Violeta de metila

Violeta de metila
Propriedades
Fórmula química	C24H28N3Cl
Massa molar	393.958 g/mol (6B)
Densidade	1,19 g·cm-3
Ponto de fusão	189–194 °C
Solubilidade em água	10 g·l-1 a 20 °C

Violeta de metila
Identificadores
Número CAS	8004-87-3
PubChem	11057
SMILES	[Cl-].CN(C)c1ccc(cc1)C(=C2C=CC(=[NH2+]); C=C2)c3ccc(cc3)N(C)C;

Methyl violet 2B
	Methyl violet
Nomes
Nome IUPAC	Methyl violet 2B
Violeta de metila
Identificadores
Número CAS	8004-87-3
PubChem	11057
SMILES	[Cl-].CN(C)c1ccc(cc1)C(=C2C=CC(=[NH2+]); C=C2)c3ccc(cc3)N(C)C;
Violeta de metila
Propriedades
Fórmula química	C24H28N3Cl
Massa molar	393.958 g/mol (6B)
Densidade	1,19 g·cm-3
Ponto de fusão	189–194 °C
Solubilidade em água	10 g·l-1 a 20 °C
Violeta de metila
Riscos associados
Frases R	R22, R40, R41, R35
Frases S	S2, S26, S36/37/39, S46 , S60, S61
Violeta de metila
Compostos relacionados
Corantes relacionados	Verde malaquita (4-[(4-dimetilaminofenil)-fenil-metil]-N,N-dimetil-anilina); Violeta de genciana (dois metil- no lugar dos dois -H no =NH2+)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

Violeta de metila ^{(português brasileiro)} ou violeta de metilo ^{(português europeu)} é um grupo de substâncias usadas como indicadores de pH e corantes, também chamados de violeta cristal ou cristal violeta ou ainda violeta de genciana^[2]. Violetas de metila são misturas de tetrametila, pentametila e hexametila pararosanilinas. Pela mistura de diferentes versões, o fabricante pode criar diferentes tons de violeta no corante final. Quanto mais metilado o composto (que possui mais grupos metila ligados), mais azul profundo na cor final será:

Tetrametila (quatro metilas) é conhecida como Violeta de metila 2B, e encontra usos específicos em química e medicina.
Pentametila (cinco metilas) é conhecida como Violeta de metila 6B, e é mais escura (como corante) que a 2B.
Hexametila (seis metilas) é conhecida como Violeta de metila 10B, ou especificamente violeta cristal. É muito mais escura que a 2B, e ainda mais escura que a 6B.

Propriedades e Características Físicas

Na forma pura, a tetrametilada apresenta-se como lustrosos cristais azul esverdeados que fundem-se a 137°C (279°F).

Violeta de metila são solúveis em água, etanol, dietilenoglicol, e dipropilenoglicol. Especificamente, violeta de metila 6B é solúvel em água a 2.93% e solúvel em etanol a 15.21%.

Violeta de metila não deve ser confundido com azul de metila ou azul de metileno, outros dois corantes.

Obtenção

O violeta de metila é obtido pela condensação da cetona de Michler (4,4'-Bis-dimetilamino-benzofenona) com N,N-dimetilanilina em presença de cloreto de fosforilo.

Usos

O principal uso do violeta de metila (por volume bruto usado mundialmente) é o tingimento textil de púrpura e dar tons violeta profundo em pinturas e tinta de impressão. É também largamente utilizado nas tintas de canetas esferográficas azuis.

Violeta de metila 2B (simplesmente chamado violeta de metila) é usado em química como um indicador de pH para testar os intervalos de pH de 0 a 1,0.^[3] No extremo ácido de seu intervalo de medição, ele toma uma cor amarela. No alcalino, ele torna-se violeta azulado. Violeta de metila pode ser fornecido como papel de teste de pH, ou pode ser fornecido como cristais puros e dissolvido na amostra a ser testada.

Violeta de metila 2B (indicador de pH)
pH abaixo de 1.6		pH acima de 1.6
amarelo	⇌	violeta azulado

O violeta cristal (10B) é usado no intervalo de 0 a 1,8, quando vira também de amarelo a azul.^[3]

Em medicina, violeta de metila 10B é conhecido como violeta de genciana e é o ingrediente ativo na coloração de Gram, usado para classificar bactérias. Violeta de genciana destrói células, e é usado em desinfetantes de intensidade moderada externo. Violeta de genciana é muito venenoso para a maioria dos animais, cachorros e gatos incluidos; não deve ser usado para desinfecção da pele destes animais.

Violeta de metila tem também a habilidade de ligar-se ao DNA. Portanto, em ciências biomédicas, ele é usado para ensaios de viabilidade celular. A ligação ao DNA pode também causar rupturas no processo de replicação do DNA, o qual pode levar a mutações e câncer.

Normalmente é formulado para uso como indicador de pH na variedade violeta de metila como uma solução de 0,01 a 0,05 % em m/v e na variedade violeta cristal como uma solução de 0,02 % m/v em água.^[3]

Estruturas químicas

Violeta de metila 2B
Violeta de metila 6B
Violeta de metila 10B

Fórmulas químicas:

Violeta de metila 2B: $C_{23}H_{26}N_{3}^{+}Cl^{-}$
Violeta de metila 6B: $C_{24}H_{28}N_{3}^{+}Cl^{-}$
Violeta de metila 10B: $C_{25}H_{30}N_{3}^{+}Cl^{-}$

Referências

↑ ^a ^b ^c Registo de Kristallviolett na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 22 de julho de 2008
↑ PELCZAR, Michael Joseph; REID, Roger; CHAN, E.C.S. (1980). Microbiologia Volume 1. São Paulo: McGraw do Brasil. 75 páginas
↑ ^a ^b ^c Acid Base Indicators Arquivado em 16 de julho de 2011, no Wayback Machine. - ifs.massey.ac.nz (em inglês)

Ligações externas

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[GESTIS-1] Registo de Kristallviolett na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 22 de julho de 2008

[2] PELCZAR, Michael Joseph; REID, Roger; CHAN, E.C.S. (1980). Microbiologia Volume 1. São Paulo: McGraw do Brasil. 75 páginas

[massey-3] Acid Base Indicators Arquivado em 16 de julho de 2011, no Wayback Machine. - ifs.massey.ac.nz (em inglês)

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[2]

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