Koenzim M

Koenzim M
	2-Sulfaniletansulfonat
Naziv po klasifikaciji	2-Sulfaniletansulfonat
Drugi nazivi	2-merkaptoetilsulfonat; 2-merkaptoetansulfonat; koenzim M anjon; H-S-CoM; AC1L1HCY; 2-sulfaniletan-1-sulfonat; CHEBI:58319; CTK8A8912
Identifikacija
PubChem	4077
ChemSpider	3935
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	[O-]S(=O)(=O)CCS
InChI
	InChI=1S/C2H6O3S2/c3-7(4,5)2-1-6/h6H,1-2H2,(H,3,4,5)/p-1 ; Kod: ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-M
Svojstva
Molekulska formula	C2H5O3S2
Molarna masa	141.19 g mol−1
	; ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Koenzim M (2-merkaptoetansulfonat, HS–CoM) je koenzim, koji je neophodan za reakcije metil transfera u metabolizmu metanogena.^[4]^[5] Merkaptoetansulfonat sadrži tiol, koji je glavno mesto reaktivnosti, i sulfonatnu grupu, koja doprinosi njegovoj rastvorljivosti u vodenoj sredini. Ovaj koenzim je anjon sa formulom HSCH₂CH₂SO₃-. Njegov katjon nije značajan. Lek mesna je natrijumova so koenzima M.

Biohemijska uloga

Koenzim je C1 donor u metanogenezi. On se konvertuje u propil koenzim M-tioetar, CH₃SCH₂CH₂SO₃-, u pretposlednjem koraku formiranja metana.^[6] Koenzim M reaguje sa koenzimom B, 7-tioheptanoiltreoninfosfatom, i formira homodisulfid, uz oslobađanje metana:

CH₃–S–CoM + HS–CoB → CH₄ + CoB–S–S–CoM

Ova reakcija je katalizovana enzimom metil koenzim M hidrolaza, koji sadrži kofaktor F430 kao prostetičku grupu.

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Balch WE, Wolfe RS (1979). „Specificity and biological distribution of coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid)”. J. Bacteriol. 137 (1): 256–63. PMC 218444. PMID 104960.
↑ Taylor CD, Wolfe RS (1974-08-10). „Structure and methylation of coenzyme M(HSCH₂CH₂SO₃)”. J. Biol. Chem. 249 (15): 4879–85. PMID 4367810. Arhivirano iz originala na datum 2009-05-25. Pristupljeno 2014-04-11.
↑ Thauer RK (1998). „Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson”. Microbiology 144 (9): 2377–2406. DOI:10.1099/00221287-144-9-2377. PMID 9782487. Arhivirano iz originala na datum 2020-05-17. Pristupljeno 2014-04-11.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Balch WE, Wolfe RS (1979). „Specificity and biological distribution of coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid)”. J. Bacteriol. 137 (1): 256–63. PMC 218444. PMID 104960.

[5] Taylor CD, Wolfe RS (1974-08-10). „Structure and methylation of coenzyme M(HSCH₂CH₂SO₃)”. J. Biol. Chem. 249 (15): 4879–85. PMID 4367810. Arhivirano iz originala na datum 2009-05-25. Pristupljeno 2014-04-11.

[6] Thauer RK (1998). „Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson”. Microbiology 144 (9): 2377–2406. DOI:10.1099/00221287-144-9-2377. PMID 9782487. Arhivirano iz originala na datum 2020-05-17. Pristupljeno 2014-04-11.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]