiepi vodíkový katión (protón), je deprotonizácia. Medzi príklady patria:

H2SO4 + H2O ⇌ H3O+ + HSO4-
(CH3)2C=CH2 + HBF4 ⇌ (CH3)3C+ + BF4
NH3(g) + HCl(g) → NH4Cl(s)

Význam

[upraviť | upraviť zdroj]

Protonizácia je základná chemická reakcia a je to dôležitý krok v mnohých stechiometrických a katalytických procesoch.[3] Niektoré ióny a molekuly môžu byť protonizované niekoľkokrát, vtedy sa označujú ako polybazické, čo platí hlavne pre mnohé makromolekuly (ale i pre mnohé malé molekuly).

Protonizácia a deprotonizácia (pridanie a odstránenie vodíkového katiónu) je základom acidobázických reakcií[4] a tieto procesy tvoria jadro teórie týchto reakcií. Brønsted–Lowryho kyselina je definovaná ako chemická látka, ktorá je schopná odštiepiť protón (vodíkový katión). Po protonizácii substrátu sa jeho hmotnosť a náboj zväčšia obe o jedna, čo je esenciálny krok v niektorých analytických metódach, napríklad elektrosprejová hmotnostná spektrometria.[5]

Protonizácia a deprotonizácia molekuly či iónu môže zmeniť jeho chemické vlastnosti, nielen jeho náboj a hmotnosť, ale napríklad aj ich reaktivitu,[6] hydrofilicitu,[7] optické vlastnosti,[7] rozpustnosť[8][9] a redukčný potenciál.[10] Zmena farby molekuly sa využíva v prípade acidobázických indikátorov.

Rýchlosť

[upraviť | upraviť zdroj]

Protonizácia je zvyčajne veľmi rýchla, čiastočne kvôli vysokej mobilite (pohyblivosti) protónov v mnohých rozpúšťadlách. Rýchlosť protonizácie je závislá na kyslosti protónujúcej látky (kyseliny) – slabé kyseliny protónujú danú látku pomalšie než silné kyseliny.[11] Rýchlosť protonizácie a deprotonizácie môže byť obzvlášť pomalá, ak tieto procesy vedú k významnej zmene štruktúry.[12]

Reverzibilita a katalýza

[upraviť | upraviť zdroj]

Protonizácia je zvyčajne reverzibilná[7][13] a štruktúra i väzbovosť konjugovanej bázy sú zvyčajne zachované. V niektorých prípadoch však protonizácia vedie k izomerizácii, napríklad cis-alkény sa môžu zmeniť na trans-alkény v prítomnosti katalytického množstva protonizačného činidla. Mnohé enzýmy, napríklad serínové hydrolázy, využívajú mechanizmus, ktorý zahŕňa reverzibilnú protonizáciu substrátu.[14]

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. ↑ a b BUDOVSKÁ, Mariana. Vybrané heterocyklické zlúčeniny. Košice : Univerzita Pavla Jozefa Šafárika v Košiciach, Prírodovedecká fakulta, 2020. ISBN 978-80-8152-907-8.
  2. ↑ ZUMDAHL, S. S.. Chemistry. Lexington, MA : Heath, 1986.
  3. ↑ EIGEN, M.. Proton Transfer, Acid-Base Catalysis, and Enzymatic Hydrolysis. Part I: ELEMENTARY PROCESSES. Angewandte Chemie International Edition in English, 1964-01, roč. 3, čís. 1, s. 1–19. Dostupné online [cit. 2022-08-21]. ISSN 0570-0833. DOI: 10.1002/anie.196400011. (po anglicky)
  4. ↑ 11.7: Acid-Base Reactions as "Proton" Transfers [online]. Chemistry LibreTexts, 2020-05-13, [cit. 2022-08-21]. Dostupné online. (po anglicky)
  5. ↑ ZHOU, Shaolian; COOK, Kelsey D.. Protonation in electrospray mass spectrometry: Wrong-way-round or right-way-round?. Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 2000-11-01, roč. 11, čís. 11, s. 961–966. Dostupné online [cit. 2022-08-21]. ISSN 1044-0305. DOI: 10.1016/S1044-0305(00)00174-4. (po anglicky)
  6. ↑ Protonation And Deprotonation Reactions: Dramatic Effects On Reactivity [online]. 2012-05-30, [cit. 2022-08-21]. Dostupné online. (po anglicky)
  7. ↑ a b c What Is Protonation? [online]. ThoughtCo, [cit. 2022-08-21]. Dostupné online. (po anglicky)
  8. ↑ 18.7: Solubility and pH [online]. Chemistry LibreTexts, 2013-11-26, [cit. 2022-08-21]. Dostupné online. (po anglicky)
  9. ↑ NADENDLA, Karthik; FRIEDMAN, Simon H.. Light Control of Protein Solubility Through Isoelectric Point Modulation. Journal of the American Chemical Society, 2017-12-13, roč. 139, čís. 49, s. 17861–17869. Dostupné online [cit. 2022-08-21]. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/jacs.7b08465. (po anglicky)
  10. ↑ SHI, Raymond R. S.; TESSENSOHN, Malcolm E.; LAUW, Sherman J. L.. Tuning the reduction potential of quinones by controlling the effects of hydrogen bonding, protonation and proton-coupled electron transfer reactions. Chemical Communications, 2019-02-19, roč. 55, čís. 16, s. 2277–2280. Dostupné online [cit. 2022-08-21]. ISSN 1364-548X. DOI: 10.1039/C8CC09188A. (po anglicky)
  11. ↑ EIGEN, M.. Proton Transfer, Acid-Base Catalysis, and Enzymatic Hydrolysis. Part I: ELEMENTARY PROCESSES. Angewandte Chemie International Edition in English, 1964-01, roč. 3, čís. 1, s. 1–19. Dostupné online [cit. 2022-08-21]. ISSN 0570-0833. DOI: 10.1002/anie.196400011. (po anglicky)
  12. ↑ Slow Proton Transfer Reactions in Organometallic and Bioinorganic Chemistry. Progress in Inorganic Chemistry, 1994, s. 1–65. DOI: 10.1002/9780470166437.ch1.
  13. ↑ Reversible and Irreversible Acid-Base Reactions In Organic Chemistry [online]. 2012-05-17, [cit. 2022-08-21]. Dostupné online. (po anglicky)
  14. ↑ KOVACH, Ildiko M.. Proton Bridging in Catalysis by and Inhibition of Serine Proteases of the Blood Cascade System. Life, 2021-05, roč. 11, čís. 5, s. 396. Dostupné online [cit. 2022-08-21]. ISSN 2075-1729. DOI: 10.3390/life11050396. (po anglicky)

Pozri aj

[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroj

[upraviť | upraviť zdroj]
Portal Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Protonation na anglickej Wikipédii.

Zdroj: „https://sk.wikipedia.org/w/index.php?title=Protonizácia&oldid=7876189“