Hydroliza kwasowa

Hydroliza kwasowa – w chemii organicznej, kwaśna hydroliza jest procesem, w którym kwas protonowy jest katalizatorem rozszczepianie wiązania chemicznego poprzez reakcję podstawienia nukleofilowego z dodatkiem cząsteczek wody (H₂O). Na przykład przy konwersji celulozy lub skrobi do glukozy. W przypadku estrów i amidów można go zdefiniować jako katalizowaną kwasem nukleofilową reakcję podstawienia acylu.

Termin ten stosuje się również do niektórych reakcji addycji nukleofilowej, takich jak katalizowana kwasem hydroliza nitryli do amidów.

Przykłady

Metoda kumenowa otrzymywania fenolu i acetonu wykorzystuje jako jeden z etapów hydrolizę kwasową.

Proces hydrolizy jest reakcją stopniową. W jej pierwszym etapie zachodzi rozpad wiązań wodorowych pomiędzy poszczególnymi łańcuchami polimeru połączony ze wstępną depolimeryzacją. Powoduje to zwiększenie rozpuszczalności polimeru, a co za tym idzie, znaczne obniżenie lepkości. Zainicjowany w ten sposób proces zaczyna przebiegać coraz szybciej z wytworzeniem produktów pośrednich o zróżnicowanej długości łańcuchów, czyli dekstryn. Wielkość oraz morfologia dekstryn wynika przede wszystkim z faktu, że procesowi hydrolizy ulegają zarówno cząsteczki amylozy, jak i amylopektyny. W miarę wzrostu stężenia glukozy w mieszaninie reakcyjnej, pod wpływem kationów wodorowych, zaczynają zachodzić także różnego rodzaju reakcje wtórne i uboczne, niekorzystnie wpływające na proces hydrolizy. Wśród nich niewątpliwie najważniejsze to rewersja oraz tworzenie 5-hydroksymetylofurfuralu wraz z produktami jego rozkładu lub polimeryzacji. Szybkość procesu hydrolizy zależna jest przede wszystkim od stężenia czynnika katalizującego (kwasu) oraz temperatury procesu.