Fentanil

Fentanil
(IUPAC) ime
	N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	437-38-7
ATC kod	N01AH01 N02AB03
PubChem	3345
DrugBank	DB00813
ChemSpider	3228
UNII	UF599785JZ
KEGG	D00320
ChEMBL	CHEMBL596
Hemijski podaci
Formula	C22H28N2O
Mol. masa	336.471 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3 ; Key: PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N
Fizički podaci
Tačka topljenja	87.5 °C (190 °F)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	92% (transdermalno); 89% (intranazalno);
Vezivanje za proteine plazme	80-85%
Metabolizam	hepatički, primarino CYP3A4
Poluvreme eliminacije	(IV)= 2.5 min ; Intranazalno = 6.5 min ; Transdermalno = 7 sati (opseg 3–12 h)
Izlučivanje	60% Urinarno (metaboliti, <10% nepromenjenog leka)
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	C(US)
Pravni status	? (UK) Schedule II (SAD)
Opojna droga	Umereno - visoka
Način primene	Transdermalno, IM, IV, oralno, sublingvalno

Fentanil (Sublimaz,^[7] Actiq, Durogesik, Duragesil, Fentora, Onsolis,^[8] Instanil,^[9] Abstral,^[10]) je potentni sintetički narkotični analgetik da brzim početkom i kratkim trajanjem dejstva.^[11] On je jak agonist μ-opioidnog receptora. Istorijski se koristio za lečenje probojnog bola, i često se koristi u pre-procedurama kao olakšavač bola, i kao anestetik u kombinaciji sa benzodiazepiniima.^[12]

Fentanil je oko 100 puta potentniji od morfina,^[13], i.e. 100 mikrograma fentanila je aproksimativno ekvivalentno sa 10 mg of morfina ili 75 mg petidina (meperidina) u pogledu analgetske aktivnosti.^[14] On ima LD50 od 3.1 miligrama po kilogramu kod pacova, i LD₅₀ of 0.03 miligrama po kilogramu kod majmuna.

Literatura

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ „Journal Article”. SpringerLink. Pristupljeno 28. 07. 2010. ^{[mrtav link]}
↑ „Sublimaze Official FDA information, side effects and uses”. Drugs.com. Pristupljeno 28. 07. 2010.
↑ „Introducing Onsolis”. Onsolis.com. Pristupljeno 28. 07. 2010.
↑ „London, 23 April 2009” (PDF). Arhivirano iz originala na datum 2009-07-07. Pristupljeno 28. 07. 2010.
↑ „Abstral: Prescribing Information”. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-14. Pristupljeno 07. 01. 2011.
↑ „WCPI Focus on Pain Series: The Three Faces of Fentanyl”. Aspi.wisc.edu. Arhivirano iz originala na datum 2010-06-10. Pristupljeno 28. 07. 2010.
↑ „Fentanyl I.V. Used in Surgery”. Arhivirano iz originala na datum 2011-03-20. Pristupljeno 07. 05. 2011.
↑ „DBL Fentanyl injection”. Medsafe. Pristupljeno 28. 07. 2010.
↑ „Data Sheet”. Medsafe.govt.nz. 01. 03. 2008.. Pristupljeno 28. 07. 2010.

Spoljašnje veze

	Portal Medicina
	Portal Hemija

Fentanil
RxList Arhivirano 2008-10-04 na Wayback Machine-u
FDA informacije
DEA informacije Arhivirano 2002-10-19 na Wayback Machine-u
BBC news
Informacije o leku

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[6] „Journal Article”. SpringerLink. Pristupljeno 28. 07. 2010. ^{[mrtav link]}

[7] „Sublimaze Official FDA information, side effects and uses”. Drugs.com. Pristupljeno 28. 07. 2010.

[8] „Introducing Onsolis”. Onsolis.com. Pristupljeno 28. 07. 2010.

[9] „London, 23 April 2009” (PDF). Arhivirano iz originala na datum 2009-07-07. Pristupljeno 28. 07. 2010.

[10] „Abstral: Prescribing Information”. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-14. Pristupljeno 07. 01. 2011.

[11] „WCPI Focus on Pain Series: The Three Faces of Fentanyl”. Aspi.wisc.edu. Arhivirano iz originala na datum 2010-06-10. Pristupljeno 28. 07. 2010.

[urlFentanyl_I.V._Used_in_Surgery-12] „Fentanyl I.V. Used in Surgery”. Arhivirano iz originala na datum 2011-03-20. Pristupljeno 07. 05. 2011.

[MedsafeNZ-13] „DBL Fentanyl injection”. Medsafe. Pristupljeno 28. 07. 2010.

[autogenerated1-14] „Data Sheet”. Medsafe.govt.nz. 01. 03. 2008.. Pristupljeno 28. 07. 2010.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]