Thioazijnzuur

Thioazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thioazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule	C2H3OS
Molmassa	76,12 g/mol
SMILES	CC(=O)S
CAS-nummer	507-09-5
PubChem	10484
Wikidata	Q423721
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H301 - H317 - H318
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P280 - P301+P310 - P330 - P305+P351+P338 - P333+P313 - P370+P378
EG-Index-nummer	208-063-8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,065 g/cm³
Smeltpunt	-17 °C
Kookpunt	88-91,5 °C
Vlampunt	11 °C
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 3,33
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Thioazijnzuur is een organische verbinding met als brutoformule C₂H₃OS. In zuivere toestand is het een kleurloze vloeistof met een zeer penetrante, misselijkmakende geur. De verbinding kan opgevat worden als het zwavelanaloog van azijnzuur, maar heeft een sterk zuurder karakter door de zwakkere binding tussen zwavel en het proton.

Synthese

Thioazijnzuur kan bereid worden door acetylchloride te laten reageren met waterstofsulfide:

${\ce {CH3C(O)Cl + H2S -> CH3C(O)SH + HCl}}$

Een alternatieve methode is de reactie tussen azijnzuuranhydride en waterstofsulfide:

${\ce {[CH3C(O)]2O + H2S -> CH3C(O)SH + CH3COOH}}$

Toepassingen

Thioazijnzuur wordt in de organische chemie gebruikt om thiolgroepen (-SH) in moleculen in te brengen, bijvoorbeeld in de synthese van het geneesmiddel captopril.

De reactie van een alkeen met thioazijnzuur onder invloed van AIBN geeft een thio-ester:

Additie van thioazijnzuur aan een alkeen

Hieruit kan men na hydrolyse een thiol verkrijgen.

Bronnen, noten en/of referenties