Aldehyd octowy

Aldehyd octowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	etanal
	Inne nazwy i oznaczenia
	acetaldehyd, aldehyd etylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H4O
Inne wzory	CH; 3CHO, CH; 3−CO−H
Masa molowa	44,05 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o mocnym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	75-07-0
PubChem	177
SMILES
	CC=O
InChI
	InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
	InChIKey
	IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,7834 g/cm³ (18 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalny
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z etanolem, eterem i benzenem; słabo rozpuszczalny w chloroformie
Temperatura topnienia	−123,37 °C
Temperatura wrzenia	20,1–21 °C
Punkt krytyczny	193 °C
logP	0,45
Skręcalność właściwa [α]D	1,332
Napięcie powierzchniowe	22,54 mN/m (10 °C); 20,50 mN/m (25 °C); 17,10 mN/m (50 °C)
Budowa
Typ hybrydyzacji i VSEPR	sp² – trójkąt płaski dla C1; sp³ – tetraedr dla C2
Moment dipolowy	2,750 ± 0,006 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-04-10]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H224, H319, H335, H351
Zwroty P	P210, P261, P281, P305+P351+P338
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	4 2 0
Temperatura zapłonu	−39 °C
Temperatura samozapłonu	175 °C
Numer RTECS	AB1925000
Dawka śmiertelna	LD50 661–1930 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	aldehyd mrówkowy (HCHO), propanal (CH; 3CH; 2CHO), kwas octowy (CH; 3COOH), acetamid (CH; 3CONH; 2)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Aldehyd octowy, acetaldehyd, CH
3CHO – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów.

Właściwości

Aldehyd octowy jest bezbarwną cieczą rozpuszczalną w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Wobec katalizatorów kwasowych (np. H
2SO
4, H
3PO
4, HCl, HBr) polimeryzuje z wytworzeniem paraldehydu (trimeru), metaldehydu (tetramer) i poliacetaldehydu^[13].

Występowanie

Aldehyd octowy występuje w przyrodzie w dojrzałych owocach i w kawie.

Otrzymywanie

Acetaldehyd można otrzymać przez

katalityczne utlenianie etanolu:
2C
2H
5OH + O
2 → 2CH
3CHO + 2H
2O
utlenianie etylobenzenu:
PhCH
2CH
3 + O
2 → 2CH
3CHO + PhOH
utlenianie etylenu tlenem (proces Wackera) w obecności wodnego roztworu chlorków palladu(II) i miedzi(II):
2H
2C=CH
2 + O
2 → 2CH
3CHO
odwodornienie alkoholu etylowego w obecności katalizatorów:
CH
3CH
2OH → CH
3CHO + H
2
reakcję Kuczerowa (uwodnienie acetylenu)

Zastosowanie

W przemyśle aldehyd octowy jest używany do produkcji kwasu octowego, bezwodnika octowego, chloroformu, pentaerytrytu i wielu innych związków. Podobnie jak aldehyd mrówkowy ulega reakcjom kondensacji z fenolem i aminami, w wyniku których tworzą się żywice syntetyczne.

Aldehyd octowy a spożywanie etanolu

Aldehyd octowy powstaje w wątrobie w wyniku odwodornienia etanolu przez enzym dehydrogenazę alkoholową według reakcji:

Następnie jest on przetwarzany do kwasu octowego przez kolejną dehydrogenazę. Aldehyd octowy jest bardziej toksyczny zarówno od etanolu, jak i od kwasu octowego, i to on jest główną przyczyną objawów przedawkowania alkoholu etylowego, popularnie zwanych kacem.

Przypisy

↑ Acetic aldehyde, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12760 [dostęp 2012-11-21] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Lide 2009 ↓, s. 3-4.
↑ Lide 2009 ↓, s. 16-41.
↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Lide 2009 ↓, s. 6-54.
↑ ^a ^b ^c Lide 2009 ↓, s. 6-127.
↑ Lide 2009 ↓, s. 9-52.
↑ acetaldehyde, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
↑ Material Safety Data Sheet – Acetaldehyde. Fisher Scientific. [dostęp 2011-05-22]. (ang.).
↑ Acetaldehyd (nr 00070) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Acetaldehyde (nr 00070) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych.
↑ ^a ^b Lide 2009 ↓, s. 16-14.
↑ Acetaldehyde, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 204–205, DOI: 10.1002/14356007.a01_031.pub2 (ang.).

Bibliografia

Centralny Instytut Ochrony Pracy: Acetaldehyd
David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[GESTIS-1] Acetic aldehyde, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12760 [dostęp 2012-11-21] (niem. • ang.).

[CITEREFLide2009'''3'''-4-2] Lide 2009 ↓, s. 3-4.

[CITEREFLide2009'''16'''-41-3] Lide 2009 ↓, s. 16-41.

[FPX-4] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CITEREFLide2009'''6'''-54-5] Lide 2009 ↓, s. 6-54.

[CITEREFLide2009'''6'''-127-6] Lide 2009 ↓, s. 6-127.

[CITEREFLide2009'''9'''-52-7] Lide 2009 ↓, s. 9-52.

[CLI-8] acetaldehyde, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).

[Fisher-9] Material Safety Data Sheet – Acetaldehyde. Fisher Scientific. [dostęp 2011-05-22]. (ang.).

[Fluka-10] Acetaldehyd (nr 00070) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[Fluka-US-11] Acetaldehyde (nr 00070) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych.

[CITEREFLide2009'''16'''-14-12] Lide 2009 ↓, s. 16-14.

[Eckert-13] Acetaldehyde, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 204–205, DOI: 10.1002/14356007.a01_031.pub2 (ang.).

[1]

[2]

[4]

[5]

[3]

[6]

[7]

[8]

[10]

[11]

[12]

[9]

[13]