Gáfor
| Gáfor | |||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C10H16O | ||||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | kamfor | ||||||||||||||||||||||||||
| Vzhľad | biele alebo bezfarebné kryštály | ||||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 152,24 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | 177 °C (351 °F, 450 K) | ||||||||||||||||||||||||||
| Teplota varu | 209 °C (408 °F, 482 K) | ||||||||||||||||||||||||||
| Hustota | 0,992 g/cm3 | ||||||||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | 1,2 g/l (voda); 2500 g/l (acetón); 2000 g/l (kyselina octová, dietyl éter); 1000 g/l (chloroform, etanol) | ||||||||||||||||||||||||||
| Teplota vzplanutia | 54 °C (129 °F, 327 K) | ||||||||||||||||||||||||||
| Teplota vznietenia | 466 °C (871 °F, 739 K) | ||||||||||||||||||||||||||
| Medze výbušnosti | 0,6–3,5% | ||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 464-48-2 (S-gáfor) 464-49-3 (R-gáfor) | ||||||||||||||||||||||||||
| Číslo UN | 2717 | ||||||||||||||||||||||||||
| Číslo RTECS | EX1225000 | ||||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||
Gáfor (alebo kamfor, hlavne vo farmácii) je biela kryštalická látka so silným štipľavým charakteristickým zápachom. Gáfor je terpenoid so sumárnym vzorcom C10H16O. V prírode sa nachádza v dreve gáfrovníka lekárskeho (Cinnamomum camphora), veľkého vždyzeleného stromu rastúceho v Ázii (hlavne na Borneu a Taiwane) a iných stromoch z čeľade gáfrovníkovitých. Gáfor sa vyrába aj synteticky z terpentínového oleja. Vďaka svojej vôni sa používa pri varení (hlavne v Indii), ako balzamovacie médium, ďalej v medicíne, v niektorých náboženských obradoch, ale dokonca aj ako prísada do pleťových vôd. Pri normálnom tlaku sublimuje (t. j. mení skupenstvo z pevného priamo na plynné)
Výroba
[upraviť | upraviť zdroj]Pôvodným spôsobom výroby gáfru bolo kondenzácia gáfru vo výparoch vzniknutých zahrievaním drevoštiepky zo stromov obsahujúcich gáfor. Pretože v 19. storočí sa vďaka novovznikajúcim odvetiam chemického priemyslu zvýšil dopyt na gáfor, hrozilo aj zvýšenie ceny. Preto sa v rokoch 1907 až 1908 pokúsila vláda Japonska stať výrobcom prírodného gáfru pre obchodné účely, to sa im však nepodarilo kvôli tomu, že bol vynájdený spôsob úplnej syntézy, ktorý začal úplne vedecky na nekomerčné účely.[1] Aj keď v tej dobe ešte nedokázala výroba umelého gáfru úplne nahradiť výrobu prírodného gáfru.
Aj keď pred tým bola cena gáfru približne 50 centov za libru, v roku 1918 dosiahla cena gáfru 3,75 amerických dolárov kvôli tomu, že prvá svetová vojna spôsobila narušenie celosvetového trhu a zvýšil sa dopyt na výbušniny. Preto sa začali chemici zo spoločnosti DuPont zaoberať syntézou gáfru a prišli so spôsobom výroby z terpentínového oleja, ktorý vznikal ako vedľajši produkt pri chemickom rozvklákňovaní. To malo zá následok, že v roku 1939 sa cena gáfru znížila na približne 32 až 35 centov za libru.[2]
Biosyntéza
[upraviť | upraviť zdroj]Biosyntéza gáfru sa začína od geranylpyrofosfátu cyklizáciou linaloolu na bornylpyrofosfát, ten je potom hydrolyzovaný na borneol, pričom ten je oxidovaný na gáfor
Reakcie
[upraviť | upraviť zdroj]- Oxidácia pomocou kyseliny dusičnej.
- Gáfor sa dá redukovať na izoborneol pomocou tetrahydroboritanu sodného.
Priemyselné využitie
[upraviť | upraviť zdroj]Plastifikátor
[upraviť | upraviť zdroj]Gáfor sa využíva ako plastifikátor pre plasty obsahujúce nitrocelulózu. Využíva sa napríklad na výrobu nitroceluzózových lakov, celuloidu a výbušnín. Toto využitie gáfru spôsobilo, že bol výskum umelej výroby ekonomicky podstatný.
Konzervačná látka a odpudzovač škodcov
[upraviť | upraviť zdroj]Gáfor je pre hmyz toxický a preto sa pridáva medzi oblečenie na odpudzovanie molí.
Gáfor pri sublimácii vypúšťa výpary, ktoré môžu vytvoriť vrstvu, ktorá chráni pred hrdzavením, pre sa niekedy dáva medzi kovové nástroje.
Zdravotné účinky
[upraviť | upraviť zdroj]Gáfor je ľahko absorbovaný cez kožu, kde stimuluje nervové zakončenia citlivé na teplotu. Preto po aplikácii v malom množstve vyvoláva pocit chladu a pocit tepla keď sa aplikaju vo väčšom množstve.[3] Takisto pôsobí ako mierne lokálne anestetikum.
Predpokladá sa, že pocit chladu gáfor vyvoláva kvôli aktivácii iónových kanálov TRPM8 a pocit tepla vďaka aktivácii iónových kanálov TRPV1 a TRPV3.[4][5][6]
Celkové účinky na telo sú tachykardia (zvýšenie srdcovej frekvencie), vazodilatácia (rozšírenie ciev) čo môže vyvolať začervenanie kože, spomalenie dýchania, zníženú chuť do jedla a zvýšenie vylučovania potu a moču.
Pri požití alebo aplikácii veľkého množstva je toxický. Symptómami otravy sú dezorientácia, letargia, svalové kŕče, zvracanie, svalové zášklby a konvulzie.[7][8]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ DUNCAN, Robert Kennedy. Some Chemical Problems of Today https://books.google.sk/books?id=JBVDAAAAIAAJ&pg=PA128&redir_esc=y#v=onepage&f=false. [s.l.] : Harper & brothers, 1911.
- ↑ DUTTON, William Sherman. Du Pont; one hundred and forty years https://books.google.sk/books?id=WEtZAAAAYAAJ&redir_esc=y. [s.l.] : Scribner, 1951.
- ↑ Camphor Induces Cold and Warm Sensations with Increases in Skin and Muscle Blood Flow in Human
- ↑ Camphor Activates and Sensitizes Transient Receptor Potential Melastatin 8 (TRPM8) to Cooling and Icilin
- ↑ Camphor Activates and Strongly Desensitizes the Transient Receptor Potential Vanilloid Subtype 1 Channel in a Vanilloid-Independent Mechanism
- ↑ Impaired Thermosensation in Mice Lacking TRPV3, a Heat and Camphor Sensor in the Skin
- ↑ Camphor overdose MedlinePlus
- ↑ Dermal Absorption of Camphor, Menthol, and Methyl Salicylate in Humans
