잔토필
잔토필(xanthophylls, 원래는 phylloxanthins)은 황색의 안료로서 자연에서 광범위하게 발견된다. 그 이름은 잎 색소의 초기 크로마토그래피에서 볼 수 있는 황색 띠 때문에 그리스어 xanthos (ξανθός, "황색")[1]와 phyllon (φύλλον, "잎")에서[2] 유래한 것이다.
분자 구조
[편집]잔토필의 분자 구조는 카로틴과 유사하지만 잔토필은 산소 원자를 함유하고 카로틴은 산소가 없는 순수 탄화수소이다. 잔토필은 수산기 또는 다리 역할을 하는 산소 원자 (에폭시드)로 치환 된 수소 원자 쌍을 가지고 있고, 이로써 산소를 함유하게 된다. 이러한 이유로, 이들은 탄화수소 카로틴보다 더 극성이 높으며, 크로마토그래피의 여러 유형에서 카로틴과의 분리를 가능하게 하는 차이점이 있다. 일반적으로 카로틴은 잔토필보다 오렌지색이다.
자연에서의 존재 및 쓰임
[편집]다른 카로티노이드와 마찬가지로, 잔토필은 대부분의 녹색 식물 잎에서 가장 많이 발견되며, 빛 에너지를 조절하고 광합성에서 높은 광 레벨에서 과잉 생산되는 삼중 엽록소(엽록소의 들뜬 상태)를 다루기 위한 비광화학적 에이전트로 사용될 수 있다. 동물의 체내와 동물성 식품에서 발견되는 잔토필은 궁극적으로 식물을 섭취를 통해서 유입된 것이다. 예를 들어, 닭 계란 노른자, 지방 및 피부의 황색은 섭취된 잔토필류에서 유래한 것이다.(주로 루테인이 여기에 해당하며, 색을 내기위한 목적으로 위해 닭 사료에 자주 첨가된다)
눈의 망막에 있는 황반(황색 반점)이 황색인 이유는 루테인과 제아잔틴이 존재하기 때문이며, 두 종의 잔토필은 음식으로 섭취해야만 눈에 존재할 수 있다. 이 잔토필은 이온화 청색광 및 자외선을 흡수하여, 눈을 보호한다. 이 두 가지 특정 잔토필은 레티날(retinaldehyde 또는 비타민 A 알데하이드라고도 함)으로 전환될 수 없으므로 시력의 메커니즘에서 기능하지 않는다. 이 잔토필들의 배열은, 빛의 편광을 감지할 수 있는 광학적 현상인 Haidinger의 브러시의 작동 원리로 여겨진다.
잔토필 화합물의 종류
[편집]잔토필류는 루테인, 제아잔틴, 네오잔틴, 바이올라잔틴, 플라보잔틴. α- 및 β-크립토잔틴을 포함한다. 후자의 화합물은 베타-이오논(beta-ionone) 고리를 포함하고있는 유일한 알려진 잔토필이며, 따라서 β-크립토잔틴은 포유류에서 프로 비타민 A 활성을 갖는 것으로 알려진 유일한 잔토필이다. 그럼에도 불구하고, 베타-이오논을 함유한 카로티노이드로부터 레티날을 만드는 효소를 보유하고 있는, 식물을 먹는 포유 동물에게만 비타민이다.(일부 육식 동물은 이 효소가 없다)
포유류 이외의 종에서, 특정 잔토필은 시력에서 직접 기능하는 수산화된 레티날 유사체로 전환될 수 있다. 예를 들어 특정 파리를 제외하고 대부분의 곤충은 시각 활동을 위해 3-하이드록시 레티날의 R-이성질체를 생성하는 잔토필을 사용하며, 이는 크립토잔틴과 기타 잔토필류(루테인 및 제아잔틴과 같은)가 "비타민 A"와 같이 작용할 수 있다는 의미이다. 반면에 카로틴(베타 카로틴과 같은)은 그렇지 않다.