ヌクレオチド

ヌクレオシドにリン酸基が結合した物質

ヌクレオチド (英語: nucleotide) とは、ヌクレオシドリン酸基が結合した物質である。ヌクレオシドは五炭糖の1位にプリン塩基またはピリミジン塩基グリコシド結合したもの。DNARNAを構成する単位でもある。

ヌクレオチドが鎖のように連なりポリヌクレオチドになる。またアデノシン三リン酸はリン酸供与体としても機能し、加えてセカンドメッセンジャーの機能を持つcAMPなども知られる。遺伝暗号コドンでは、ヌクレオチド3個でアミノ酸一つをコードしている。

命名法

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略号[1] 説明 含まれる塩基
A adenine A 1種
C cytosine C
G guanine G
T thymine T
U uracil U
W weak[注釈 1] A T 2種
S strong[注釈 2] C G
M amino A C
K keto G T
R purine A G
Y pyrimidine C T
B Aではない(→B C G T 3種
D Cではない(→D A G T
H Gではない(→H A C T
V TやUではない(→V A C G
N 区別なし A C G T 4種

ヌクレオチドの名称は4文字の略号で表される。1文字目はの種類がリボヌクレオチド(r。省略する場合もある)かデオキシリボヌクレオチド (d) かを示す。2文字目は次の塩基の種類を示す。

すなわち、最初の2文字でヌクレオシドの種類が決まる。

3文字目は結合するリン酸基の数 (mono 1、di 2、tri 3) を、4文字目はリン酸塩 (P) であることを示す。

例えば、デオキシシチジン三リン酸 (deoxycytidine triphosphate) はdCTPと略される。また、4種類のデオキシリボヌクレオチド三リン酸 (dATP, dCTP, dGTP, dTTP) を混合したものはdNTPと表記する。

化学構造

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各種リボヌクレオチド

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Adenosine monophosphate
AMP
 
Adenosine diphosphate
ADP
 
Adenosine triphosphate
ATP
 
Guanosine monophosphate
GMP
 
Guanosine diphosphate
GDP
 
Guanosine triphosphate
GTP
 
Uridine monophosphate
UMP
 
Uridine diphosphate
UDP
 
Uridine triphosphate
UTP
 
Cytidine monophosphate
CMP
 
Cytidine diphosphate
CDP
 
Cytidine triphosphate
CTP

各種デオキシヌクレオチド

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Deoxyadenosine monophosphate
dAMP
 
Deoxyadenosine diphosphate
dADP
 
Deoxyadenosine triphosphate
dATP
 
Deoxyguanosine monophosphate
dGMP
 
Deoxyguanosine diphosphate
dGDP
 
Deoxyguanosine triphosphate
dGTP
 
Thymidine monophosphate
dTMP
 
Thymidine diphosphate
dTDP
 
Thymidine triphosphate
dTTP
 
Deoxyuridine monophosphate
dUMP
 
Deoxyuridine diphosphate
dUDP
 
Deoxyuridine triphosphate
dUTP
 
Deoxycytidine monophosphate
dCMP
 
Deoxycytidine diphosphate
dCDP
 
Deoxycytidine triphosphate
dCTP

ヌクレオチドの利用

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ヌクレオチド及びその結合体であるポリヌクレオチド、DNARNAは生物を原料とするほとんどの食品に微量含まれている。これを摂取すると、体内でRNA、DNAを効率的に合成する材料となる。

グアニル酸 (GMP) やイノシン酸 (IMP) は呈味性ヌクレオチドと呼ばれ、自身がうま味をもつほか、L-グルタミン酸ナトリウムと組み合わせることで、うま味が強まる効果があり、うま味調味料や、スープ原料などとして使用されている。

また、岡山大学の研究チームが、神経伝達物質として働くヌクレオチドを取り込むタンパク質を見つけ、これと強い痛みを伝える働きとの関与を研究しており、この研究が抗てんかん剤の効きにくい人の発作を抑えたり、激しい痛みを和らげる新薬の開発につながるのではないかと期待されている(詳細はアデノシン三リン酸を参照)。

脚注

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注釈

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  1. ^ A/T塩基間の水素結合が2箇所。
  2. ^ G/C塩基間の水素結合が3箇所。

出典

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  1. ^ Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry (NC-IUB) (1984年). “Nomenclature for Incompletely Specified Bases in Nucleic Acid Sequences”. 2018年9月22日閲覧。

関連項目

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