Vicine
| Vicine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuur van vicine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H16N4O7 | |||
| IUPAC-naam | 2,6-Diamino-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-tetrahydropyranyl]oxy]-1H-pyrimidin-4-one | |||
| Molmassa | 304,259 g/mol | |||
| SMILES | O=C2\N=C(\N)NC(=C2/O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)/N
| |||
| InChI | 1/C10H16N4O7/c11-7-6(8(19)14-10(12)13-7)21-9-5(18)4(17)3(16)2(1-15)20-9/h2-5,9,15-18H,1H2,(H5,11,12,13,14,19)/t2-,3-,4+,5-,9+/m1/s1
| |||
| CAS-nummer | 152-93-2 | |||
| PubChem | 91446 | |||
| Wikidata | Q5961382 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| EG-Index-nummer | 205-809-4 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | poeder | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 240,5 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Vicine is een alkaloïde glycoside, dat voorkomt in onder andere Vicia faba-bonen[1] en zaden van voederwikke (Vicia sativa). De bonen kunnen tot meer dan 5 mg per gram drooggewicht bevatten. Vicine is toxisch en kan de symptomen uitlokken die horen bij de erfelijke aandoening favisme: in de rode bloedcellen wordt het enzym glucose-6-fosfaatdehydrogenase niet meer aangemaakt, of het is niet actief genoeg. Divicine is de naam van het aglycon van vicine. In Vicia faba-bonen komt ook het hydroxy-alkaloïde glycoside convicine voor, waarvan het aglycon isouramil is. Vicine en convicine zijn de precurors van divicine en isouramil, die de rode bloedcellen kunnen beschadigen door fagocytose of hemolyse.
Vicine werd voor het eerst geïsoleerd en de structuur, ook die van divicine (5-beta-D-glucopyranoside), beschreven door Heinrich Ritthausen en geklasseerd als een pyrimidine.[2] De vorming van vicine en convicine in Vicia faba is onderzocht.[3]
Rassen
[bewerken | brontekst bewerken]Het Nederlandse veldbonenras Tiffany heeft een laag gehalte aan vicine en convicine.
De bontbloeiende Franse rassen van veldbonen Divine en Melodie hebben een laag gehalte aan vicine en convicine. De rassen Disco en Dixie hebben ook nog lage tanninen gehalten.
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- Cornell U. bladzijde over vicine
- A baseline study of vicine–convicine levels in faba bean (Vicia faba L.) germplasm
- ↑ Variability of Amino Acids, Protein, Vicine and Convicine in Vicia faba (L) Cultivars. Vincenzo Lattanzio, Vito V. Bianco, Giuseppe Crivelli and Vito Miccolis, Journal of Food Science, Volume 48, Issue 3, pages 992–993, May 1983 DOI:10.1111/j.1365-2621.1983.tb14950.x
- ↑ Aaron Bendich & Grace C. Clements (1953) "A revision to the structural formation of vicine and its pyrimidine aglucone, divicine", Biochimica et Biophysica Acta
- ↑ E. G. Brown & F. M. Roberts (1972) "Formation of Vicine and Covicine by Vicia Faba", Phytochemistry 11:3203–6