Лигнаны
- Не путать с Лигнином.
Лигнаны — группа фенольных соединений растительного происхождения. В соответствии с номенклатурой органических соединений ИЮПАК подразделяются на пять классов. Наиболее изучены собственно лигнаны и неолигнаны. Впервые выделены в 1927 году Робертсоном. В 1936 году Хейвус ввел понятие "лигнаны" в химию природных соединений. Наибольший практический интерес представляют лигнаны, обладающие противоопухолевой активностью (подофилотоксин, арктиин), матаирезинол, 7-гидроксиматаирезинол[1], диглюкозид секоизоларициресинола, секоизоларициресинол, соединения стимулирующие ЦНС (лигнаны лимонника), гепатопротекторы (бициклол, лигнаны расторопши). Некоторые лигнаны обладают эстрогенной активностью. Лигнаны являются также антиоксидантами.
Биосинтез
[править | править код]
Лигнаны являются полифенолами, образующимися из тирозина путём димеризации замещённого коричного спирта (т. н. монолигнолы) до производного дибензилбутана. Реакция катализируется окислительными ферментами и регулируется специальными белками.
Пищевые источники
[править | править код]Наиболее богаты лигнанами плоды лимонника Schisandra chinensis (до 2%) и лопуха, льняное и кунжутное семя. Основной предшественник лигнанов в льняном семени — диглюкозид секоизоларициресинола. К другим богатым лигнанами пищевым источникам относятся злаковые (рожь, пшеница, овёс и ячмень), семена тыквы, соя, брокколи, фасоль и некоторые ягоды.
Первыми лигнанами, обнаруженными в продуктах питания, были секоизоларициресинол и матаиресинол. Основными лигнанами в питании человека являются пиноресинол и ларисиресинол, которые в сумме составляют около 75 % общего потребления лигнанов. Остальные 25 % включают секоизоларициресинол и матаиресинол.[2] Другие важные лигнаны в пище — сирингаресинол и гидроксиматаиресенол. Однако их распределение в продуктах не изучено.
Количественное содержание лигнанов:[3]
| Источник | Содержание в 100 г |
|---|---|
| Льняное семя | 300,000 мкг (0.3 г) |
| Кунжутное семя | 29,000 мкг (29 mg) |
| Капустные | 185 - 2321 мкг |
| Зерновые | 7 - 764 мкг |
| Красное вино | 91 мкг |
Примечания
[править | править код]- ↑ Громова О.А., Рубашкина А.Н., Филимонова М.В., Торшин И.Ю., Тетруашвили Н.К., Лапочкина М.П. Адъювантная терапия 7-ГМР как метод повышения онкологической безопасности приёма эстрогенов. Эффективная фармакотерапия, Акушерство и гинекология, 2018, № 1, с. 20-25. [1] Архивная копия от 29 марта 2018 на Wayback Machine
- ↑ Linus Pauling Institute at Oregon State University. Дата обращения: 13 июля 2010. Архивировано 8 апреля 2015 года.
- ↑ Milder I. E., Arts I. C., van de Putte B., Venema D. P., Hollman P. C. Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol (англ.) // Br. J. Nutr.[англ.] : journal. — 2005. — Vol. 93, no. 3. — P. 393—402. — doi:10.1079/BJN20051371. — PMID 15877880.
Ссылки
[править | править код]- Nomenclature of lignans and neolignans (IUPAC Recommendation 2000)
- Лигнаны, общая характеристика
- Лигнаны льна и иммунная система (англ.)